Cbz-(S)-β³-HAla-(S)-β³-HLys(Boc)-(S)-β³-Phe-OBn | 631899-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-(S)-β³-HAla-(S)-β³-HLys(Boc)-(S)-β³-Phe-OBn
• 英文别名: benzyl (3S)-3-[[(3S)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[[(3S)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]heptanoyl]amino]-4-phenylbutanoate
• CAS: 631899-20-2
• 化学式: C₄₁H₅₄N₄O₈
• 分子量: 730.902
• InChiKey: BYUMEONDGSJHFO-RCTKZWLUSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  916.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-(S)-β³-HAla-(S)-β³-HLys(Boc)-(S)-β³-Phe-OBn 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到H-(S)-β³-HAla-(S)-β³-HLys(Boc)-(S)-β³-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  长链β肽的合成和CD光谱研究：固相偶联制备单个氨基酸，二肽和三肽

  摘要：

  11水溶性的合成和CD-光谱分析β -肽组成清一色的β 3或交替β 2 -和β 3 -氨基酸进行说明。研究了有效合成长链β肽（> 9个残基）的不同方法。它们在固相上与Fmoc保护的氨基酸或Fmoc保护的二肽或三肽片段合成（使用溶液相合成法组装）。使用预先形成的片段可显着提高粗肽的纯度并促进纯化。特别是，使用Fmoc保护的β 2 / β 3-dipeptides用于合成一个“混合” β 2 / β 3 -nonapeptide被证明是非常有效的，得到粗肽纯度在95％和不具有可检测的差向异构化β 2 -氨基酸残基。这是对先前报道的β-肽固相合成方法的一项重大改进，并预示着β-肽研究领域将由合成转向复杂功能性“ β-蛋白”的设计和研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390133
• 作为产物：
  描述：

  Nε-Boc-Nα-Cbz-L-赖氨酸 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 silver benzoate 、 三氟乙酸-三乙基胺 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， -25.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 82.5h， 生成 Cbz-(S)-β³-HAla-(S)-β³-HLys(Boc)-(S)-β³-Phe-OBn
  参考文献：
  名称：

  长链β肽的合成和CD光谱研究：固相偶联制备单个氨基酸，二肽和三肽

  摘要：

  11水溶性的合成和CD-光谱分析β -肽组成清一色的β 3或交替β 2 -和β 3 -氨基酸进行说明。研究了有效合成长链β肽（> 9个残基）的不同方法。它们在固相上与Fmoc保护的氨基酸或Fmoc保护的二肽或三肽片段合成（使用溶液相合成法组装）。使用预先形成的片段可显着提高粗肽的纯度并促进纯化。特别是，使用Fmoc保护的β 2 / β 3-dipeptides用于合成一个“混合” β 2 / β 3 -nonapeptide被证明是非常有效的，得到粗肽纯度在95％和不具有可检测的差向异构化β 2 -氨基酸残基。这是对先前报道的β-肽固相合成方法的一项重大改进，并预示着β-肽研究领域将由合成转向复杂功能性“ β-蛋白”的设计和研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390133

文献信息

• Syntheses and CD-Spectroscopic Investigations of Longer-Chain -Peptides: Preparation by Solid-Phase Couplings of Single Amino Acids, Dipeptides, and Tripeptides
  作者：Per I. Arvidsson、Jens Frackenpohl、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.200390133

  日期：2003.5

  for the efficient syntheses of longer-chain β-peptides (>9 residues) were investigated. They were synthesized on solid phase with Fmoc-protected amino acids or Fmoc-protected di- or tripeptide fragments (assembled using solution-phase synthesis). The use of preformed fragments significantly increased the purity of the crude peptides and facilitated purification. Especially, the use of Fmoc-protected

  11水溶性的合成和CD-光谱分析β -肽组成清一色的β 3或交替β 2 -和β 3 -氨基酸进行说明。研究了有效合成长链β肽（> 9个残基）的不同方法。它们在固相上与Fmoc保护的氨基酸或Fmoc保护的二肽或三肽片段合成（使用溶液相合成法组装）。使用预先形成的片段可显着提高粗肽的纯度并促进纯化。特别是，使用Fmoc保护的β 2 / β 3-dipeptides用于合成一个“混合” β 2 / β 3 -nonapeptide被证明是非常有效的，得到粗肽纯度在95％和不具有可检测的差向异构化β 2 -氨基酸残基。这是对先前报道的β-肽固相合成方法的一项重大改进，并预示着β-肽研究领域将由合成转向复杂功能性“ β-蛋白”的设计和研究。