2-(2-氯乙基)吡啶 | 16927-00-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-氯乙基)吡啶
• 英文名称: 2-(2-chloroethyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-Pyridyl)ethyl chloride
• CAS: 16927-00-7
• 化学式: C₇H₈ClN
• mdl: MFCD01691965
• 分子量: 141.6
• InChiKey: FVPGJXXACUQQGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-72 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P270,P264,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P301+P312+P330,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  |-20°C，惰性气体|

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯乙基)吡啶 在 奎宁环 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-乙烯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  反式-双[2-（2-氯乙基）吡啶]氯化钯的结构和反应性（1）。奎尼丁诱导的乙腈中1-和2-（2-氯乙基）吡啶消除反应的研究

  摘要：

  制备了反式-双[2-（2-氯乙基）吡啶]氯化钯（1），并通过X射线光谱和计算研究对其结构进行了表征。的X射线结构1是与反式异构体（相对于Pd）是一致的。NMR光谱和计算研究与反式结构的两个异构体之间的CD 3 CN溶液中的平衡相一致。钯配合物与喹核苷在25°C下于CH 3 CN中的反应导致竞争性消除和置换反应，形成比例为1.5：1的乙烯基吡啶和氯乙基吡啶。但是，通过HPLC监测的形成未配位（乙烯基）吡啶的速率常数（= 2.3×10- 3中号- 1个小号- 1）是慢近3倍以上的速率常数分光光度法监测（ķ Q = 6.5×10 - 3中号- 1个小号- 1）。这表明消除的初始产物是乙烯基吡啶的钯配合物，并且从该配合物中的取代是部分速率决定了未配位产物的形成。反式-双[2-（2-氯乙基）吡啶-d 2在λ = 295 nm处的紫外光谱研究钯与奎宁环（Q）的氯化钯显示出显着的一级动力学同位素效应k Q（H）/

  DOI：

  10.1021/jo051324e
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 在 氯化亚砜 、 氯仿 作用下， 生成 2-(2-氯乙基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Ohki; Noike, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Validation of Phosphodiesterase-10 as a Novel Target for Pulmonary Arterial Hypertension via Highly Selective and Subnanomolar Inhibitors
  作者：Yi-You Huang、Yan-Fa Yu、Chen Zhang、Yiping Chen、Qian Zhou、Zhuoming Li、Sihang Zhou、Zhe Li、Lei Guo、Deyan Wu、Yinuo Wu、Hai-Bin Luo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00224

  日期：2019.4.11

  phosphodiesterase-10 (PDE10) was reported to be a promising target for PAH based on the studies with a nonselective PDE inhibitor papaverine, but little progress has been made to confirm the practical application of PDE10 inhibitors. To validate whether PAH is ameliorated by PDE10 inhibition rather than other PDE isoforms, here we report an integrated strategy to discover highly selective PDE10 inhibitors as chemical

  肺动脉高压（PAH）导致肺血管阻力的病理性增加，导致右心衰竭和最终死亡。以前，基于对非选择性PDE抑制剂罂粟碱的研究，据报道磷酸二酯酶10（PDE10）是PAH的有希望的靶标，但在确认PDE10抑制剂的实际应用方面进展甚微。为了验证PAH是否可通过PDE10抑制而不是其他PDE亚型得到改善，在此我们报告了一项综合策略，以发现高选择性PDE10抑制剂作为化学探针。结构优化产生了PDE10抑制剂2b，具有亚纳摩尔亲和力和对其他PDE的> 45,000倍的良好选择性。PDE10-2b配合物的共晶体结构显示2b和Tyr693之间重要的H键相互作用。最后，化合物2b显着降低了PAH大鼠的动脉压，因此验证了PDE10作为新型抗PAH靶标的潜力。这些发现表明，PDE10抑制可能是PAH的可行治疗选择。
• Palladium(II) complexes containing mono-, bi- and tridentate carbene ligands. Synthesis, characterisation and application as catalysts in CC coupling reactions
  作者：Alison M Magill、David S McGuinness、Kingsley J Cavell、George J.P Britovsek、Vernon C Gibson、Andrew J.P White、David J Williams、Allan H White、Brian W Skelton

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00720-8

  日期：2001.1

  chloride (1f) and the complex [Pd(Me)(tetramethylimidazolin-2-ylidene)2Cl] (2) are reported. Complex 2 shows square planar coordination with the two carbene ligands trans to each other. The carbene ligands are inclined at 65.3° to the coordination plane. Several complexes proved to be highly stable and efficient catalysts for intermolecular Heck and Suzuki coupling reactions, giving turnover numbers

  已经合成了官能化的杂环卡宾配合物的钯配合物。用Ag 2 O处理咪唑鎓盐可生成Ag I（卡宾）2配合物，当与钯盐反应时可作为卡宾转移剂。以这种方式，[Pd（Me）（1-（2-乙基吡啶基）-3-甲基咪唑啉-2-亚基）Cl] 2（4a）和Pd（Me）（1-苄基-3-甲基咪唑啉-2-亚基）由PdMeCl（cod）（cod = 1,5-环辛二烯）和适当的银络合物制备了2 Cl（4c）。类似地，Ag（卡宾）2络合物与PdCl 2（MeCN）2的反应得到Pd（1-苄基-3-甲基咪唑啉-2-亚烷基）2 Cl 2（4b）。通过咪唑鎓盐与Ag 2 O的原位反应合成三齿卡宾络合物[Pd（Me）（1,3-二（2-吡啶基）咪唑啉-2-亚基）] BF 4（6a）。 PdMeCl（cod）和AgBF 4，而[PdCl 1,3-双（二异丙基-2-乙基氨基）咪唑啉-2-亚基}} BF 4（6c）由PdCl 2（MeCN）2以相同的方式合成。螯合物[1
• Structural Factors Affecting the Basicity of ?-Pyridylalkanols, ?-Pyridylalkanamides and ?-Pyridylalkylamines
  作者：Joachim M. Mayer、Bernard Testa

  DOI：10.1002/hlca.19820650621

  日期：1982.9.22

  The present paper describes the preparation by conventional methods (when not available commercially) and the pKa-determination of the α-, β- and γ-isomers of pyridylethanamide, 3-pyridylpropanamide. 4-pyridylbutanamide, 5-pyridyl-pentanamide, pyridylmethanol, 2-pyridylethanol, 3-pyridylpropanol, 4-pyridyl-butanol, 5-pyridylpentanol, pyridylmethylamine, 2-pyridylethylamine, 3-pyridyl-propylamine, 4-pyridylbutylamine

  本文件描述了通过常规方法制备（当不市售）和p ķ一个所述的α--determination，β-和pyridylethanamide的γ -异构体，3- pyridylpropanamide。4-吡啶基丁酰胺，5-吡啶基戊酰胺，吡啶甲醇，2-吡啶基乙醇，3-吡啶基丙醇，4-吡啶基丁醇，5-吡啶基戊醇，吡啶基甲胺，2-吡啶基乙胺，3-吡啶基-丙胺，4-吡啶基丁胺和5-吡啶基戊胺。尽管场效应解释了p K a随链长变化的许多变化，但在某些甲基和乙基同系物中，明显的感应效应是有效的。在P ķ一在属于α系列的一些较低的同系物中，分子内H键的递减影响也是明显的。
• Dehydrogenative Coupling of Ethanol and Ester Hydrogenation Catalyzed by Pincer-Type YNP Complexes
  作者：Dmitry G. Gusev

  DOI：10.1021/acscatal.6b02324

  日期：2016.10.7

  The “Y” donor group (Y = −OMe, −SEt, −PPh2, −NH2, −NMe2, −Py, pyrrolidinyl, quinolyl) of the pincer-type ruthenium complexes RuHCl(CO)[κ3-YNP] has a dramatic influence on the catalytic activity in the dehydrogenative homocoupling and cross-coupling of ethanol and ester hydrogenation reactions. The observations are connected with the mechanisms of the catalytic reactions, and this paper provides evidence

  该“Y”给体基团（Y = -OMe，-set，-PPh 2，-NH 2，-NMe 2钳型钌，-py，吡咯烷基，喹啉基）络合物RuHCl（CO）[κ 3 -YNP对乙醇的脱氢均偶联和交叉偶联以及酯加氢反应中的催化活性具有显着影响。这些观察结果与催化反应的机理有关，并且本文为双官能催化剂以外球方式辅助酯C–O键形成/裂解提供了证据，这让人联想到蒂申科化学。
• Synthesis and DNA binding profile of N-mono- and N,N′-disubstituted indolo[3,2-b]carbazoles
  作者：Harmanpreet Kaur Panesar、Jennifer Solano、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1039/c4ob02566k

  日期：——

  N-Monosubstituted andN,N′-disubstituted indolo[3,2-b]carbazole derivatives bind DNA with micromolar to submicromolar affinities and a preference for intercalation at purine-pyrimidine steps.

  N-单取代和N,N'-二取代的吲哚[3,2-b]咔唑衍生物以微摄米至亚微摄米的亲和力结合DNA，并且更倾向于在嘌呤-嘧啶步骤中插入。