6-[2-(4-chlorophenyl)ethoxy]-3H-2-benzofuran-1-one | 1424363-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 6-[2-(4-chlorophenyl)ethoxy]-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1424363-36-9
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₃
• 分子量: 288.73
• InChiKey: QSMNFRCMRXZEHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基四氯苯酞 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.11h， 生成 6-[2-(4-chlorophenyl)ethoxy]-3H-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸酯类似物对单胺氧化酶的抑制作用

  摘要：

  根据最近的报道，小分子isatin和phthalimide是设计高效单胺氧化酶（MAO）抑制剂的合适支架，本研究研究了一系列邻苯二甲酸酯[2-benzofuran-1（3H）-]]类似物。邻苯二甲酰在结构上与伊斯汀和邻苯二甲酰亚胺有关，在此证明邻苯二甲酰部分在C6处取代可产生对两种人MAO同种型均具有高结合亲和力的化合物。在评估的19个同系物中，最低的IC 50记录的抑制MAO-A和-B的值分别为0.096和0.0014μM。在大多数情况下，C6-取代的邻苯二甲酸酯表现出MAO-B特异性抑制作用。在一系列在苯环的对位带有取代基的6-苄氧基邻苯二酚中，效价的一般顺序为CF 3 > I> Br> Cl> F> CH 3 >H。结果还表明，代表性邻苯二酚的结合方式在两种MAO同工型中都是可逆的且具有竞争性。基于这些数据，C 6取代的邻苯二甲酸酯可作为开发神经退行性疾病（如帕金森氏病）的方法的先导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.003

文献信息

• Inhibition of monoamine oxidase by phthalide analogues
  作者：Belinda Strydom、Jacobus J. Bergh、Jacobus P. Petzer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.003

  日期：2013.3

  scaffolds for the design of high potency monoamine oxidase (MAO) inhibitors, the present study examines the MAO inhibitory properties of a series of phthalide [2-benzofuran-1(3H)-one] analogues. Phthalide is structurally related to isatin and phthalimide and it is demonstrated here that substitution at C6 of the phthalide moiety yields compounds endowed with high binding affinities to both human MAO isoforms

  根据最近的报道，小分子isatin和phthalimide是设计高效单胺氧化酶（MAO）抑制剂的合适支架，本研究研究了一系列邻苯二甲酸酯[2-benzofuran-1（3H）-]]类似物。邻苯二甲酰在结构上与伊斯汀和邻苯二甲酰亚胺有关，在此证明邻苯二甲酰部分在C6处取代可产生对两种人MAO同种型均具有高结合亲和力的化合物。在评估的19个同系物中，最低的IC 50记录的抑制MAO-A和-B的值分别为0.096和0.0014μM。在大多数情况下，C6-取代的邻苯二甲酸酯表现出MAO-B特异性抑制作用。在一系列在苯环的对位带有取代基的6-苄氧基邻苯二酚中，效价的一般顺序为CF 3 > I> Br> Cl> F> CH 3 >H。结果还表明，代表性邻苯二酚的结合方式在两种MAO同工型中都是可逆的且具有竞争性。基于这些数据，C 6取代的邻苯二甲酸酯可作为开发神经退行性疾病（如帕金森氏病）的方法的先导。