di(3-pivaloyloxypropyl)zinc | 864778-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di(3-pivaloyloxypropyl)zinc
• 英文别名: bis(3-pivaloxypropyl)zinc
• CAS: 864778-45-0
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄Zn
• 分子量: 351.802
• InChiKey: UUQXLDOGIQUNPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(3-pivaloyloxypropyl)zinc 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 四丙基高钌酸铵 、 chiral 1,2-di-(trifluoromethanesulfonamido)cyclohexane-Ti(O-iPr)2 catalyst 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-oxo-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  C 2对称的1，4-二醇的对映选择性制备

  摘要：

  在γ-烷氧基醛5、6和7上催化官能化的二烷基锌的催化对映选择性加成后，得到1,4-二醇1-3，其ee值为73-99。经过简单的反应序列后，这些二醇被转化为手性的γ-烷氧基醛，对第二种有机锌进行了第二次催化对映选择性加成，从而提供了具有出色的非对映选择性（高达97：3）的C 2对称的1,4-二醇10a-f。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78200-1
• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 3-iodopropyl pivalate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 di(3-pivaloyloxypropyl)zinc
  参考文献：
  名称：

  Berninger, Joern; Koert, Ulrich; Eisenberg-Hoehl, Christina, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 10, p. 1021 - 1028

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of polyfunctional phosphines using zinc organometallics
  作者：Falk Langer、Kurt Püntener、Rainer Stürmer、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00027-x

  日期：1997.3

  provides polyfunctional phosphines in good yields. Especially attractive is the hydroboration/boron-zinc exchange sequence which allows the conversion of functionalized olefins into polyfunctional phosphines in a one-pot procedure. Several new chiral phosphines have been prepared starting from readily available chiral olefins (terpenes) and their efficiency in asymmetric hydrogenation reactions has been

  功能化的二有机锌与氯二有机膦的反应以良好的产率提供了多官能的膦。硼氢化/硼锌交换序列特别吸引人，它允许一锅法将官能化的烯烃转化为多官能的膦。从容易获得的手性烯烃（萜烯）开始已经制备了几种新的手性膦，并且已经评估了它们在不对称氢化反应中的效率。
• Dramatic titanium alkoxide effect in the catalytic enantioselective addition of dialkylzincs to aldehydes
  作者：Stefan Nowotny、Stephan Vettel、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60721-9

  日期：1994.6

  The use of Ti(Ot-Bu)4, or related bulky titanium(IV) alkoxides, as cocatalysts instead of Ti(Oi-Pr)4 in the enantioselective addition of dimethylzinc to aldehydes in the presence of the catalyst 2 (8 mol%) leads to a dramatic improvement of the enantioselectivity (0%ee to 93%ee). The scope and the limitations of this effect are described.

  使用的Ti（O的吨-Bu）4，或相关的笨重的钛（IV）醇盐，作为助催化剂的钛代替（O我-Pr）4在对映选择性加成二甲基锌在催化剂的存在下的醛2（8 mol％）导致对映选择性的显着提高（0％ee至93％ee）。描述了这种效果的范围和局限性。
• New Efficient Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction between Two Csp³ Centers
  作者：Riccardo Giovannini、Thomas Stüdemann、Arokiasamy Devasagayaraj、Gaëlle Dussin、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo982317b

  日期：1999.5.1

  carbonyl group, cyano group) in an alkyl halide facilitates its cross-coupling reaction with various diorganozincs in the presence of Ni(acac)(2) (7.5-10 mol % in THF/NMP mixtures). These results were used to develop a new general cross-coupling reaction between functionalized diorganozincs and alkyl iodides using m- or p-trifluoromethylstyrene as a reaction promotor and Ni(acac)(2) as a catalyst (7.5-10

  在Ni（acac）（2）（在THF / NMP中为7.5-10 mol％）的情况下，卤代烷中存在不饱和键（双键，羰基，氰基）有助于其与各种二有机锌的交叉偶联反应混合物）。这些结果被用来开发新的一般的功能化二有机锌和烷基碘之间的交叉偶联反应，使用间或对三氟甲基苯乙烯作为反应促进剂，并使用Ni（acac）（2）作为催化剂（7.5-10 mol％；-35 ℃，5-10 h）导致了广泛的多功能交叉偶联产品。
• Chiral Allylic Cyanohydrins as Versatile Substrates for Diastereoselective Copper(I)-mediated S_N2′ Allylic Substitutions
  作者：Paul Knochel、Sylvie Perrone、Albrecht Metzger

  DOI：10.1055/s-2007-973881

  日期：2007.4

  2,6-Difluorobenzoated derivatives bearing a protected cyanohydrin function undergo highly stereoselective copper(I)-mediated S N 2′ allylic substitution reactions with diorganozinc reagents leading to chiral unsaturated nitriles.

  带有受保护的氰醇功能的 2,6-二氟苯甲酸衍生物与二有机锌试剂发生高度立体选择性的铜 (I) 介导的 SN 2' 烯丙基取代反应，产生手性不饱和腈。
• Enantioselective synthesis of 1,2-, 1,3- and 1,4- aminoalcohols by the addition of dialkylzincs to 1,2-, 1,3- and 1,4- aminoaldehydes
  作者：Christian Lutz、Volker Lutz、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00297-x

  日期：1998.6

  aminoalcohols were prepared by the addition of functionalized dialkylzincs to 1,3-aliphatic and 1,4-unsaturated aminoaldehydes with good to excellent enantioselectivity. Syn- or anti-1,2-aminoalcohols are stereoselectively obtained by asymmetric addition of dialkylzincs to α-aminoaldehydes depending on the choice of the chiral catalyst. A chelate controlled addition is observed if less than stoichiometric

  通过向1，3-脂族和1，4-不饱和氨基醛中添加官能化的二烷基锌，制备手性的1，3-和1，4-氨基醇，对映选择性很好。根据手性催化剂的选择，通过不对称地将二烷基锌加成到α-氨基醛上来立体选择性地获得顺-或抗-1,2-氨基醇。如果使用小于化学计量的Ti（O i -Pr）4，则观察到螯合物受控的添加。