7-Brom-7-fluor-norcaran | 62360-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 7-Brom-7-fluor-norcaran
• 英文别名: 7-Bromo-7-fluorobicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 62360-62-7
• 化学式: C₇H₁₀BrF
• 分子量: 193.059
• InChiKey: JDDNYAJUBZFGDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-68 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Brom-7-fluor-norcaran 在 nitrosonium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methoxy-5-{[(2-methyl-1-oxido-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-4-yl)amino]methyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  tick传播性脑炎病毒繁殖抑制剂4-氨基四氢喹唑啉衍生物的合成和评估。

  摘要：

  属于黄病毒属的传脑炎病毒（TBEV）在人类中引起严重感染。寻找针对TBEV的治疗相关化合物需要探索新的化学型。描述了基于氟取代的杂环核的先前未知的4-氨基嘧啶和4-氨基嘧啶N-氧化物的通用合成。获得了具有代表性的一系列4-氨基四氢喹唑啉衍生物，它们含有脂肪族和芳香族取代基以及金刚烷骨架，并研究了它们对tick传脑炎病毒繁殖的活性。发现九种化合物抑制TBEV进入宿主细胞。庞大的疏水性金刚烷基被确定对于抗病毒活性很重要。

  DOI：

  10.1039/c4ob02649g
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 、 二溴氟甲烷 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANDO, TEIICHI;MURANAKA, TAKESHI;ISHIHARA, TAKASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 10, 3227-3228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel and effective approach to 4-fluoropyrimidines
  作者：Kseniya N. Sedenkova、Elena B. Averina、Yuri K. Grishin、Tamara S. Kuznetsova、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.070

  日期：2014.1

  4-fluoropyrimidine 1-oxides, obtained via three-component heterocyclization, was studied under various reduction conditions. An effective preparative method for the synthesis of 4-fluoropyrimidines from readily available starting materials was elaborated. 4-Fluoro-substituted tetrahydroquinazolines and tetrahydroquinazoline N-oxides were demonstrated to be highly reactive in aromatic nucleophilic substitution.

  在各种还原条件下，研究了通过三组分杂环化获得的一系列4-氟嘧啶-1-氧化物。阐述了从容易获得的起始原料合成4-氟嘧啶的有效制备方法。已证明4-氟取代的四氢喹唑啉和四氢喹唑啉N-氧化物在芳族亲核取代中具有高反应性。
• Low-temperature Reaction of<i>gem</i>-Dihalocyclopropanes with Activated Magnesium
  作者：Teiichi Ando、Takeshi Muranaka、Takashi Ishihara

  DOI：10.1246/bcsj.54.3227

  日期：1981.10

  The reaction of 7-bromo-7-chlorobicyclo[4.1.0] heptane and 7-bromo-7-fluorobicyclo[4.1.0] heptane with activated magnesium in THF at −50 to −40 °C gave 7-bromobicyclo[4.1.0] heptane, in addition to 7-chloro- and 7-fluorobicyclo[4.1.0] heptane, respectively.

  7-溴-7-氯双环[4.1.0]庚烷和7-溴-7-氟双环[4.1.0]庚烷与活化镁在-50至-40°C的THF中反应得到7-溴双环[4.1。 0] 庚烷，以及 7-氯-和 7-氟双环 [4.1.0] 庚烷，分别。
• Tetrahydroquinazoline <i>N</i>‐oxide derivatives inhibit reproduction of tick‐borne and mosquito‐borne flaviviruses
  作者：Kseniya N. Sedenkova、Victoria I. Uvarova、Anna A. Nazarova、Aleksandra V. Peisikova、Evgeny V. Khvatov、Maksim V. Sukhorukov、Vasilisa S. Frolenko、Alexander S. Goryashchenko、Ivan S. Kholodilov、Yuri K. Grishin、Viktor B. Rybakov、Marat T. Makenov、Evgeny S. Morozkin、Lyudmila S. Karan、Liubov I. Kozlovskaya、Aydar A. Ishmukhametov、Dmitry I. Osolodkin、Elena B. Averina

  DOI：10.1002/ardp.202300027

  日期：2023.7

  Tick‐borne encephalitis virus (TBEV), yellow fever virus (YFV), and West Nile virus (WNV) are flaviviruses causing emerging arthropod‐borne infections of a great public health concern. Clinically approved drugs are not available to complement or replace the existing vaccines, which do not provide sufficient coverage. Thus, the discovery and characterization of new antiflaviviral chemotypes would advance studies in this field. In this study, a series of tetrahydroquinazoline N‐oxides was synthesized, and the antiviral activity of the compounds was assessed against TBEV, YFV, and WNV using the plaque reduction assay along with the cytotoxicity to the corresponding cell lines (porcine embryo kidney and Vero). Most of the studied compounds were active against TBEV (EC₅₀ 2 to 33 μM) and WNV (EC₅₀ 0.15 to 34 μM) and a few also demonstrated inhibitory activity against YFV (EC₅₀ 0.18 to 41 μM). To investigate the potential mechanism of action of the synthesized compounds, time‐of‐addition (TOA) experiments and virus yield reduction assays were performed for TBEV. The TOA studies suggested that the antiviral activity of the compounds should affect the early stages of the viral replication cycle after cell entry. Compounds with tetrahydroquinazoline N‐oxide scaffold show a broad spectrum of activity against flaviviruses and represent a promising chemotype for antiviral drug discovery.

  摘要蜱传脑炎病毒（TBEV）、黄热病病毒（YFV）和西尼罗河病毒（WNV）是引起新出现的节肢动物传播感染的黄病毒，是公共卫生的重大问题。目前还没有临床认可的药物来补充或替代现有的疫苗，因为现有疫苗的覆盖范围不够。因此，发现和鉴定新的抗黄病毒化学型将推动这一领域的研究。本研究合成了一系列四氢喹唑啉 N-氧化物，并使用斑块还原试验评估了这些化合物对 TBEV、YFV 和 WNV 的抗病毒活性以及对相应细胞系（猪胚肾和 Vero）的细胞毒性。所研究的大多数化合物对 TBEV（EC50 2 至 33 μM）和 WNV（EC50 0.15 至 34 μM）具有活性，少数化合物还对 YFV（EC50 0.18 至 41 μM）具有抑制活性。为了研究合成化合物的潜在作用机制，研究人员对 TBEV 进行了添加时间（TOA）实验和病毒产量降低实验。TOA 研究表明，这些化合物的抗病毒活性应该会影响进入细胞后病毒复制周期的早期阶段。具有四氢喹唑啉 N-氧化物支架的化合物对黄病毒具有广谱的抗病毒活性，是抗病毒药物发现中一种很有前途的化学类型。
• Three-Component Heterocyclization of <i>gem</i>-Bromofluorocyclopropanes with NOBF₄: Access to 4-Fluoropyrimidine <i>N</i>-Oxides
  作者：Kseniya N. Sedenkova、Elena B. Averina、Yuri K. Grishin、Andrei G. Kutateladze、Victor B. Rybakov、Tamara S. Kuznetsova、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1021/jo301880m

  日期：2012.11.2

  Novel three-component heterocyclization involving gem-bromofluorocyclopropanes, nitrosyl tetrafluoroborate, and a molecule of the solvent (nitrile) yielding previously unknown fluorinated pyrimidine N-oxides is described. A two-step synthetic approach to 4-fluoropyrimidine N-oxides from alkenes under mild conditions is developed using this reaction. Mechanistic aspects of the heterocyclization are discussed.
• Reinhard,D.; Weyerstahl,P., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 138 - 145
  作者：Reinhard,D.、Weyerstahl,P.

  DOI：——

  日期：——