2-acetyl-2,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-1-one | 100724-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-2,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-1-one
• 英文别名: N-acetyl-2,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-1-one；2-acetyl-2,3,4,9-tetrahydrocarbolin-1-one；2-Acetyl-2,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-1-on
• CAS: 100724-15-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: DXGPIRVJTPFIQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C
• 沸点：
  488.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  53.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-2,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-1-one 在 rhodium(II) acetate dimer sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (3R,4R,6S)-7-acetyl-2-oxo-4-phenyl-5,18-dioxa-1,7-diazapentacyclo[8.6.1.13,6.06,17.011,16]octadeca-10(17),11,13,15-tetraene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-3H-Epivincamine via a Rh(II)-Triggered Cyclization/Cycloaddition Cascade

  摘要：

  A synthesis of (+/-)-3H-epivincamine is reported. Important steps include (1) a Rh(II)-catalyzed intramolecular [3+2]-cycloaddition of an alpha-diazo indolo amide, (2) a reductive ring opening of the cycloadduct, (3) a decarboethoxylation reaction, and (4) a base-induced keto-amide ring contraction.

  DOI：

  10.1021/ol071173x
• 作为产物：
  描述：

  tryptamine-2-carboxylic acid 在 溶剂黄146 、 甘油 、 间苯二酚 作用下， 生成 2-acetyl-2,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  881.色胺，咔啉和相关化合物。第三部分 1-甲基-和1：N-二甲基-色胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560004593

文献信息

• The rhodium(II) carbenoid cyclization–cycloaddition cascade of α-diazo dihydroindolinones for the synthesis of novel azapolycyclic ring systems
  作者：Dylan B. England、James M. Eagan、Gokce Merey、Olcay Anac、Albert Padwa

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.038

  日期：2008.2

  Tandem carbonyl ylide formation-1,3-dipolar cycloaddition of alpha-diazo N-acetyl-tetrahydro-beta-carbolin-1-one derivatives occur efficiently in the presence of a dirhodium catalyst to afford bimolecular cycloadducts in high yield. The Rh(II)-catalyzed reaction also takes place intramolecularly to give products derived from trapping of the carbonyl ylide dipole with a tethered alkene. The power of

  α-重氮 N-乙酰基-四氢-β-咔啉-1-one 衍生物的串联羰基叶立德形成-1,3-偶极环加成在 dirhodium 催化剂存在下有效发生，以高产率提供双分子环加合物。Rh(II) 催化的反应也发生在分子内，以产生源自用系链烯烃捕获羰基叶立德偶极子的产物。分子内级联序列的强大之处在于它可以在一个步骤中以高产率快速组装包含三个新立体中心和两个相邻四级中心的五环系统。