5-hydroxy-3-methyl-2-(E)-pentenoic acid | 19710-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-hydroxy-3-methyl-2-(E)-pentenoic acid
• 英文别名: trans-2-anhydromevalonic；trans-anhydromevalonic acid；tAHMA；(E)-Δ²-Anhydromevalonsaeure；trans-5-Hydroxy-3-methyl-penten-(2)-saeure；2-anhydromevalonic acid；(E)-5-hydroxy-3-methylpent-2-enoic acid
• CAS: 19710-84-0
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: RDOTWGWEIPDTSY-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  312.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3-methyl-2-(E)-pentenoic acid 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-imidazol-1-yl-3-methyl-pent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trichoverrin B and its conversion to verrucarin J

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a041
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-5-acetoxy-3-methylpent-2-enoate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 生成 5-hydroxy-3-methyl-2-(E)-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  微生物的代谢产物。第101部分。的合成反式-5-羟基-3- methylpentene-（2）-酸（反式-Δ 2 -anhydromevalonic酸）

  摘要：

  反式-Δ 2 -Anhydromevalonic酸（XVII）用制备维悌希反应，从（4-四氢-2-吡喃基）-2-丁酮开始。另一方面，在相似的条件下，相应的4-乙酰氧基-2-丁酮产生了环己烯衍生物V，这可以通过将Wittig试剂两次迈克尔加成到甲基乙烯基酮上，然后进行分子内醇缩合来解释。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550123

文献信息

• PROCESSES FOR CONVERSION OF BIOLOGICALLY DERIVED MEVALONIC ACID
  申请人：Visolis, Inc.

  公开号：US20160145227A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The invention relates to a process comprising reacting mevalonic acid, or a solution comprising mevalonic acid, to yield a first product or first product mixture, optionally in the presence of a solid catalyst and/or at elevated temperature and/or pressure. The invention further relates to a process comprising: (a) providing a microbial organism that expresses a biosynthetic mevalonic acid pathway; (b) growing the microbial organism in fermentation medium comprising suitable carbon substrates, whereby biobased mevalonic acid is produced; and (c) reacting said biobased mevalonic acid to yield a first product or first product mixture.

  这项发明涉及一种过程，包括将甲烷酸或含有甲烷酸的溶液反应，以产生第一产品或第一产品混合物，可选地在固体催化剂的存在下和/或在升高的温度和/或压力下。该发明还涉及一种过程，包括：(a)提供表达生物合成甲烷酸途径的微生物生物体；(b)在包含适当碳基底物的发酵培养基中培养微生物生物体，从而产生生物基甲烷酸；以及(c)将所述生物基甲烷酸反应，以产生第一产品或第一产品混合物。
• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen. 139. Mitteilung. Synthesen in der Sideramin-Reihe: Rhodotorulasäure und Dimerumsäure
  作者：Jörg Widmer、Walter Keller-Schierlein

  DOI：10.1002/hlca.19740570703

  日期：1974.11.6

  t-Butyl (E)-O-acetyl-Δ2-anhydromevalonate could be prepared. by a Reformatsky reaction of 4-acetoxybutan-2-one and t-butyl bromoacetate. Condensation of its activated derivatives with the diketopiperazine of N5-hydroxy-L-ornithine led to di-O-acetyl dimerumic acid, which could be transformed, by ammonolysis, to dimerumic acid, identical with the natural compound. The corresponding acetohydroxamic acid

  吨丁基（ê）-O-乙酰-Δ 2 -anhydromevalonate可以制备。通过4-乙酰氧基丁-2-酮和溴乙酸叔丁酯的Reformatsky反应。其活化衍生物与N 5-羟基-L-鸟氨酸的二酮哌嗪缩合，生成二-O-乙酰基二聚酸，其可通过氨解转化为与天然化合物相同的二聚酸。通过二酮哌嗪的乙酰化制备的相应的乙酰氧肟酸与天然的杜鹃花酸相同。
• Stereoselective Syntheses of <i>trans</i>-Anhydromevalonic Acid and <i>trans</i>-Anhydromevalonyl Group-Containing Natural Products
  作者：Atsushi Nakayama、Yoko Yasuno、Yuki Yamamoto、Kai Saito、Kohei Kitsuwa、Hironori Okamura、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c01176

  日期：2022.4.22

  Collective total syntheses of trans-anhydromevalonic acid (tAHMA) and trans-anhydromevalonyl (tAHM) group-containing natural products (pestalotiopin A, pestalotiopamide C, pestalotiopamide D, farinomalein E, eleutherazine B, and trichocyclodipeptide A) were achieved using tAHMA esters as key intermediates. To this end, tAHMA tert-butyl ester was newly prepared by Z-vinyltosylation of tert-butyl 3-

  使用tAHMA酯作为关键，实现了反式-脱水甲羟戊酸 (tAHMA) 和反式-脱水甲羟戊酸 (tAHM) 基团的天然产物（pestalotiopin A、pestalotiopamide C、pestalotiopamide D、farinomalein E、eleutherazine B 和 trichocyclodipeptide A）的集体全合成中间体。为此，通过 3-氧代-5-((三异丙基甲硅烷基)氧基)戊酸叔丁酯的 Z-乙烯基甲苯基化，然后与 Me 2 Zn进行 Negishi 交叉偶联反应，新制备了tAHMA叔丁酯。tAHMA 酯通过酯化或酰胺化转化为目标天然产物。合成和天然产物的光谱数据的比较证实了天然产物中 tAHM 部分的E构型。
• Process for producing optically active carboxylic acids and chiral ligands for this purpose
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0673911A1

  公开（公告）日：1995-09-27

  A process for the production of an optically active carboxylic acid (I), which comprises subjecting an olefinic carboxylic acid (II) to asymmetric hydrogenation using a complex as a catalyst consisting of an optically active phosphine (III) and a ruthenium compound. complex of with ruthenium compound According to the process of the present invention, optically active carboxylic acids can be produced with high yield. The compounds of formula (III) are also claimed.

  一种生产光学活性羧酸（I）的工艺，包括使用由光学活性膦（III）和钌化合物组成的络合物作为催化剂，使烯烃羧酸（II）进行不对称氢化。 与钌化合物的络合物 根据本发明的工艺，可以高产率生产光学活性羧酸。 本发明还要求得到式（III）化合物。
• Processes for conversion of biologically derived mevalonic acid
  申请人：Visolis, Inc.

  公开号：US10208008B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  A process is provided for converting mevalonic acid into various useful products and derivatives. More particularly, the process comprises reacting mevalonic acid, or a solution comprising mevalonic acid, in the presence of a solid catalyst at an elevated temperature and pressure to thereby form various biobased products. The process may also comprise: (a) providing a microbial organism that expresses a biosynthetic mevalonic acid pathway; (b) growing the microbial organism in fermentation medium comprising suitable carbon substrates, whereby biobased mevalonic acid is produced; and (c) reacting the biobased mevalonic acid in the presence of a solid catalyst at an elevated temperature and pressure to yield various biobased products.

  提供了一种将甲羟戊酸转化为各种有用产品和衍生物的工艺。更具体地说，该工艺包括在固体催化剂存在下，在高温高压下使甲羟戊酸或包含甲羟戊酸的溶液发生反应，从而形成各种生物基产品。该工艺还可包括：(a) 提供表达生物合成甲羟戊酸途径的微生物有机体；(b) 在包含适当碳底物的发酵培养基中培养微生物有机体，从而产生生物基甲羟戊酸；(c) 在固体催化剂存在下，在高温高压下反应生物基甲羟戊酸，生成各种生物基产品。