4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-3-(trifluoromethyl)aniline | 924909-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-3-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 924909-21-7
• 化学式: C₉H₇F₆NO
• mdl: MFCD12876491
• 分子量: 259.151
• InChiKey: WPHQRFJBWOVJIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-3-(trifluoromethyl)aniline 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 5,5-Dimethyl-3-[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-3-(trifluoromethyl)phenyl]imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  并行合成世界中的古老故事：海因肽文库的一种使用方法

  摘要：

  开发了一种通过原位生成的2,2,2-三氟乙基氨基甲酸酯与α-氨基酯反应平行合成乙内酰脲文库的方法。为了证明该方法的实用性，准备了根据铅样标准（MW 200–350，cLogP 1-3）设计的1158个乙内酰脲文库。分析了该方法的成功率与产品理化参数的关系，发现该方法可以被认为是用于铅导向合成的工具。通过合理设计，使用开发的方法进行平行合成，计算机模拟和体外筛选相结合的方法，发现了一种含乙内酰脲的超微摩尔主要分子，可作为Aurora激酶A抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00163
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-硝基三氟甲苯 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-3-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  6-氨基[1,2,5]恶二唑并[3,4-b]吡嗪-5-醇衍生物作为非酒精性脂肪性肝炎 STAM 小鼠模型中有效的线粒体解偶联剂。

  摘要：

  小分子线粒体解偶联剂最近因其在治疗非酒精性脂肪性肝炎（NASH）方面的潜力而引起了人们的极大兴趣。在这项研究中，我们报告了 6-氨基[1,2,5]恶二唑并[3,4- b ]pyrazin-5-ol 核心的结构-活性关系分析，该核心利用羟基部分作为跨膜的质子转运蛋白。线粒体内膜。我们证明，这种新型支架可以耐受多种取代基，该支架可以通过耗氧率的变化作为读数来增加体外细胞代谢率。特别是，化合物SHS4121705 ( 12i ) 在 L6 成肌细胞中表现出 4.3 μM 的 EC 50 ，并且在小鼠中表现出优异的口服生物利用度和肝脏暴露。在 NASH 的 STAM 小鼠模型中，给予 25 mg kg –1天–1的12i降低了肝脏甘油三酯水平，并改善了肝脏标志物，如丙氨酸氨基转移酶、NAFLD 活动评分和纤维化。重要的是，没有观察到体温或食物摄入量的变化。作为 NASH 的潜在治疗方法，线粒体解偶联剂显示出未来发展的前景。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00542

文献信息

• [EN] POLYCYCLIC HERG ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS POLYCYCLIQUES DES CANAUX HERG
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015161052A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention provides a compound of formula I, in which R1, R2, X and R3 are defined in the Summary of the Invention, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种I式化合物，其中R1、R2、X和R3在发明摘要中有定义，或其药学上可接受的盐；一种制造本发明化合物的方法，以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和药物组成。
• POLYCYCLIC HERG ACTIVATORS
  申请人：BEBERNITZ Gregory Raymond

  公开号：US20150299181A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention provides a compound of formula I, in which R 1 , R 2 , X and R 3 are defined in the Summary of the Invention, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式I的化合物，其中R1，R2，X和R3在发明摘要中定义，或其药学上可接受的盐；一种制造本发明化合物的方法，以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。
• 4-Methoxy-<i>N</i>-[2-(trifluoromethyl)biphenyl-4-ylcarbamoyl]nicotinamide: A Potent and Selective Agonist of S1P₁
  作者：Lewis D. Pennington、Kelvin K. C. Sham、Alexander J. Pickrell、Paul E. Harrington、Michael J. Frohn、Brian A. Lanman、Anthony B. Reed、Michael D. Croghan、Matthew R. Lee、Han Xu、Michele McElvain、Yang Xu、Xuxia Zhang、Michael Fiorino、Michelle Horner、Henry G. Morrison、Heather A. Arnett、Christopher Fotsch、Min Wong、Victor J. Cee

  DOI：10.1021/ml2001399

  日期：2011.10.13

  The sphingosine-1-phosphate-1 receptor (S1P(1)) and its endogenous ligand sphingosine-1-phosphate (S1P) cooperatively regulate lymphocyte trafficking from the lymphatic system. Herein, we disclose 4-methoxy-N[2-(trifluoromethyl)biphenyl-4-ylcarbamoyl]nicotinamide (8), an uncommon example of a synthetic S1P(1) agonist lacking a polar headgroup, which is shown to effect dramatic reduction of circulating lymphocytes (POC = -78%) in rat 24 h after a single oral dose (1 mg/kg). The excellent potency that 8 exhibits toward S1P(1) (EC50 = 0.035 mu M, 96% efficacy) and the >100-fold selectivity that it displays against receptor subtypes S1P(2-5) suggest that it may serve as a valuable tool to understand the clinical relevance of selective S1P(1) agonism.
• MULTIKINASE INHIBITOR
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1921078B1

  公开（公告）日：2013-01-09
• OXADIAZOLOPYRAZINES AND OXADIAZOLOPYRIDINES USEFUL AS MITOCHONDRIAL UNCOUPLERS
  申请人：Virginia Tech Intellectual Properties, Inc.

  公开号：EP3781572A1

  公开（公告）日：2021-02-24