[(R)-2-(4-溴苯基)丙基]氨基甲酸叔丁酯 | 211315-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(R)-2-(4-溴苯基)丙基]氨基甲酸叔丁酯
• 中文别名: (R)-(2-(4-溴苯基)丙基)氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: (R)-tert-butyl (2-(4-bromophenyl)propyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (R)-(2-(4-bromophenyl)propyl)carbamate；(R)-N-Boc-2-(4-bromophenyl)-1-propanamine；[(R)-2-(4-bromophenyl)propyl]carbamic acid tert-butyl ester；(R)-2-(4-bromophenyl)-N-(t-butoxycarbonyl)propyl amine；tert-butyl N-[(2R)-2-(4-bromophenyl)propyl]carbamate
• CAS: 211315-53-6
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNO₂
• 分子量: 314.222
• InChiKey: DWVQIDLQGUKRLS-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  397.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-2-(4-溴苯基)丙基]氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium periodate 、 ammonium acetate 、 potassium acetate 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-1-(4-(1-aminopropan-2-yl)phenyl)-2-hydroxy-4-methylphenanthridin-6(5H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评价新型1-苯基菲咯啉-6（5 H）-one衍生物作为靶向TOPK的抗肿瘤药

  摘要：

  T-淋巴因子激活的杀伤细胞起源的蛋白激酶（TOPK）是丝氨酸-苏氨酸促分裂原激活的蛋白激酶，在许多类型的人类癌症中都高度表达。由于其在癌症进展中的重要作用，TOPK已成为化学治疗药物设计中有吸引力的靶标。在这项研究中，一系列的1-苯基phenanthridin-6（5 H）-one衍生物已被确定为TOPK抑制剂的新型化学类别。它们中的一些显示出非常有效的抗癌活性，IC 50小于100 nM，优于参考化合物OTS964。最有效的化合物9g通过凋亡抑制癌细胞的生长，并特别抑制TOPK的活性。口服9g在大肠癌异种移植模型中，TGI> 79.7％可有效抑制肿瘤生长，与OTS964相比，具有更高的疗效。药代动力学研究表明其良好的口服生物利用度。因此，我们的发现表明，9g在体外和体内都是TOPK的特异性抑制剂，可以进一步开发为抗结直肠癌的潜在治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.007
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-苯基-1-丙胺 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(R)-2-(4-溴苯基)丙基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评价新型1-苯基菲咯啉-6（5 H）-one衍生物作为靶向TOPK的抗肿瘤药

  摘要：

  T-淋巴因子激活的杀伤细胞起源的蛋白激酶（TOPK）是丝氨酸-苏氨酸促分裂原激活的蛋白激酶，在许多类型的人类癌症中都高度表达。由于其在癌症进展中的重要作用，TOPK已成为化学治疗药物设计中有吸引力的靶标。在这项研究中，一系列的1-苯基phenanthridin-6（5 H）-one衍生物已被确定为TOPK抑制剂的新型化学类别。它们中的一些显示出非常有效的抗癌活性，IC 50小于100 nM，优于参考化合物OTS964。最有效的化合物9g通过凋亡抑制癌细胞的生长，并特别抑制TOPK的活性。口服9g在大肠癌异种移植模型中，TGI> 79.7％可有效抑制肿瘤生长，与OTS964相比，具有更高的疗效。药代动力学研究表明其良好的口服生物利用度。因此，我们的发现表明，9g在体外和体内都是TOPK的特异性抑制剂，可以进一步开发为抗结直肠癌的潜在治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.007

文献信息

• Sulphonamide derivatives
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06303816B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  Glutamate receptor function in a mammal may be potentiated using an effective amount of a compound of formula R1—L—NHSO2R2  I in which R1 represents an unsubstituted or substituted aromatic or heteroaromatic group; R2 represents (1-6C)alkyl, (3-6C)cycloalkyl, (1-6C)fluoroalkyl, (1-6C)chloroalkyl, (2-6C)alkenyl, (1-4C)alkoxy(1-4C)alkyl, phenyl which is unsubstituted or substituted by halogen, (1-4C)alkyl or (1-4C)alkoxy, or a group, of formula R3R4N in which R3 and R4 each independently represents (1-4C)alkyl or, together with the nitrogen atom to which they are attached form an azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholino, piperazinyl, hexahydroazepinyl or octahydroazocinyl group; and L represents a (2-4C)alkylene chain which is unsubstituted or substituted by one or two substituents selected independently from (1-6C)alkyl, aryl(1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, aryl(2-6C)alkenyl and aryl, or by two substituents which, together with the carbon atom or carbon atoms to which they are attached form a (3-8C)carbocyclic ring; and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are compounds of formula I, processes for preparing them and pharmaceutical compositions containing them.

  在哺乳动物中，使用有效量的公式 I 所示化合物的谷氨酸受体功能可以被增强：R1—L—NHSO2R2  I 其中：R1 代表未取代或取代的芳香族或杂芳族基团；R2 代表 (1-6C) 烷基，(3-6C) 环烷基，(1-6C) 氟代烷基，(1-6C) 氯代烷基，(2-6C) 烯丙基，(1-4C) 烷氧基(1-4C) 烷基，未取代或被卤素、(1-4C) 烷基或(1-4C) 烷氧基取代的苯基，或者一个由 R3R4N 组成的基团，其中 R3 和 R4 各自独立地代表 (1-4C) 烷基，或者与它们所连接的氮原子一起形成一个氮杂环丁烷基、吡咯烷基、哌啶基、吗啡啉基、哌嗪基、六氢氮杂环庚基或八氢氮杂环辛基；L 代表一个未取代或取代有一个或两个独立选择的(1-6C) 烷基、芳基(1-6C) 烷基、(2-6C) 烯丙基、芳基(2-6C) 烯丙基和芳基的 (2-4C) 烷烯链，或者两个取代基，它们与它们所连接的碳原子或碳原子一起形成一个 (3-8C) 碳环烷基；以及它们的药物可接受的盐。还公开了公式 I 的化合物、它们的制备过程以及包含它们的药物组合物。
• [EN] TRYCYCLIC COMPOUNDS AND PBK INHIBITORS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES ET INHIBITEURS DE PBK LES CONTENANT
  申请人：ONCOTHERAPY SCIENCE INC

  公开号：WO2011123419A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Trycyclic compounds are provided. These compounds are PBK inhibitors, and are useful for the treatment of PBK related diseases, including cancer.

  提供的是三环化合物。这些化合物是PBK抑制剂，可用于治疗与PBK相关的疾病，包括癌症。
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of 2-Aryl Allyl Phthalimides
  作者：Albert Cabré、Elia Romagnoli、Pol Martínez-Balart、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03865

  日期：2019.12.6

  The iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-aryl allyl phthalimides to afford enantioenriched β-aryl-β-methyl amines is presented. Recently developed Ir-MaxPHOX catalysts are used for this enantioselective transformation. The mild reaction conditions and the feasible removal of the phthalimido group makes this catalytic method easily scalable and of great interest to afford chiral amines. The

  提出了铱催化的2-芳基烯丙基邻苯二甲酰亚胺的不对称氢化，以提供对映体富集的β-芳基-β-甲基胺。最近开发的Ir-MaxPHOX催化剂用于该对映选择性转化。温和的反应条件和邻苯二甲酰亚胺基团的可行去除使得该催化方法易于扩展，并且对于提供手性胺具有极大的兴趣。（R）-酪蛋白，OTS514和对映体富集的3-甲基二氢吲哚的正式合成例证了这种新方法的重要性。
• 6-菲啶酮衍生物及其制备方法和用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN109761902B

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明属于化学领域，具体涉及6‑菲啶酮衍生物及其制备方法和用途。本发明提供了一种6‑菲啶酮衍生物，其结构式如式Ⅰ所示。此外，本发明还提供了该化合物的制备方法和用途。本发明提供的6‑菲啶酮衍生物具有抑制TOPK的作用。
• (BIS)sulfonamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040054009A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention provides (bis) sulfonamide derivatives of formula (I) useful for potentiating glutamate receptor function in a mammal and therefore, useful for treating a wide variety of conditions, such as psychiatric and neurological disorders.

  本发明提供了公式(I)的(双)磺胺衍生物，可用于增强哺乳动物的谷氨酸受体功能，因此可用于治疗多种疾病，如精神疾病和神经系统疾病。