ethyl 4-(pyridin-2-yl)butanoate | 84199-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-(pyridin-2-yl)butanoate
• 英文别名: ethyl 4-(2-pyridyl)butyrate；Ethyl 4-(2-pyridinyl)butanoate；ethyl 4-pyridin-2-ylbutanoate
• CAS: 84199-93-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: JLXWOESXLVDKSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-150 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(pyridin-2-yl)butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-(2-pyridyl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  影响ω-吡啶基链烷醇，ω-吡啶基烷酰胺和ω-吡啶基烷基胺的碱性的结构因素

  摘要：

  本文件描述了通过常规方法制备（当不市售）和p ķ一个所述的α--determination，β-和pyridylethanamide的γ -异构体，3- pyridylpropanamide。4-吡啶基丁酰胺，5-吡啶基戊酰胺，吡啶甲醇，2-吡啶基乙醇，3-吡啶基丙醇，4-吡啶基丁醇，5-吡啶基戊醇，吡啶基甲胺，2-吡啶基乙胺，3-吡啶基-丙胺，4-吡啶基丁胺和5-吡啶基戊胺。尽管场效应解释了p K a随链长变化的许多变化，但在某些甲基和乙基同系物中，明显的感应效应是有效的。在P ķ一在属于α系列的一些较低的同系物中，分子内H键的递减影响也是明显的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650621
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二乙酯 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 sodium ethanolate 、 苯 作用下， 生成 ethyl 4-(pyridin-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Clemo et al., Journal of the Chemical Society, 1932, p. 2959,2965

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical-Mediated Strategies for the Functionalization of Alkenes with Diazo Compounds
  作者：Yong-Liang Su、Geng-Xin Liu、Jun-Wen Liu、Linh Tram、Huang Qiu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c05183

  日期：2020.8.12

  reported. Here we report a novel reaction of diazo compounds utilizing a radical-mediated addition strategy to achieve difunctionalization of diverse alkenes. Diazo compounds are transformed to carbon radicals with a photocatalyst or an iron catalyst through PCET processes. The carbon radical selectively adds to diverse alkenes delivering new carbon radical species, then forms products through hydroalkylation

  重氮化合物与烯烃最常见的反应之一是通过金属卡宾或游离卡宾中间体发生的环丙烷化反应。烯烃与重氮化合物的替代官能化是有限的，并且还没有通过碳碳双键添加 Z-CHR2 元素（Z = H 或杂原子，CHR2 源自 N2 = CR2）的方法报道。在这里，我们报告了一种利用自由基介导的加成策略实现多种烯烃双官能化的重氮化合物的新反应。重氮化合物在光催化剂或铁催化剂的作用下通过 PCET 过程转化为碳自由基。碳自由基选择性地添加到不同的烯烃中，提供新的碳自由基物种，然后通过硫醇辅助的氢原子转移 (HAT) 通过加氢烷基化形成产物，或通过铁催化循环形成叠氮烷基化产物。这两个过程是高度互补的，在温和的反应条件下进行，并表现出高度的官能团耐受性。此外，这两种转化都在克级规模上成功进行，并且可以使用市售试剂轻松制备各种 γ-氨基酯、γ-氨基醇和复杂的螺内酰胺。机理研究揭示了将这两个过程联系起来的合理途径，并解释
• Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling of 2-Chloropyridines with Alkyl Bromides
  作者：Daniel Weix、Daniel Everson、Joseph Buonomo

  DOI：10.1055/s-0033-1340151

  日期：——

  of 2-alkylated pyridines by the nickel-catalyzed cross-coupling of two different electrophiles, 2-chloropyridines with alkyl bromides, is described. Compared to our previously published conditions for aryl halides, this method uses the different, more rigid bathophenanthroline ligand and is conducted at high concentration in DMF solvent. The method displays promising functional group compatibility and

  描述了通过镍催化的两种不同亲电子试剂（2-氯吡啶与烷基溴）的交叉偶联合成 2-烷基化吡啶。与我们之前公布的芳基卤化物条件相比，该方法使用不同的、更刚性的红菲咯啉配体，并在 DMF 溶剂中以高浓度进行。该方法显示出有希望的官能团兼容性，并且条件与 Stille 耦合正交。
• Zn-promoted regio- and sequence-selective one-pot joining reactions of three components: vinylpyridines, alkyl iodides, and carbonyl compounds (or nitriles)
  作者：Kenji Mineyama、Hirofumi Maekawa、Akihiro Kohsaka、Yoshimasa Yamamoto、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.073

  日期：2009.9

  of alkyl iodides (3) into the solution containing 2-(or 4-)vinylpyridine (1 or 2) and carbonyl compounds (6) in the presence of Zn-powder (99.9%) in acetonitrile under refluxing brought about regio- and sequence-selective joining reaction of three components to give the corresponding (2-hydroxyethyl)pyridines (7 or 8) in good to moderate yields. On the other hand, 2-(2- or 4-pyridyl)ethyl alkyl ketones

  在锌粉（99.9％）存在下，在乙腈中回流下，将烷基碘化物（3）添加到含有2-（或4-）乙烯基吡啶（1或2）和羰基化合物（6）的溶液中，从而产生区域和三个组分的序列选择性连接反应以良好至中等的产率得到相应的（2-羟乙基）吡啶（7或8）。另一方面，通过将烷基碘（3）添加到2-（或4）的溶液中，通过三种组分的相似的连接反应，获得了2-（2-或4-吡啶基）乙基烷基酮（10或11）。-）乙烯基吡啶（1或2），以及在相似的反应条件下，含甲苯的锌粉（99.9％）中的腈（9）。
• Intramolecular Pyridine Activation−Dearomatization Reaction: Highly Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Indolizidines and Quinolizidines
  作者：Guillaume Barbe、Guillaume Pelletier、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol901264f

  日期：2009.8.6

  An unprecedented intramolecular pyridine activation−asymmetric dearomatization reaction is described. This process produces 5-substituted indolizidines and 6-substituted quinolizidines in excellent yields and in a highly regio- and diastereoselective fashion. Formal syntheses of trans-indolizidine alkaloids are presented along with some preliminary results in the formation of C-5 quaternary centers

  描述了前所未有的分子内吡啶活化-不对称脱芳香化反应。该方法以优异的产率以及高度的区域和非对映选择性的方式产生5-取代的吲哚并立核苷和6-取代的喹啉并立核苷。提出了反式吲哚并立啶生物碱的正式合成方法，以及形成C-5季铵盐中心的一些初步结果。
• Process For The Preparation Of Benzimidazole Derivatives And Salts Thereof
  申请人：MSN Laboratories Limited

  公开号：US20150087842A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Provided are novel salts of benzimidazole derivatives, preferably salts of benzimidazole derivatives which are useful intermediates in the synthesis of pure 1-methyl-2-[N-[4-(N-n-hexyloxycarbonylamidino)phenyl]aminomethyl]benzimidazol-5-yl-carboxylicacid-N-(2-pyridyl)-N-(2-ethoxycarbonylethyl)amide and its salts.

  提供的是苯并咪唑衍生物的新型盐，最好是用于合成纯1-甲基-2-[N-[4-(N-己氧羰胺基)苯基]氨甲基]苯并咪唑-5-基-羧酸-N-(2-吡啶基)-N-(2-乙氧羰基乙基)酰胺及其盐的苯并咪唑衍生物的盐。