3-methyl-1-(triphenyl-λ5-arsanylidene)butan-2-one | 124853-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-(triphenyl-λ5-arsanylidene)butan-2-one
• CAS: 124853-31-2
• 化学式: C₂₃H₂₃AsO
• 分子量: 390.357
• InChiKey: WPYILSOCAQRJCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(triphenyl-λ5-arsanylidene)butan-2-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (22S,23R)-3α,6α-diacetoxy-22,23-epoxy-5β-cholestan-24-one
  参考文献：
  名称：

  油菜素内酯及其相关化合物的新型合成

  摘要：

  描述了天然促进类固醇，油菜素内酯，高油菜素内酯和秋黄甾醇的立体选择性合成，该合成涉及在酸性条件下通过Z-（5）的内酯化构建侧链，得到α，β-不饱和δ-内酯（6）以定量收率将环氧类固醇的C-22处的构型反转。

  DOI：

  10.1039/c39890000612

文献信息

• Stereoselective synthesis of the brassinolide side chain; novel syntheses of brassinolide and related compounds
  作者：Zhou Wei-shan、Jiang Biao、Pan Xin-fu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85457-0

  日期：1990.1

  A stereoselective synthesis of the brassinolide side chain involves the lactonization of Z-10 under acidic condition to give an α,β-unsa-turated-δ-lactone 11 with the inversion of the configuration at C-22 of the epoxy steroid in quantitative yield. The 22R,23R,24S-γ-hydroxy-δ-lactone 14 was used as key intermediate for the syntheses of brassinolide(1), homobrassinolide(2), and typhasterol(4) as well

  芸苔素内酯侧链的立体选择性合成涉及在酸性条件下Z- 10的内酯化，得到α，β-不饱和的-δ-内酯11，且环氧甾类化合物在C-22处的构型以定量产率转化。的22R，23R，24S-γ羟基δ内酯14被用作关键中间体为油菜素内酯（的合成1），高油菜素内酯（2），和typhasterol（4）以及所述dolicholide的侧链（3）。
• Simple, stereocontrolled syntheses of 24(S),25-epoxy-22(R)-hydroxycholesterol, 22(R),24(S)-dihydroxycholesterol and diastereomers, new ligands for binding and activation of LXRs
  作者：E.J. Corey、Michael J. Grogan

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02182-0

  日期：1998.12

  Described herein are stereocontrolled syntheses of a series of sidechain oxygenated cholesterols for the study of binding and activation of nuclear receptors of the LXR family. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ZHOU, WEI-SHAN;BIAO, JIANG;PAN, XIN-FU, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N0, C. 612-614
  作者：ZHOU, WEI-SHAN、BIAO, JIANG、PAN, XIN-FU

  DOI：——

  日期：——