(e)-1-Methyl-3-(nitromethylene)indolin-2-one | 1253421-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (e)-1-Methyl-3-(nitromethylene)indolin-2-one
• 英文别名: (3E)-1-methyl-3-(nitromethylidene)indol-2-one
• CAS: 1253421-88-3
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: YPEGHRZYTWBAAV-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  311.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (e)-1-Methyl-3-(nitromethylene)indolin-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 六氟异丙醇 、 6-bromo-2-(((((4S,5S)-4,5-diphenyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)methyl)((S)-1-phenylethyl)amino)methyl)-4-nitrophenol 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (3S)-3-[5-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-3-yl]-1-methyl-3-(nitromethyl)indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  混合3,3'-双吲哚的催化不对称合成及其作为Wnt信号抑制剂的评估

  摘要：

  上一类：通过使用由手性咪唑啉氨基酚配体（1 ;参见方案）和Cu（OTf）2组成的配合物，实现了吲哚与靛红衍生的硝基烯烃的首次有效催化不对称偶联反应。Wnt信号抑制试验也证实了新形成的手性3,3'-双吲哚的生物活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201208918
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 在 甲基磺酰氯 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (e)-1-Methyl-3-(nitromethylene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis and bioactivities of 3-(nitromethylene)indolin-2-one analogues

  摘要：

  摘要：描述了一种新的3-(硝基亚甲基)吲哚-2-酮类似物的合成方法，该方法使用异吲哚和N-取代异吲哚与硝基甲烷进行亨利反应，然后通过甲磺酰氯使硝基醛醇加合物脱水。在无溶剂的亨利反应中，使用乙基胺（而不是DBU）作为碱催化剂，可以获得足够纯度的硝基醛醇加合物，以便直接脱水制备硝基烯烃。这种两步合成的总产率是令人满意的（通常在色谱纯化后为50-77%）。3-(硝基亚甲基)吲哚-2-酮类似物是对PC12细胞中H2O2诱导的凋亡具有保护作用的药剂，并且对A549和P388肺癌细胞系的细胞毒性也具有作用。其中一种化合物，(E)-1-苄基-3-(硝基亚甲基)吲哚-2-酮（VIII），在后一项实验中表现出强大的活性。

  DOI：

  10.2478/s11696-010-0047-1

文献信息

• Regio‐ and Stereoselective Synthesis of 3‐Pyrazolylidene‐2‐oxindole Compounds by Nucleophilic Vinylic Substitution of ( <i>E</i> )‐3‐(Nitromethylene)indolin‐2‐one
  作者：Carlos Vila、Sophie Slack、Gonzalo Blay、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/adsc.201900048

  日期：2019.4.16

  highly regio‐ and stereoselective synthesis of 3‐alkylidene‐2‐oxindoles has been described through a nucleophilic vinylic substitution (SNV) of (E)‐3‐(nitromethylene)indolin‐2‐one using pyrazol‐3‐ones as nucleophiles and Et3N as a base. The reaction affords selectively the Z‐isomer when pyrazol‐3‐ones without substituents at the 4 position are used. While the reaction is E‐selective with 4‐substituted

  3-亚烷基-2-羟吲哚甲高度区域选择性和立体选择性合成已经通过亲核取代乙烯（S被描述Ñ（的V）ë）-3-（硝基亚甲基）二氢吲哚-2-酮使用吡唑-3-酮作为亲核试剂，以Et 3 N为碱基。当使用在4位无取代基的吡唑-3-酮时，该反应选择性提供Z异构体。虽然反应是对4个取代的吡唑啉酮进行E选择性。在温和的反应条件下，立体选择性（高达> 20：1）和产率（高达98％）非常高。
• Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Organocatalytic Addition of 4-Substituted Pyrazolones to Isatin-Derived Nitroalkenes
  作者：Carlos Vila、Nisshanth Raj Dharmaraj、Antonio Faubel、Gonzalo Blay、M. Luz Cardona、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/ejoc.201900328

  日期：2019.5.26

  "This is the peer reviewed version of the following article: [FULL CITE], which has been published in final form at [Link to final article using the DOI]. This article may be used for non-commercial purposes in accordance with Wiley Terms and Conditions for Self-Archiving."

  “这是以下文章的同行评审版本：[FULL CITE]，已在 [使用 DOI 的最终文章链接] 上以最终形式发表。根据 Wiley 条款，本文可用于非商业目的和自存档的条件。”
• Enantioselective Nucleophilic Vinylic Substitution (S_NV) toward 3-Alkenyl-bisoxindoles Facilitated by C6′ Steric Bulk of Cinchona Alkaloid
  作者：Xingyue Wang、Guishun Bai、Ruoqi Liu、Xiaoli Zhu、Xinyi Ye、Tao Zhang、Kui Zhang、Damien Bonne、Jean Rodriguez、Hong Wang、Xiaoze Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01964

  日期：2023.8.18

  A C6′ bulky substituted quinine-catalyzed SNV reaction between 3-substituted oxindole and (E)-3-(nitromethylene)-oxindole was developed. This enantioselective C(sp3)–C(sp2) coupling furnished bisoxindole scaffolds featuring a vinyl-substituted all-carbon quaternary stereocenter with high stereoselectivities. In addition, the gram-scale synthesis and synthetic post-transformations were conducted to

  开发了3-取代的羟吲哚和 ( E )-3-(硝基亚甲基)-羟吲哚之间的C6' 大取代奎宁催化的 SNV反应。这种对映选择性 C( sp 3 )–C( sp 2 ) 偶联提供了具有高立体选择性的乙烯基取代全碳四元立构中心的双氧吲哚支架。此外，还进行了克级合成和合成后转化以证明潜在的合成用途。
• US8933248B2
  申请人：——

  公开号：US8933248B2

  公开（公告）日：2015-01-13