Δ²⁴⁽²⁸⁾-(22R)-3α,6α-diacetoxy-24-carboxyethylene-23-oxo-5β-cholesten-22(29)-lactone | 124853-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Δ²⁴⁽²⁸⁾-(22R)-3α,6α-diacetoxy-24-carboxyethylene-23-oxo-5β-cholesten-22(29)-lactone
• 英文别名: [(3R,5R,6S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-6-acetyloxy-17-[(1S)-1-[(2R)-3,6-dioxo-4-propan-2-ylpyran-2-yl]ethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 124853-25-4
• 化学式: C₃₃H₄₈O₇
• 分子量: 556.74
• InChiKey: SZSUADHLFNLDTE-ZBJGVTHDSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  635.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ²⁴⁽²⁸⁾-(22R)-3α,6α-diacetoxy-24-carboxyethylene-23-oxo-5β-cholesten-22(29)-lactone 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 氢气 、 汞 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (22R,23R,24S)-22,23-dihydroxy-24-ethyl-5α-cholest-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成油菜素内酯侧链；新的油菜素内酯及其相关化合物的合成

  摘要：

  芸苔素内酯侧链的立体选择性合成涉及在酸性条件下Z- 10的内酯化，得到α，β-不饱和的-δ-内酯11，且环氧甾类化合物在C-22处的构型以定量产率转化。的22R，23R，24S-γ羟基δ内酯14被用作关键中间体为油菜素内酯（的合成1），高油菜素内酯（2），和typhasterol（4）以及所述dolicholide的侧链（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85457-0
• 作为产物：
  描述：

  (22S,23R)-3α,6α-diacetoxy-22,23-epoxy-5β-cholestan-24-one 在 重铬酸吡啶 、 高氯酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 Δ²⁴⁽²⁸⁾-(22R)-3α,6α-diacetoxy-24-carboxyethylene-23-oxo-5β-cholesten-22(29)-lactone
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成油菜素内酯侧链；新的油菜素内酯及其相关化合物的合成

  摘要：

  芸苔素内酯侧链的立体选择性合成涉及在酸性条件下Z- 10的内酯化，得到α，β-不饱和的-δ-内酯11，且环氧甾类化合物在C-22处的构型以定量产率转化。的22R，23R，24S-γ羟基δ内酯14被用作关键中间体为油菜素内酯（的合成1），高油菜素内酯（2），和typhasterol（4）以及所述dolicholide的侧链（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85457-0

文献信息

• A novel synthesis of brassinolide and related compounds
  作者：Zhou Wei-Shan、Biao Jiang、Xin-fu Pan

  DOI：10.1039/c39890000612

  日期：——

  A stereoselective synthesis of the natural promoting steroids, brassinolide, homobrassinolide, and typhasterol is described, which involves construction of a side chain by lactonisation of Z-(5) under acidic conditions to give an α,β-unsaturated δ-lactone (6) with the inversion of the configuration at C-22 of the epoxy steroid in quantitative yield.

  描述了天然促进类固醇，油菜素内酯，高油菜素内酯和秋黄甾醇的立体选择性合成，该合成涉及在酸性条件下通过Z-（5）的内酯化构建侧链，得到α，β-不饱和δ-内酯（6）以定量收率将环氧类固醇的C-22处的构型反转。
• ZHOU, WEI-SHAN;JIANG, BIAO;PAN, XIN-FU, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3173-3188
  作者：ZHOU, WEI-SHAN、JIANG, BIAO、PAN, XIN-FU

  DOI：——

  日期：——