tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoate | 884034-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 884034-22-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: IDTQQOOKLSBNKR-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoate 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 tert-butyl (2S,4S)-4-(18F)fluoranyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-5-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)methylamino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  光学纯 4-氟-谷氨酰胺的合成作为潜在的肿瘤代谢成像剂

  摘要：

  通过利用 Passerini 三组分反应开发了一种用于制备所有四种立体异构 4-氟-谷氨酰胺的通用合成路线。有效构建了 4-取代谷氨酰胺衍生物的骨架。随后的四步反应，以“中和”的 TASF 氟化为重点，提供了具有高产率和优异光学纯度的所需产物。使用 18-crown-6/KHCO(3) 或 K[222]/K(2)CO(3) 催化系统也成功地制备了光学纯氟 18 标记的 4-氟谷氨酰胺。使用 9L 肿瘤细胞和 SF188(Bcl-xL) 肿瘤细胞（一种源自胶质母细胞瘤的谷氨酰胺成瘾肿瘤）进行的初步细胞摄取和抑制研究为它们与正电子发射断层扫描 (PET) 结合用于体内成像的潜在应用提供了强有力的证据。肿瘤，

  DOI：

  10.1021/ja109203d
• 作为产物：
  描述：

  丁氧基羰基-D-5-溴尿嘧啶 在 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  光学纯 4-氟-谷氨酰胺的合成作为潜在的肿瘤代谢成像剂

  摘要：

  通过利用 Passerini 三组分反应开发了一种用于制备所有四种立体异构 4-氟-谷氨酰胺的通用合成路线。有效构建了 4-取代谷氨酰胺衍生物的骨架。随后的四步反应，以“中和”的 TASF 氟化为重点，提供了具有高产率和优异光学纯度的所需产物。使用 18-crown-6/KHCO(3) 或 K[222]/K(2)CO(3) 催化系统也成功地制备了光学纯氟 18 标记的 4-氟谷氨酰胺。使用 9L 肿瘤细胞和 SF188(Bcl-xL) 肿瘤细胞（一种源自胶质母细胞瘤的谷氨酰胺成瘾肿瘤）进行的初步细胞摄取和抑制研究为它们与正电子发射断层扫描 (PET) 结合用于体内成像的潜在应用提供了强有力的证据。肿瘤，

  DOI：

  10.1021/ja109203d

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE OR INDOLE AMIDES AS INHIBITORS OF PIN1<br/>[FR] AMIDES DE BENZIMIDAZOLE OU D'INDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PIN1
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2006040646A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The invention relates to compounds of the formula (1) and to pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein the variables are defined herein. The invention also relates to methods of treating abnormal cell growth in mammals by administering the compounds of formula (1) and to pharmaceutical compositions for treating such disorders that contain the compounds of formula (1). The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula (1).

  这项发明涉及公式（1）的化合物，以及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，其中变量在此处定义。该发明还涉及通过给予公式（1）的化合物来治疗哺乳动物中的异常细胞生长的方法，以及用于治疗包含公式（1）化合物的这类疾病的药物组合物。该发明还涉及制备公式（1）化合物的方法。
• Synthesis of deuterium labelled<scp>l</scp>- and<scp>d-</scp>glutamate semialdehydes and their evaluation as substrates for carboxymethylproline synthase (CarB)—implications for carbapenem biosynthesis
  作者：John L. Sorensen、Mark C. Sleeman、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/b416423g

  日期：——

  Carboxymethylproline synthase was shown to condense L-glutamate semialdehyde with malonyl-coenzyme A to produce (2S,5S)-carboxymethylproline, while incubation of D-glutamate semialdehyde results only in uncoupled turnover of malonyl-CoA.

  羧甲基脯氨酸合酶显示出可将L-谷氨酸半醛与丙二酰辅酶A缩合生成（2S，5S）-羧甲基脯氨酸，而D-谷氨酸半醛的孵育仅导致丙二酰-CoA的未偶联周转。
• Bidirectional Synthesis of Di-<i>tert</i>-butyl (2<i>S</i>,6<i>S</i>,8<i>S</i>)- and (2<i>R</i>,6<i>R</i>,8<i>R</i>)-1,7-Diazaspiro[5.5]undecane-2,8-dicarboxylate and Related Spirodiamines
  作者：Joshua Almond-Thynne、Jiaxu Han、Andrew J. P. White、Anastasios Polyzos、Philip J. Parsons、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00794

  日期：2018.6.15

  The key transformation was the conversion of Boc-protected tert-butyl aspartate into the derived aldehyde, two-directional Horner–Wadsworth–Emmons olefination, hydrogenation, and selective acid-catalyzed Boc-deprotection and spirocyclization. An alternative, two-directional approach to derivatives of 1,7-diazaspiro[5.5]undecane is described.

  描述了由（l）-和（d）-天冬氨酸有效合成螺二胺二酯的两种对映体。关键的转化是将Boc保护的天冬氨酸叔丁酯转化为衍生的醛，进行双向Horner-Wadsworth-Emmons烯化，加氢以及选择性酸催化的Boc脱保护和螺环化。描述了一种1,7-二氮杂螺[5.5]十一烷衍生物的双向替代方法。
• Synthetic cofactor analogs of S-adenosylmethionine as ligatable probes of biological methylation and methods for their use
  申请人：Rajski R. Scott

  公开号：US20070161007A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The present invention discloses compounds and methods used to specifically target substrates of methylation by S-adenosyl-L-methionine (SAM)-dependent methyltransferases. The substrates can be peptides, single stranded nucleic acids or double stranded nucleic acids, including RNA, DNA and PNA or phospholipids. The compounds disclosed are SAM analogs that are ligated to a methylation site by the methyltransferase. Also disclosed, are reacting groups that are ligatable to the cofactor analogs and can also be used as detectable labels. The reacting group can be used to cleave the substrate providing a methylation footprint. The invention can be used clinically to determine methylation state of a gene or gene promoter such as those involved in imprinting and transcription. In some preferred embodiments, the invention includes a kit, which can include one or more suitable SAM analogs and may include one or more detectable labels. In other preferred embodiments, the invention includes a pharmaceutical composition.

  本发明揭示了化合物和方法，用于特异性靶向S-腺苷基-L-甲硫氨酸（SAM）依赖的甲基转移酶的甲基化底物。这些底物可以是肽、单链核酸或双链核酸，包括RNA、DNA和PNA或磷脂。所揭示的化合物是SAM类似物，它们通过甲基转移酶与甲基化位点连接。此外，还揭示了可与辅因子类似物连接的反应基团，也可用作可检测标记。反应基团可用于裂解底物，提供甲基化足迹。本发明可用于临床上确定基因或基因启动子的甲基化状态，例如涉及印迹和转录的基因。在一些优选实施例中，本发明包括一个试剂盒，其中可以包括一个或多个适当的SAM类似物，也可以包括一个或多个可检测标记。在其他优选实施例中，本发明包括一种制药组合物。
• Design, synthesis and evaluation of a novel glutamine derivative (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-2-amino-4-cyano-4-[¹⁸F]fluorobutanoic acid
  作者：Song Liu、Renbo Wu、Yuli Sun、Karl Ploessl、Yan Zhang、Yajing Liu、Zehui Wu、Lin Zhu、Hank F. Kung

  DOI：10.1039/d0nj00410c

  日期：——

  agents is useful for tumor diagnosis and treatment. Herein, a novel glutamine derivative, (2S,4R)-2-amino-4-cyano-4-[18F]fluorobutanoic acid, (2S,4R)-4-[18F]FCABA ([18F]1), was designed and synthesized. Its absolute configuration was determined by analyzing the single crystal of its derivative. The total synthesis time was 120 min from the end-of-bombardment, and the non-decay-corrected radiochemical

  谷氨酰胺是肿瘤增殖的重要营养来源。设计新的谷氨酰胺代谢PET显像剂可用于肿瘤的诊断和治疗。在这里，一种新型的谷氨酰胺衍生物，（2 S，4 R）-2-氨基-4-氰基-4- [ 18 F]氟丁酸，（2 S，4 R）-4- [ 18 F] FCABA（[ 18 F] 1），被设计和合成。通过分析其衍生物的单晶确定其绝对构型。从轰炸结束起，总合成时间为120分钟，[ 18 F] 1的未衰减校正的放射化学产率约为10％（n= 3）。使用MCF-7细胞对[ 18 F] 1进行的体外分析表明，它利用了类似于（2 S，4 R）-4- [ 18 F] FGln的氨基酸转运系统。生物分布和小动物微型PET成像显示[ 18 F] 1在60分钟的时间点具有很高的肿瘤与肌肉比率。通过使用不同的水解条件，中间体[ 18 F] 7可以选择性地转化为[ 18 F] 1，（2 S，4 R）-4- [ 18 F] FGln或（2