4-(5-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)butan-2-one | 1368956-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(5-Chloro-1-methylindol-3-yl)butan-2-one
• CAS: 1368956-94-8
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO
• 分子量: 235.713
• InChiKey: IVHVHZRHRKPIIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)butan-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (Z)-8-(5-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)-6-hydroxy-6-methyloct-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  一种从 Z-烯炔丙醇制备官能化咔唑的方法。N-Me-carazostatin、N-Me-carbazoquinocin C 和 N-Me-lipocar​​bazole A4 的统一全合成

  摘要：

  据报道，开发了一种酸催化的吲哚分子内苯并环化，用于合成官能化咔唑。已使用吲哚附加的Z-烯酸炔丙醇。N -EDG-吲哚涉及 5 - exo-dig环化，然后是 1,2-迁移以产生咔唑-丁烯酸酯，而N -EWG-吲哚经历Z-烯酸酯辅助的 Meyer-Schuster 重排以产生二氢咔唑- 4-氧代丁酸。利用 2-甲基-咔唑-丁醛（从相应的咔唑-丁酸酯中获得）作为关键中间体，我们开发了一种有效合成N-Me-carazostatin、N -Me-carbazoquinocin C 和N -Me-lipocar​​bazole A4。

  DOI：

  10.1039/d2cc03526j
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 5-氯-1-甲基吲哚 在 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-(5-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳亲核剂与烯丙醇之间的好氧氧化偶联：通过氢迁移构建β-（杂）芳基酮和醛的策略

  摘要：

  Wacker的反应：受基本的Heck和Wacker过程的启发，据报道有一种高效的Pd II催化的分子间氧化偶联反应。（杂）芳基- PDX物种，选自C始发 ħ活化步骤或desulfonyl酰肼，通过使用氧作为唯一的氧化剂（参见方案）加上烯丙基醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201302962

文献信息

• Pd-Catalyzed Intramolecular Cyclization via Direct C–H Addition to Nitriles: Skeletal Diverse Synthesis of Fused Polycyclic Indoles
  作者：Ting-Ting Wang、Lang Zhao、Yan-Jing Zhang、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02460

  日期：2016.10.7

  Pd-catalyzed intramolecular C–H addition of indoles bearing cyanohydrin components at the C(3), C(2), and N(1) positions to nitriles is described. A wide range of functionalized partially saturated carbazoles, tetrahydropyrido[1,2-a]indole, and carbazoles can be prepared in good to excellent yields under the optimal conditions. In addition, fused polycyclic indoles with seven- or eight-membered rings

  描述了钯催化分子内C–H加成腈在腈C（3），C（2）和N（1）位置上带有氰醇成分的第一个例子。可以在最佳条件下以良好或优异的收率制备各种官能化的部分饱和咔唑，四氢吡啶并[1,2- a ]吲哚和咔唑。另外，也可以平滑地形成具有七元或八元环的稠合多环吲哚。