6-azidoisobenzofuran-1(3H)-one | 1240500-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 6-azidoisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 6-azido-2-benzofuran-1(3H)-one；6-azido-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1240500-23-5
• 化学式: C₈H₅N₃O₂
• 分子量: 175.147
• InChiKey: OOOLLOWRCVYSNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azidoisobenzofuran-1(3H)-one 在 氯化亚砜 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 5-methyl-1-(3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异硫香豆素衍生物的合成

  摘要：

  开发了一种从2-苯并呋喃-1（3H）-一（邻苯二甲酸酯）合成1-氧代-1H-异硫代色酮的方法。通过溴化6-氯和6-溴-2-苯并呋喃-1（3H）-酮来制备3-溴-6-氯-和3,6-二溴-2-苯并呋喃-1（3H）-酮。并通过水解转化成5-氯-或5-溴-2-甲酰基苯甲酸。这些酸与若丹宁的缩合，然后进行环化，得到7-氯-和7-溴-1-氧代-1H-异硫代色烯-3-羧酸。

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0484-3
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 盐酸 、 硫酸 、 铁粉 、 potassium nitrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6-azidoisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  异硫香豆素衍生物的合成

  摘要：

  开发了一种从2-苯并呋喃-1（3H）-一（邻苯二甲酸酯）合成1-氧代-1H-异硫代色酮的方法。通过溴化6-氯和6-溴-2-苯并呋喃-1（3H）-酮来制备3-溴-6-氯-和3,6-二溴-2-苯并呋喃-1（3H）-酮。并通过水解转化成5-氯-或5-溴-2-甲酰基苯甲酸。这些酸与若丹宁的缩合，然后进行环化，得到7-氯-和7-溴-1-氧代-1H-异硫代色烯-3-羧酸。

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0484-3

文献信息

• Synthesis and Anticancer Activity of 11-azaartemisinin Derivatives Bearing 1,2,3-triazole Moiety
  作者：Dung Tien Nguyen、Thuong Hanh Ngo、Hien Thu Tran、Thao Phuong Dinh、Phuong Thi Do、Hau Ba Nguyen、Linh Thi Phuong Tran、Hanh My Ta

  DOI：10.1007/s10593-021-03019-w

  日期：2021.10

  evaluated for their cytotoxic activity against KB and HepG2 cell lines. All synthesized artemisinin derivatives are more active than 11-azaartemisinin. Thirteen of the synthesized compounds displayed good cytotoxic activity against two human cancer cell lines, KB and HepG2, with half maximal inhibitory concentration values in a range of 4.27–70.40 μM. The most active derivative was the best to both KB and

  利用11-氮杂青蒿素与各种叠氮化物的点击反应，在温和的反应条件下制备了一系列新化合物。所有合成的化合物都通过光谱数据进行了充分表征，并评估了它们对 KB 和 HepG2 细胞系的细胞毒活性。所有合成的青蒿素衍生物都比 11-氮杂青蒿素更有活性。合成的 13 种化合物对两种人类癌细胞系 KB 和 HepG2 显示出良好的细胞毒活性，半数最大抑制浓度值范围为 4.27-70.40 μM。活性最强的衍生物对 KB 和 HepG2 细胞系都最好，IC50 值分别为 10.18 和 4.27 μM。
• Dihydro-2<i>H</i>-thiopyran-3(4<i>H</i>)-one-1,1-dioxide – a new cyclic ketomethylenic reagent for the Dimroth-type 1,2,3-triazole synthesis
  作者：Nazariy T. Pokhodylo、Mykola A. Tupychak、Vitalii A. Palchykov

  DOI：10.1080/00397911.2020.1757113

  日期：2020.6.17

  Abstract A series of 1,5,6,7-tetrahydrothiopyrano[2,3-d][1,2,3]triazole 4,4-dioxides, new triazole-based bicyclic ring system, were prepared via base-mediated click reaction of organic azides with the readily available dihydro-2H-thiopyran-3(4H)-one-1,1-dioxide. The reaction proceeded at room temperature in 5-12 h with catalysis by base-solvent system K2CO3/DMSO. High purity products were isolated

  摘要 通过碱介导的点击反应制备了一系列 1,5,6,7-四氢噻喃[2,3-d][1,2,3]三唑 4,4-二氧化物，新的三唑基双环体系。有机叠氮化物与容易获得的二氢-2H-噻喃-3(4H)-one-1,1-二氧化物。在碱-溶剂体系K2CO3/DMSO的催化下，反应在室温下进行5-12小时。通过简单的过滤分离出高纯度的产物并且没有观察到副产物的形成。X射线研究证实了关键结构。图形概要
• Synthesis and Evaluation of the Cytotoxicity of Indeno[1,2-c]Isoquinoline Derivatives Bearing Ester Functional Group and 1,2,3-Triazole Moiety
  作者：Hoai Thu Pham、Giang Le-Nhat-Thuy、Tuyet Anh Dang Thi、Phuong Hoang Thi、Tuan Anh Nguyen、Thanh Ha Nguyen、Tien Dung Nguyen、Hanh Thuong Ngo、Tuan Anh Le、Tuyen Van Nguyen

  DOI：10.1007/s10593-020-02792-4

  日期：2020.9

  Synthesis of novel indeno[1,2-c]isoquinoline derivatives, functionalized at the D ring and bearing 1,2,3-triazole unit, has been reported. These hybrid compounds display cytotoxic activity against two human cancer cell lines – KB and HepG2 with half maximal inhibitory concentration (IC50) values in a range of 20–40 μM.

  已经报道了在D环上官能化并带有1,2,3-三唑单元的新型茚并[1,2- c ]异喹啉衍生物的合成。这些杂合化合物对两种人类癌细胞系KB和HepG2表现出细胞毒活性，最大抑菌浓度（IC 50）值的一半在20–40μM范围内。
• Allosterically Regulated Phosphatase Activity from Peptide–PNA Conjugates Folded Through Hybridization
  作者：Takuya Machida、Som Dutt、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/anie.201602751

  日期：2016.7.18

  that the peptide would be constrained in a hairpin loop upon hybridization. A screen for phosphatase activity led to the discovery of a catalyst with >25‐fold rate acceleration over the linear peptide. We demonstrated that the hybridization‐enforced folding of the peptide is necessary for activity, and designed a catalyst that is allosterically controlled using a complementary PNA sequence.

  短肽催化剂中空间组织的重要性是众所周知的。我们合成并筛选了一个侧接肽核酸（PNA）的肽库，这样杂交后该肽将被限制在发夹环中。磷酸酶活性的筛选导致发现了一种催化剂，其催化速率比线性肽快25倍以上。我们证明了多肽的杂交增强折叠对于活性是必要的，并设计了一种通过互补的PNA序列进行变构控制的催化剂。
• Linker molecule and use thereof in methods for purifying peptides
  申请人：BELYNTIC GMBH

  公开号：US10954266B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  The present invention relates to a method for the purification of peptides which are produced by solid phase peptide synthesis (SPPS) and corresponding linker molecules for use in said method.

  本发明涉及一种通过固相肽合成（SPPS）生产的肽的纯化方法，以及用于所述方法的相应连接分子。