tryptamine-2-carboxylic acid | 5956-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tryptamine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(2-amino-ethyl)-indole-2-carboxylic acid；3-(2-Amino-aethyl)-indol-2-carbonsaeure；tryptamine 2-carboxylic acid；Tryptamin-carbonsaeure-(2)；Tryptamin-2-carbonsaeure；3-(2-azaniumylethyl)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 5956-86-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD02092610
• 分子量: 204.228
• InChiKey: IRVHKLBYWPUMFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tryptamine-2-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 色胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  N6-取代的腺苷受体激动剂。合成和药理活性为有效的抗伤害感受药。

  摘要：

  合成了腺苷的新型N6-（吲哚-3-基）烷基衍生物。在结合研究和苯基苯醌诱导的扭体试验中评估了这些化合物的腺苷受体亲和力和抗伤害感受活性。这些类似物中的大多数表现出有效的镇痛活性而没有副作用。其中，化合物3c（UP 202-32）以特定方式与A1（Ki = 110 nM）和A2（Ki = 350 nM）腺苷受体结合，因为它不与许多其他受体（尤其是阿片样物质结合位点）相互作用。苯基苯醌试验（ED50 = 3.3 mg / kg口服）中的抗伤害感受活性被8-环戊基茶碱拮抗，表明腺苷能机制是该化合物观察到的镇痛作用的基础。

  DOI：

  10.1021/jm00051a007
• 作为产物：
  描述：

  二乙基 2-(2-氰基乙基)丙二酸 在 镍 氢氧化钾 、 甲酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、7.84 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 tryptamine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N6-取代的腺苷受体激动剂。合成和药理活性为有效的抗伤害感受药。

  摘要：

  合成了腺苷的新型N6-（吲哚-3-基）烷基衍生物。在结合研究和苯基苯醌诱导的扭体试验中评估了这些化合物的腺苷受体亲和力和抗伤害感受活性。这些类似物中的大多数表现出有效的镇痛活性而没有副作用。其中，化合物3c（UP 202-32）以特定方式与A1（Ki = 110 nM）和A2（Ki = 350 nM）腺苷受体结合，因为它不与许多其他受体（尤其是阿片样物质结合位点）相互作用。苯基苯醌试验（ED50 = 3.3 mg / kg口服）中的抗伤害感受活性被8-环戊基茶碱拮抗，表明腺苷能机制是该化合物观察到的镇痛作用的基础。

  DOI：

  10.1021/jm00051a007

文献信息

• Indole inhibitors of 15-lipoxygenase
  申请人：Weinstein S. David

  公开号：US20060063822A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention provides indole inhibitors of 15-LO, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and methods for treating diseases related to the 15-LO cascade using such compounds and compositions.

  本发明提供了15-LO的吲哚抑制剂，包含这些抑制剂的药物组合物以及使用这些化合物和组合物治疗与15-LO级联相关疾病的方法。
• Carboxyl-mediated pictet-spengler reaction. Direct synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro β-carbolines from tryptamine-2-carboxylic acids.
  作者：Krishnaswamy Narayanan、James M Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97406-9

  日期：1990.1

  The Pictet-Spengler condensation of various tryptamine-2-carboxylic acids 1 with carbonyl compounds in benzene/dioxane/trifiuoroacetic acid (Table) with simultaneous loss of carbon dioxide, afforded directly the corresponding 1,2,3,4-tetrahydro β-carbolines 4 in good to excellent yields.

  各种色胺2-羧酸1与羰基化合物在苯/二恶烷/三氟乙酸中的Pictet-Spengler缩合反应（表），同时损失了二氧化碳，直接得到相应的1,2,3,4-四氢β-咔啉4优良至极佳的产量。
• USEFUL INDOLE COMPOUNDS
  申请人：Bartolini Wilmin

  公开号：US20090264653A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Indoles that have activity as inhibitors of FAAH are described as are indoles and indole derivatives that have activity as inhibitors of DAO.

  本文描述了具有FAAH抑制剂活性的吲哚化合物，以及具有DAO抑制剂活性的吲哚及其衍生物。
• Indole compounds
  申请人：Ironwood Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2610244A1

  公开（公告）日：2013-07-03

  Indole derivatives of formula A that are useful for treating pain, inflammation and other conditions are described. Certain of the compounds are benzyl derivatives and others are benzoyl derivatives. The compounds are substituted at least at the 3 position of the indole.

  描述了可用于治疗疼痛、炎症和其他病症的式 A 的吲哚衍生物。其中一些化合物是苄基衍生物，另一些则是苯甲酰基衍生物。这些化合物至少在吲哚的 3 位被取代。
• Asahina, Acta Phytochimica, 1922, vol. 1, p. 81
  作者：Asahina

  DOI：——

  日期：——