6-bromo-2-(((((4S,5S)-4,5-diphenyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)methyl)((S)-1-phenylethyl)amino)methyl)-4-nitrophenol | 1174172-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 6-bromo-2-(((((4S,5S)-4,5-diphenyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)methyl)((S)-1-phenylethyl)amino)methyl)-4-nitrophenol
• 英文别名: 2-bromo-6-[[[(4S,5S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,5-diphenyl-4,5-dihydroimidazol-2-yl]methyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]methyl]-4-nitrophenol
• CAS: 1174172-63-4
• 化学式: C₃₈H₃₅BrN₄O₅S
• 分子量: 739.69
• InChiKey: IWUNHTYYRXRBIP-GILITBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(((((4S,5S)-4,5-diphenyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)methyl)((S)-1-phenylethyl)amino)methyl)-4-nitrophenol 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到[Ni(IAP2)₂]
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉-氨基苯酚（IAP）镍催化剂：3'-吲哚基-3-氧辛醇向硝基乙烯的对映选择性1,4加成的结构和催化活性

  摘要：

  由IAP与Ni（OAc）2制备的咪唑啉-氨基苯酚（IAP）镍配合物的结构被阐明为顺式-双（咪唑啉氨基苯氧化物）[Ni（IAP）2 ]。[Ni（IAP）2 ]配合物平稳地促进了3'-吲哚基-3-氧吲哚向硝基乙烯的催化不对称1,4-加成反应，从而提供了具有高对映选择性的手性混合3,3'-双吲哚。使用ESI-MS分析的机理研究表明，一种IAP配体从[Ni（IAP）2 ]上解离生成3'-吲哚基-3-氧吲哚的Ni-烯酸酯。从光学活性的3,3'-混合吲哚加合物，以三步反应顺序成功地合成了生物学上重要的3'-吲哚基-3-吡咯烷二氢吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.201304456
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-羟基-5-硝基苯甲醛 、 (1S)-N-(((4S,5S)-4,5-dihydro-4,5-diphenyl-1-tosyl-1H-imidazol-2-yl)methyl)-1-phenylethanamine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到6-bromo-2-(((((4S,5S)-4,5-diphenyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)methyl)((S)-1-phenylethyl)amino)methyl)-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Friedel–Crafts reaction of N-heterocycles and nitroalkenes catalyzed by imidazoline–aminophenol–Cu complex

  摘要：

  新合成的硝基取代咪唑啉–氨基苯酚 (1b)–铜复合物顺利催化了吡咯与硝基烯烃的催化不对称Friedel–Crafts反应，产物的对映体过量达到92%。

  DOI：

  10.1039/b904275j
• 作为试剂：
  描述：

  吡咯 、 1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 6-bromo-2-(((((4S,5S)-4,5-diphenyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)methyl)((S)-1-phenylethyl)amino)methyl)-4-nitrophenol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(S)-2-(1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Friedel–Crafts reaction of N-heterocycles and nitroalkenes catalyzed by imidazoline–aminophenol–Cu complex

  摘要：

  新合成的硝基取代咪唑啉–氨基苯酚 (1b)–铜复合物顺利催化了吡咯与硝基烯烃的催化不对称Friedel–Crafts反应，产物的对映体过量达到92%。

  DOI：

  10.1039/b904275j

文献信息

• Asymmetric Friedel–Crafts reaction of N-heterocycles and nitroalkenes catalyzed by imidazoline–aminophenol–Cu complex
  作者：Naota Yokoyama、Takayoshi Arai

  DOI：10.1039/b904275j

  日期：——

  Catalytic asymmetric Friedel–Crafts reaction of pyrrole with nitroalkenes was smoothly catalyzed by newly synthesized nitro-substituted imidazoline–aminophenol (1b)–Cu complex to give the adduct with up to 92% ee.

  新合成的硝基取代咪唑啉–氨基苯酚 (1b)–铜复合物顺利催化了吡咯与硝基烯烃的催化不对称Friedel–Crafts反应，产物的对映体过量达到92%。
• An Imidazoline-Aminophenol (IAP) Nickel Catalyst: Structure and Catalytic Activity in the Enantioselective 1,4-Addition of 3′-Indolyl-3-Oxindoles to Nitroethylene
  作者：Atsuko Awata、Makiko Wasai、Hyuma Masu、Sayaka Kado、Takayoshi Arai

  DOI：10.1002/chem.201304456

  日期：2014.2.24

  The structure of a nickel complex of imidazoline–aminophenol (IAP) prepared from IAP with Ni(OAc)2 was elucidated as cis‐bis(imidazolineaminophenoxide) [Ni(IAP)2]. The [Ni(IAP)2] complex smoothly promoted catalytic asymmetric 1,4‐addition of 3′‐indolyl‐3‐oxindole to nitroethylene to provide chiral mixed 3,3′‐bisindoles with high enantioselectivities. Mechanistic studies using ESI‐MS analyses suggest

  由IAP与Ni（OAc）2制备的咪唑啉-氨基苯酚（IAP）镍配合物的结构被阐明为顺式-双（咪唑啉氨基苯氧化物）[Ni（IAP）2 ]。[Ni（IAP）2 ]配合物平稳地促进了3'-吲哚基-3-氧吲哚向硝基乙烯的催化不对称1,4-加成反应，从而提供了具有高对映选择性的手性混合3,3'-双吲哚。使用ESI-MS分析的机理研究表明，一种IAP配体从[Ni（IAP）2 ]上解离生成3'-吲哚基-3-氧吲哚的Ni-烯酸酯。从光学活性的3,3'-混合吲哚加合物，以三步反应顺序成功地合成了生物学上重要的3'-吲哚基-3-吡咯烷二氢吲哚。