methyl (E)-5-acetoxy-3-methylpent-2-enoate | 35066-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-5-acetoxy-3-methylpent-2-enoate
• CAS: 35066-35-4
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: ZHRDKPZLFDHYDI-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-5-acetoxy-3-methylpent-2-enoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 pestalotiopamide C
  参考文献：
  名称：

  反式-脱水甲羟戊酸和反式-脱水甲羟戊酸的立体选择性合成天然产物

  摘要：

  使用tAHMA酯作为关键，实现了反式-脱水甲羟戊酸 (tAHMA) 和反式-脱水甲羟戊酸 (tAHM) 基团的天然产物（pestalotiopin A、pestalotiopamide C、pestalotiopamide D、farinomalein E、eleutherazine B 和 trichocyclodipeptide A）的集体全合成中间体。为此，通过 3-氧代-5-((三异丙基甲硅烷基)氧基)戊酸叔丁酯的 Z-乙烯基甲苯基化，然后与 Me 2 Zn进行 Negishi 交叉偶联反应，新制备了tAHMA叔丁酯。tAHMA 酯通过酯化或酰胺化转化为目标天然产物。合成和天然产物的光谱数据的比较证实了天然产物中 tAHM 部分的E构型。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c01176
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-5-hydroxy-3-methylpent-2-enoate 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以96%的产率得到methyl (E)-5-acetoxy-3-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  反式-脱水甲羟戊酸和反式-脱水甲羟戊酸的立体选择性合成天然产物

  摘要：

  使用tAHMA酯作为关键，实现了反式-脱水甲羟戊酸 (tAHMA) 和反式-脱水甲羟戊酸 (tAHM) 基团的天然产物（pestalotiopin A、pestalotiopamide C、pestalotiopamide D、farinomalein E、eleutherazine B 和 trichocyclodipeptide A）的集体全合成中间体。为此，通过 3-氧代-5-((三异丙基甲硅烷基)氧基)戊酸叔丁酯的 Z-乙烯基甲苯基化，然后与 Me 2 Zn进行 Negishi 交叉偶联反应，新制备了tAHMA叔丁酯。tAHMA 酯通过酯化或酰胺化转化为目标天然产物。合成和天然产物的光谱数据的比较证实了天然产物中 tAHM 部分的E构型。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c01176

文献信息

• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen. 101. Mitteilung. Synthese dertrans-5-Hydroxy-3-methylpenten-(2)-s�ure (trans-?2-Anhydromevalons�ure)
  作者：W. Keller-Schierlein、J. Widmer、B. Maurer

  DOI：10.1002/hlca.19720550123

  日期：1972.1.31

  trans-Δ2-Anhydromevalonic acid (XVII) was prepared by a Wittig reaction, starting from (4-tetrahydro-2-pyranyloxy)-2-butanone. On the other hand, the corresponding 4-acetoxy-2-butanone gave, under similar conditions, the cyclohexene derivative V, explainable by a twofold Michael addition of the Wittig reagent to methyl vinyl ketone, followed by an intramolecular alcol condensation.

  反式-Δ 2 -Anhydromevalonic酸（XVII）用制备维悌希反应，从（4-四氢-2-吡喃基）-2-丁酮开始。另一方面，在相似的条件下，相应的4-乙酰氧基-2-丁酮产生了环己烯衍生物V，这可以通过将Wittig试剂两次迈克尔加成到甲基乙烯基酮上，然后进行分子内醇缩合来解释。