5-bromo-2-bis[5-(tert-butyl)-2-furyl]methylbenzoic acid | 908858-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-bis[5-(tert-butyl)-2-furyl]methylbenzoic acid
• 英文别名: 2-[Bis(5-tert-butylfuran-2-yl)methyl]-5-bromobenzoic acid
• CAS: 908858-91-3
• 化学式: C₂₄H₂₇BrO₄
• 分子量: 459.38
• InChiKey: MBFSXUOXXQQRHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  491.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-bis[5-(tert-butyl)-2-furyl]methylbenzoic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以81%的产率得到7-bromo-4-[5-(tert-butyl)-2-furyl]-3-(4,4-dimethyl-3-oxopentyl)-1-isochromenone
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环-异香豆素环闭环：2-羧基芳基二呋喃甲烷的再循环反应

  摘要：

  已经开发了合成异香豆素衍生物的通用方法。将双（5-R-2-呋喃基）甲基苯甲酸（R =甲基，乙基）进行环化，然后在甲醇中用氯化氢处理，将其环化为四环异色烯-1-酮衍生物。已经表明，通过改变氢的浓度，可以选择性地获得中间体4-（5-R-呋喃-2-基）-3-（3-氧代-3-R-丙基）-异亚甲基-1-酮。氯化物和反应时间。在R ＝叔丁基的情况下，无论反应如何，仅分离出相应的4- [5-（叔丁基）-2-呋喃基] -3-（4,4-二甲基-3-氧戊基）-1-异壬酮。情况。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430510
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基四氯苯酞 在 盐酸 、 高氯酸 、 水 、 溴 、 亚硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 5-bromo-2-bis[5-(tert-butyl)-2-furyl]methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环-异香豆素环闭环：2-羧基芳基二呋喃甲烷的再循环反应

  摘要：

  已经开发了合成异香豆素衍生物的通用方法。将双（5-R-2-呋喃基）甲基苯甲酸（R =甲基，乙基）进行环化，然后在甲醇中用氯化氢处理，将其环化为四环异色烯-1-酮衍生物。已经表明，通过改变氢的浓度，可以选择性地获得中间体4-（5-R-呋喃-2-基）-3-（3-氧代-3-R-丙基）-异亚甲基-1-酮。氯化物和反应时间。在R ＝叔丁基的情况下，无论反应如何，仅分离出相应的4- [5-（叔丁基）-2-呋喃基] -3-（4,4-二甲基-3-氧戊基）-1-异壬酮。情况。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430510

文献信息

• Isoquinolone derivatives via a furan recyclization reaction
  作者：Artem S. Dmitriev、Vladimir T. Abaev、Wolfgang Bender、Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.114

  日期：2007.9

  A new approach to the synthesis of isoquinolone derivatives has been developed. It is based on the protolytic recyclization of amides of 2-carboxybenzylfurans. It was shown that the reaction proceeds via formation of allylic alcohols of isoquinolone series, which under acidic conditions undergo isomerization into the corresponding ketones. A new condensed heterocyclic system of furo[2′,3′:3,4]cyclohepta[1

  已经开发了合成异喹诺酮衍生物的新方法。它基于2-羧基苄基呋喃的酰胺的蛋白水解再循环。已表明反应是通过形成异喹诺酮系列的烯丙醇进行的，该烯丙基醇在酸性条件下经历异构化成相应的酮。合成了呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2 - c ]异喹啉-8（6 H）-one的一个新的稠合杂环系统。
• Synthesis and some transformations of new 9-furylnaphtho[2,3-b]furan derivatives
  作者：Alexander V. Butin、Vladimir V. Mel'chin、Vladimir T. Abaev、Wolfgang Bender、Arkady S. Pilipenko、Gennady D. Krapivin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.027

  日期：2006.8

  The synthesis of a number of naphtho[2,3-b]furan derivatives, containing a furyl substituent in position 9 by intramolecular cyclization of 2-carboxy and 2-formylbis(5-alkylfur-2-yl)methanes is described. The reactivity of the title compounds in formylation, acetylation, nitration, and oxidation reactions has been investigated. It was shown that nitration of 2-methyl-9-(5-methyl-2-furyl)naphtho[2,3-b]furan-4-yl

  描述了通过分子内2-羧基和2-甲酰基双（5-烷基呋喃-2-基）甲烷的分子环化反应合成许多在位置9处含有呋喃基取代基的萘并[2,3- b ]呋喃衍生物的方法。已经研究了标题化合物在甲酰化，乙酰化，硝化和氧化反应中的反应性。结果表明，硝化2-甲基-9-（5-甲基-2-呋喃基）萘并[2,3 - b ]呋喃-4-基乙酸盐会导致呋喃氧化开环而不是亲电取代。