1-methyl-2-(2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl)cyclopropan-1-ol | 945762-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-2-(2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl)cyclopropan-1-ol
• 英文别名: 1-methyl-2-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-cyclopropanol
• CAS: 945762-56-1
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 272.503
• InChiKey: UXNSPAIIAKLMNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl)cyclopropan-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环丙醇的C-酰化：官能化的1,4-二酮的制备

  摘要：

  通过钯催化的环丙醇和酰氯的交叉偶联，已经设计了一种制备具有吸引力的官能化的1，4-二酮的简便方法。（+）-myrmicarin 217的对映选择性合成中已证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol400666x
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 1-triisopropylsiloxy-3-butene 在 titanium(IV) isopropylate 、 Cyclopentylmagnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到1-methyl-2-(2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl)cyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2-取代的环丙醇在可见光促进下的催化开环异构化为线性酮

  摘要：

  据报道1,2-二取代的环丙醇在可见光促进下的din啶催化的自由基异构化为线性酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000094

文献信息

• A Cyclopropanol-Based Strategy for Subunit Coupling:  Total Synthesis of (+)-Spirolaxine Methyl Ether
  作者：Katie A. Keaton、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ol0710111

  日期：2007.7.1

  A strategy for ketone synthesis with cyclopropanols as intermediates and its application to (+)-spirolaxine methyl ether is described. The synthesis also features an application of Fu's alkyl-alkyl Suzuki coupling.

  描述了一种以环丙醇为中间体的酮合成策略及其在（+）-螺索拉辛甲基醚中的应用。该合成还具有Fu的烷基-烷基铃木偶联的应用。
• Palladium-Mediated Ring Opening of Hydroxycyclopropanes
  作者：Soon-Bong Park、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ol991250r

  日期：2000.1.1

  [reaction: see text] The palladium-mediated ring opening of substituted cyclopropanols has been found to take place predominantly at the less substituted C-C bond. Thus, sequential application of the titanium-mediated cyclopropanation of esters and the palladium-mediated ring opening of the resulting cyclopropanols provides a convenient method for functionalizing monosubstituted olefins.

  [反应：见正文]已经发现，钯介导的取代的环丙醇的开环主要发生在取代度较低的CC键上。因此，顺序施加酯的钛介导的环丙烷化和所得环丙醇的钯介导的开环提供了一种官能化单取代烯烃的简便方法。
• C-Alkynylation of Cyclopropanols
  作者：R. V. N. S. Murali、Nagavaram Narsimha Rao、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01789

  日期：2015.8.7

  Alkynylation of cyclopropanols with 1-bromo-1-alkynes has been devised for easy access to synthetically useful alk-4-yn-1-ones. This method broadens the utility of attractively functionalized cyclopropanols as a new class of homoenolate equivalent in C–C bond formation.

  已经设计了环丙醇与1-溴-1-炔烃的炔基化反应，以易于获得合成上有用的alk-4-yn-1-one。这种方法拓宽了具有吸引力的官能化的环丙醇作为C-C键形成中一类新的均烯酸酯等效物的用途。