2-甲基-5,6,7,8-四氢-3H-喹唑啉-4-酮 | 19178-21-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-甲基-5,6,7,8-四氢-3H-喹唑啉-4-酮
• 中文别名: 2-甲基-5,6,7,8-四氢喹唑啉-4-醇
• 英文名称: 2-methyl-5,6,7,8-tetrahydronquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-4(3H)-one；2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-quinazolin-4-one；2-Methyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-chinazolin-4-on；2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-quinazolin-4-one；5,6,7,8-tetrahydro-2-methyl-4-quinazolone；2-Methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-4-ol
• CAS: 19178-21-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD01685799
• 分子量: 164.207
• InChiKey: POZNQGBUFZFKPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C
• 沸点：
  291.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

2-甲基-5,6,7,8-四氢喹唑啉-4-醇

2-甲基-5,6,7,8-四氢喹唑啉-4-醇是一种有机中间体，可通过环己酮-2-羧酸甲酯与乙脒盐酸盐关环制备得到。有文献报道，该化合物可用于制备农业园艺用杀菌剂。

制备

将金属钠（190mg）溶解于乙醇（20mL）。一旦钠反应完全，将混合物减压浓缩，并在室温下加入到搅拌的环己酮-2-羧酸甲酯（2.0g，1.28mmol）和乙脒盐酸盐（1.46g，1.53mmol）的混合物中。随后，将反应混合物加热至回流48小时。冷却至室温后，倒入水（30mL），并用乙酸乙酯（2×20mL）萃取两次。有机相使用硫酸镁干燥、过滤，并在减压下蒸发浓缩。最终产量为1.78g黄色油状物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5,6,7,8-四氢-3H-喹唑啉-4-酮 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 三乙胺 、 对甲苯磺酸甲酯 作用下， 生成 1,3-dimethyl-2-[(3-methyl-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-5-yliden)-ethylidene]-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  New photo-sensitizing dyestuffs containing a tetrahydroquinazoline group

  摘要：

  公开号：

  US02861989A1
• 作为产物：
  描述：

  7-Brom-7-fluor-norcaran 在 aluminum oxide 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基-5,6,7,8-四氢-3H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一种新颖有效的4-氟嘧啶方法

  摘要：

  在各种还原条件下，研究了通过三组分杂环化获得的一系列4-氟嘧啶-1-氧化物。阐述了从容易获得的起始原料合成4-氟嘧啶的有效制备方法。已证明4-氟取代的四氢喹唑啉和四氢喹唑啉N-氧化物在芳族亲核取代中具有高反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.070

文献信息

• Easy and Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of Bicyclic Pyrimidinones under Mild Conditions
  作者：Hua Fu、Qi Guo、Haijun Yang、Hongxia Liu、Yuyang Jiang

  DOI：10.1055/s-0030-1258803

  日期：2010.10

  A simple and efficient copper-catalyzed method has been developed for synthesis of bicyclic pyrimidinones containing six-, seven-, eight-membered rings under mild conditions. The protocol uses readily available 2-bromocycloalk-1-enecarboxylic ac- , ids, amidines, and guanidines as the starting materials, copper-catalyzed cascade couplings provide the corresponding bicyclic pyrimidinones without addition

  已经开发了一种简单有效的铜催化方法，用于在温和条件下合成含有六、七、八元环的双环嘧啶酮。该方案以易得的2-溴环烷-1-烯羧酸、ids、脒和胍为起始原料，铜催化级联偶联提供相应的双环嘧啶酮，无需添加任何配体或添加剂，该方法具有经济性和实用的优势。
• Fe₃O₄nanoparticle-supported copper(I): magnetically recoverable and reusable catalyst for the synthesis of quinazolinones and bicyclic pyrimidinones
  作者：Lin Yu、Min Wang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/aoc.2902

  日期：2012.11

  A highly efficient, easily recoverable and reusable Fe3O4 magnetic nanoparticle‐supported Cu(I) catalyst has been developed for the synthesis of quinazolinones and bicyclic pyrimidinones. In the presence of supported Cu(I) catalyst (10 mol%), amidines reacted with substituted 2‐halobenzoic acids and 2‐bromocycloalk‐1‐enecarboxylic acids to generate the corresponding N‐heterocycle products in good to

  已经开发出了一种高效，易于回收和可重复使用的Fe 3 O 4磁性纳米粒子负载的Cu（I）催化剂，用于合成喹唑啉酮和双环嘧啶酮。在负载型Cu（I）催化剂（10 mol％）的存在下，am与取代的2-卤代苯甲酸和2-溴代环烷基-1-烯羧酸反应生成相应的N杂环产物，在室温下室温下具有良好或优异的收率。 DMF。另外，负载的Cu（I）催化剂可被回收至少10次而不会显着损失其催化活性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Microwave-Assisted Copper-Powder-Catalyzed Synthesis of Pyrimidinones from β-Bromo α,β-Unsaturated Carboxylic Acids and Amidines
  作者：Chan Cho、Son Ho

  DOI：10.1055/s-0033-1340283

  日期：——

  β-Bromo α,β-unsaturated carboxylic acids were coupled and cyclized with amidine hydrochlorides by microwave irradiation in the presence of catalytic amounts of copper powder and a base to give the corresponding pyrimidinones in high yields.

  在催化量的铜粉和碱存在下，通过微波辐射将β-溴α,β-不饱和羧酸与脒盐酸盐偶联并环化，以高产率得到相应的嘧啶酮。
• Pyrimidocycloalkanes as a II antagonists
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05234936A1

  公开（公告）日：1993-08-10

  There are disclosed compounds of the general formula I: ##STR1## wherein X is H, NR.sup.12 R.sup.13, OR.sup.14, CN, F, Cl, I, Br, perfluoroalkyl, alkyl, alkoxy, alkyl-OH, alkoxyalkyl, --(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.14, --(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.12 R.sup.13 ; Y is NR.sup.15, NR.sup.18 CR.sup.16 R.sup.17, CR.sup.16 R.sup.17 NR.sup.15 ; R.sup.1 is 5-tetrazolyl, CO.sub.2 R.sup.14, SO.sub.3 H, NHSO.sub.2 CH.sub.3, NHSO.sub.2 CF.sub.3 ; R.sup.2, R.sup.3 is H, alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkyl-OH perfluoroalkyl, aralkyl, CN, NO.sub.2, SO.sub.2 R.sup.19, --(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.14, --(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.12 R.sup.13, OR.sup.14, F, Cl, Br, I, NR.sup.12 R.sup.13 ; R.sup.4 -R.sup.11 is H, F, alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, --OCOR.sup.14, alkyl-OH, perfluoroalkyl, aralkyl, aryl, CN, NO.sub.2, SO.sub.2 R.sup.19, --(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.14, --(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.12 R.sup.13, OH, OR.sup.14, --NR.sup.12 R.sup.13, any two geminal groups can be O or CH.sub.2 ; R.sup.12, R.sup.13 is H, alkyl, aralkyl; R.sup.14 is H, alkyl, aralkyl, alkoxyalkyl; R.sup.15 is H, alkyl, --(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.14, alkoxyalkyl, aralkyl, --(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.12 R.sup.13, OR.sup.14, perfluoroalkyl, alkyl-OH, --COR.sup.14, --CONR.sup.12 R.sup.13 ; R.sup.16, R.sup.17 is H, alkyl, alkoxyalkyl, alkyl-OH, perfluoroalkyl, aralkyl, CN, NO.sub.2, SO.sub.2 R.sup.19, --(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.14, --(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.12 R.sup.13 ; R.sup.18 is H, alkoxyalkyl, alkyl-OH, perfluoroalkyl, aralkyl, OR.sup.14, --(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.14, --(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.12 R.sup.13, alkyl, --COR.sup.14, --CONR.sup.12 R.sup.13 ; R.sup.19 is alkyl, aralkyl; n is 0, 1, 2 or 3; m is 1-5; wherein alkyl is defined as 1-8 carbons, branched or straight chain; perfluoroalkyl is defined as 1-6 carbons; aralkyl is defined as 7-12 carbons or 7-12 carbons substituted with fluorine, bromine or chlorine; aryl is defined as 6-10 carbons or 6-10 carbons substituted with fluorine, bromine or chlorine and the pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof, which by virtue of their ability to antagonize angiotensin II are useful for the treatment of hypertension and congestive heart-failure. The compounds are also useful for reducing lipid levels in the blood plasma and are thus useful for treating hyperlipidemia and hypercholesterolemia. Also disclosed are processes for the production of said compounds and pharmaceutical compositions containing said compounds.

  公开了一般式I的化合物：其中X为H、NR.sup.12 R.sup.13、OR.sup.14、CN、F、Cl、I、Br、全氟烷基、烷基、烷氧基、烷基-OH、烷氧基烷基、--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.14、--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.12 R.sup.13；Y为NR.sup.15、NR.sup.18 CR.sup.16 R.sup.17、CR.sup.16 R.sup.17 NR.sup.15；R.sup.1为5-四唑基、CO.sub.2 R.sup.14、SO.sub.3 H、NHSO.sub.2 CH.sub.3、NHSO.sub.2 CF.sub.3；R.sup.2、R.sup.3为H、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基-OH全氟烷基、芳基烷基、CN、NO.sub.2、SO.sub.2 R.sup.19、--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.14、--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.12 R.sup.13、OR.sup.14、F、Cl、Br、I、NR.sup.12 R.sup.13；R.sup.4-R.sup.11为H、F、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、--OCOR.sup.14、烷基-OH、全氟烷基、芳基烷基、芳基、CN、NO.sub.2、SO.sub.2 R.sup.19、--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.14、--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.12 R.sup.13、OH、OR.sup.14、--NR.sup.12 R.sup.13，任意两个相邻基团可以是O或CH.sub.2；R.sup.12、R.sup.13为H、烷基、芳基；R.sup.14为H、烷基、芳基、烷氧基烷基；R.sup.15为H、烷基、--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.14、烷氧基烷基、芳基烷基、--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.12 R.sup.13、OR.sup.14、全氟烷基、烷基-OH、--COR.sup.14、--CONR.sup.12 R.sup.13；R.sup.16、R.sup.17为H、烷基、烷氧基烷基、烷基-OH、全氟烷基、芳基烷基、CN、NO.sub.2、SO.sub.2 R.sup.19、--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.14、--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.12 R.sup.13；R.sup.18为H、烷氧基烷基、烷基-OH、全氟烷基、芳基烷基、OR.sup.14、--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R.sup.14、--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.12 R.sup.13、烷基、--COR.sup.14、--CONR.sup.12 R.sup.13；R.sup.19为烷基、芳基；n为0、1、2或3；m为1-5；其中烷基定义为1-8碳原子、支链或直链；全氟烷基定义为1-6碳原子；芳基烷基定义为7-12碳原子或7-12碳原子取代氟、溴或氯；芳基定义为6-10碳原子或6-10碳原子取代氟、溴或氯，以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物和水合物，由于其对抗肾素II的能力，可用于治疗高血压和充血性心力衰竭。这些化合物还可用于降低血浆中的脂质水平，因此可用于治疗高脂血症和高胆固醇血症。还公开了生产该化合物的方法和含有该化合物的药物组合物。
• COMPOUNDS AND THERAPEUTICAL USE THEREOF
  申请人：ANDERSON MARK B.

  公开号：US20100069383A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Disclosed are 4-arylamino-quinazolines and analogs thereof that are effective as activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明揭示了4-芳基氨基喹唑啉及其类似物，其作为caspase的激活剂和诱导凋亡剂具有有效性。该发明的化合物在治疗各种临床病症中有用，其中不受控制的异常细胞生长和扩散发生。