[(R)-3-(乙酰基羟基氨基)-2-羟基丙基]膦酸 | 73240-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: [(R)-3-(乙酰基羟基氨基)-2-羟基丙基]膦酸
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-3-(N-acetyl-N-hydroxyamino)propylphosphonic acid
• 英文别名: 3-(N-acetyl-N-hydroxyamino)-2(R)-hydroxypropylphosphonic acid；FR-33289；Phosphonic acid, (3-(acetylhydroxyamino)-2-hydroxypropyl)-, (R)-；[(2R)-3-[acetyl(hydroxy)amino]-2-hydroxypropyl]phosphonic acid
• CAS: 73240-15-0
• 化学式: C₅H₁₂NO₆P
• 分子量: 213.127
• InChiKey: SMXUDUOWTDBXDT-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.639±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-3-(乙酰基羟基氨基)-2-羟基丙基]膦酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(N-acetyl-N-hydroxyamino)-2(R)-hydroxypropylphosphonic acid mono Na salt
  参考文献：
  名称：

  Studies on phosphonic acid antibiotics. III. Structure and synthesis of 3-(N-acetyl-N-hydroxyamino)propylphosphonic acid (FR-900098) and 3-(N-acetyl-N-hydroxyamino)-2(R)-hydroxypropylphosphonic acid (FR-33289)

  摘要：

  从红斑链霉菌中分离出来的抗生素 FR-900098 (II) 和 FR-33289 (III) 的结构已确定为 3-(N-乙酰基-N-羟氨基)-丙基膦酸和 3-(N-乙酰基- N-羟基氨基)-2(R)-羟丙基膦酸，分别基于光谱和化学证据，最后通过合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.646
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-乙酰基-N-羟基)氨基丙基膦酸 在 α-ketoglutarate hydroxylase 、 iron(II) sulfate 、 维生素 C 作用下， 反应 24.0h， 生成 [(R)-3-(乙酰基羟基氨基)-2-羟基丙基]膦酸
  参考文献：
  名称：

  Characterization and application of the Fe(ii) and α-ketoglutarate dependent hydroxylase FrbJ

  摘要：

  Fe(II)和α-酮戊二酸依赖的羟化酶FrbJ之前已被证实能够利用FR-900098合成第二种磷酸酯FR-33289。在这里，我们评估了它对其他可能底物的羟化能力，生成了一系列潜在的抗疟药物。在一系列生物测定和体外实验中，我们发现了两种新的抗疟药物。

  DOI：

  10.1039/c1cc13597j