[2-(2-吡啶基)乙基]丙二酸 | 203247-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: [2-(2-吡啶基)乙基]丙二酸
• 英文名称: (2-[2]pyridyl-ethyl)-malonic acid
• 英文别名: (2-[2]Pyridyl-aethyl)-malonsaeure；diester of 2-(pyridylethyl)malonic acid；2-(2-Pyridin-2-ylethyl)malonic acid；2-(2-pyridin-2-ylethyl)propanedioic acid
• CAS: 203247-83-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: RNUWCQALPWWLTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C (decomp)
• 沸点：
  409.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-吡啶基)乙基]丙二酸 反应 3.0h， 生成 2-吡啶丁酸
  参考文献：
  名称：

  组胺的Nα-咪唑基烷基和吡啶烷基烷基衍生物：高效组胺H（1）-受体激动剂的合成和体外评估。

  摘要：

  合成了一系列新的组胺苯丙胺的N（α）（）-咪唑基烷基和吡啶基烷基衍生物（6，2- [2-（3,3-二苯丙基）咪唑--4-基]乙胺）并评估为组胺H（1） -受体激动剂。标题化合物在豚鼠回肠的收缩性H（1）受体上表现出部分激动作用，并且至少与组胺等价。新衍生物的激动剂作用易于受到H（1）-受体拮抗剂美吡拉敏（2-100 nM）的阻滞。在咪唑系列中，suprahistaprodifen（51，[2- [2-（3,3-二苯丙基）-1H-咪唑-4-基]乙基]-[2-（1H-咪唑-4-基）乙基]酰胺，N（α）-2-[（（1H-咪唑-4-基）乙基]组己二酚）显示出有史以来最高的H（1）-受体激动剂效能（pEC（50）8.26，功效E（max） 96％）。烷基间隔物从乙基到丁基的延伸将活性从3630％（乙基，51）降低到163％（丁基，53）组胺效力。末端咪唑核交换成吡啶环产生具有相当高效力的化合物。当烷

  DOI：

  10.1021/jm0309147
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氯乙基)吡啶 在 sodium hydride 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [2-(2-吡啶基)乙基]丙二酸
  参考文献：
  名称：

  基于非肽恶唑的脯氨酰寡肽酶配体对帕金森病 α-突触核蛋白小鼠模型具有疾病缓解作用

  摘要：

  脯氨酰寡肽酶（PREP）是人体内广泛分布的丝氨酸蛋白酶，可裂解含脯氨酸的肽；然而，最近的研究表明，它对神经退行性病变致病过程的影响源自直接的蛋白质-蛋白质相互作用（PPI），而不是来自其对某些神经肽水平的调节。我们发现了新型非肽类恶唑类 PREP 抑制剂，它偏离了 PREP 抑制剂已知的构效关系。这些新化合物是 PREP 的 PPI 的有效调节剂，以浓度响应方式减少 α-突触核蛋白 (αSyn) 二聚化并增强蛋白磷酸酶 2A 活性，并减少活性氧的产生。从性能最好的恶唑中，选择HUP-55进行体内研究学习。我们评估了它的大脑渗透性，并在基于 αSyn 病毒载体和帕金森病 αSyn 转基因小鼠模型中进行了测试，它恢复了运动障碍并降低了纹状体和黑质中寡聚 αSyn 的水平。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00235

文献信息

• <i>N</i>^α-Imidazolylalkyl and Pyridylalkyl Derivatives of Histaprodifen:  Synthesis and in Vitro Evaluation of Highly Potent Histamine H₁-Receptor Agonists
  作者：Sonja Menghin、Heinz H. Pertz、Kai Kramer、Roland Seifert、Walter Schunack、Sigurd Elz

  DOI：10.1021/jm0309147

  日期：2003.12.1

  N(alpha)()-imidazolylalkyl and pyridylalkyl derivatives of histaprodifen (6, 2-[2-(3,3-diphenylpropyl)imidazol-4-yl]ethanamine) was synthesized and evaluated as histamine H(1)-receptor agonists. The title compounds displayed partial agonism at contractile H(1)-receptors of guinea pig ileum and were at least equipotent with histamine. Agonist effects of the new derivatives were susceptible to blockade by the

  合成了一系列新的组胺苯丙胺的N（α）（）-咪唑基烷基和吡啶基烷基衍生物（6，2- [2-（3,3-二苯丙基）咪唑--4-基]乙胺）并评估为组胺H（1） -受体激动剂。标题化合物在豚鼠回肠的收缩性H（1）受体上表现出部分激动作用，并且至少与组胺等价。新衍生物的激动剂作用易于受到H（1）-受体拮抗剂美吡拉敏（2-100 nM）的阻滞。在咪唑系列中，suprahistaprodifen（51，[2- [2-（3,3-二苯丙基）-1H-咪唑-4-基]乙基]-[2-（1H-咪唑-4-基）乙基]酰胺，N（α）-2-[（（1H-咪唑-4-基）乙基]组己二酚）显示出有史以来最高的H（1）-受体激动剂效能（pEC（50）8.26，功效E（max） 96％）。烷基间隔物从乙基到丁基的延伸将活性从3630％（乙基，51）降低到163％（丁基，53）组胺效力。末端咪唑核交换成吡啶环产生具有相当高效力的化合物。当烷
• FLAVOR MODULATOR HAVING PYRIDINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：T. HASEGAWA CO., LTD.

  公开号：US20180072670A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  2-(phenylalkyloxyalkyl)pyridine derivative or a 2-(phenylalkylthioalkyl)pyridine derivative imparts, when added to food and drink or cosmetics as an active ingredient, a flavor of natural impression thereto; and in particular, when added to food and drink, the compound imparts an umami imparting or enhancing, a saltiness enhancing a sweetness enhancing, and in particular, when added to a milk or dairy product, a food or drink product containing a milk or dairy product, or a dairy replacement product, the compound provides a milk richness enhancing.

  2-(苯基烷氧基烷基)吡啶衍生物或2-(苯基烷硫基烷基)吡啶衍生物，当作为食品、饮料或化妆品的活性成分添加时，赋予其一种天然印象的风味；特别是当添加到食品和饮料中时，该化合物赋予了一种鲜味、增强了咸味和甜味，特别是当添加到牛奶或乳制品中时，该化合物提供了增强奶香的效果。
• [EN] HYDROXAMIC AND CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES HAVING MMP AND TNF INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE HYDROXAMIQUE ET DE L'ACIDE CARBOXYLIQUE DOTES D'UNE ACTIVITE INHIBITRICE VIS A VIS DES MMP ET DU TNF
  申请人：DARWIN DISCOVERY LIMITED

  公开号：WO1998005635A1

  公开（公告）日：1998-02-12

  (EN) The invention concerns hydroxamic acid and carboxylic acid derivatives of formulae (I): B-X-(CH2)n-CHR1-(CH2)m-CONHOH and (Ia): B-S(O)1-2-(CH2)n-CHR1-(CH2)m-COOR2, in which X is O, NR3 or S(O)0-2, and the other variables have the definitions given in the claims, having MMP and TNF inhibitory activity.(FR) La présente invention se rapporte à des dérivés de l'acide hydroxamique et de l'acide carboxylique, dotés d'une activité inhibitrice vis à vis des métalloprotéases matricielles (MMP) et du facteur de nécrose des tumeurs (TNF). Ces dérivés sont représentés par les formules (I): B-X-(CH2)n-CHR1-(CH2)m-CONHOH et (Ia): B-S(O)1-2-(CH2)n-CHR1-(CH2)m-COOR2, dans lesquelles X est O, NR3 ou S(O)0-2, les autres variables étant définies dans les revendications.

  该发明涉及式(I)和式(Ia)的羟胺酸和羧酸衍生物，具有MMP和TNF抑制活性，其中X为O、NR3或S(O)0-2，其他变量在权利要求中给出了定义。式(I)为B-X-(CH2)n-CHR1-(CH2)m-CONHOH，式(Ia)为B-S(O)1-2-(CH2)n-CHR1-(CH2)m-COOR2。
• Hydroxamic and carboxylic acid derivatives having MMP and TNF inhibitory activity
  申请人：——

  公开号：US20030207889A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Hydroxamic and carboxylic acid derivatives having MMP and TNF inhibitory activity.

  具有MMP和TNF抑制活性的羟肟酸和羧酸衍生物。
• [EN] PREP BINDING LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DE LIAISON DE PREP
  申请人：UNIV HELSINKI

  公开号：WO2023209191A1

  公开（公告）日：2023-11-02

  The invention concerns a novel class of Prolyl oligopeptidase binding ligands, a pharmaceutical composition comprising same, the use of said ligands as medicaments, particularly, but not exclusively to promote autophagy and/or treat a disease involving a reduction in PPA2 activity or PP2A dysfunction.

  本发明涉及一类新型的脯氨酰寡肽酶结合配体、包含该配体的药物组合物、所述配体作为药物的用途，特别是但不限于促进自噬和/或治疗涉及 PPA2 活性降低或 PP2A 功能障碍的疾病。