3-(2-acetyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-9-yl)-2-diazo-3-oxo-propionic acid ethyl ester | 950578-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-acetyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-9-yl)-2-diazo-3-oxo-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(2-acetyl-1-oxo-3,4-dihydropyrido[3,4-b]indol-9-yl)-2-diazo-3-oxopropanoate
• CAS: 950578-58-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₅
• 分子量: 368.349
• InChiKey: MJAVBZPDWYXCHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-acetyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-9-yl)-2-diazo-3-oxo-propionic acid ethyl ester 、 苯甲醛 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到ethyl (3R,4S,6S)-7-acetyl-2-oxo-4-phenyl-5,18-dioxa-1,7-diazapentacyclo[8.6.1.13,6.06,17.011,16]octadeca-10(17),11,13,15-tetraene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成新型氮杂多环系统的 α-重氮二氢吲哚酮的铑 (II) 卡宾环化-环加成级联。

  摘要：

  α-重氮 N-乙酰基-四氢-β-咔啉-1-one 衍生物的串联羰基叶立德形成-1,3-偶极环加成在 dirhodium 催化剂存在下有效发生，以高产率提供双分子环加合物。Rh(II) 催化的反应也发生在分子内，以产生源自用系链烯烃捕获羰基叶立德偶极子的产物。分子内级联序列的强大之处在于它可以在一个步骤中以高产率快速组装包含三个新立体中心和两个相邻四级中心的五环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.038
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-酮 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(2-acetyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-9-yl)-2-diazo-3-oxo-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-3H-Epivincamine via a Rh(II)-Triggered Cyclization/Cycloaddition Cascade

  摘要：

  A synthesis of (+/-)-3H-epivincamine is reported. Important steps include (1) a Rh(II)-catalyzed intramolecular [3+2]-cycloaddition of an alpha-diazo indolo amide, (2) a reductive ring opening of the cycloadduct, (3) a decarboethoxylation reaction, and (4) a base-induced keto-amide ring contraction.

  DOI：

  10.1021/ol071173x