2-甲氧基环十二烷-1-酮 | 76331-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲氧基环十二烷-1-酮
• 英文名称: 2-methoxycyclododecanone
• 英文别名: 2-Methoxycyclododecan-1-one
• CAS: 76331-08-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: CQROJZVEVHVKAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  312.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基环十二烷-1-酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Methoxy-cyclododecanonoxim
  参考文献：
  名称：

  Beckman fragmentation and successive carbon-carbon bond formation of α-alkoxycycloalkanone oximes catalyzed by trimethysilyl trifluoromethanesulfonate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98002-x
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 环十二碳烯 生成 2-甲氧基环十二烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  α-甲苯磺酰氧基酮的新化学：在特权杂环和烯二炔库的溶液和固相合成中的应用

  摘要：

  描述了在溶液和固相中制备和加工 α-甲苯磺酰氧基酮的新合成技术。烯烃和酮都是这些相对稳定的化学实体的前体：烯烃通过新型的一锅环氧化、芳基磺酸置换和氧化序列，以及酮通过在二乙酰氧基碘苯存在下直接暴露于芳基磺酸。这些底物与 O-、S-或 N-中心亲核试剂的反应导致亲核试剂的掺入并伴随磺酸盐的排出，而暴露于双功能亲核试剂提供环状杂环系统。此外，还探讨了以碳为中心的亲核试剂与 α-甲苯磺酰氧基酮的反应。所有这些亲核试剂的整理数据为以下提议提供了令人信服的证据，即当 α-甲苯磺酰氧基酮被“硬”亲核试剂与“软”亲核试剂结合时，会遵循不同的反应途径。此处展示的化学的可及性和位点选择性为该部分在固相库构建中的扩展用途提供了希望，特别是在有机合成领域，一般而言。

  DOI：

  10.1021/ja012146j

文献信息

• Erzeugung und cycloaddition von allyliumionen aus α-halogenketonen unter solvolyse-bedingungen
  作者：Baldur Föhlisch、Wolfgang Gottstein、Roland Kaiser、Iris Wanner

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88022-1

  日期：1980.1

  Some α-haloketones react with furan in methanolic solution in the presence of base to form the 3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-enes (), the products derived from a [4+3] cycloaddition of an allylium intermediate ( or ).

  在碱的存在下，一些α-卤代酮与呋喃在甲醇溶液中反应，形成3-oxo-8-oxabicyclocyclo [3.2.1] oct-6-enes（），其产物是由[4 + 3]环加成衍生而来的。烯丙基中间体（或）。
• Novel Solution- and Solid-Phase Chemistry of α-Sulfonated Ketones Applicable to Combinatorial Chemistry
  作者：K. C. Nicolaou、Phil S. Baran、Yong-Li Zhong

  DOI：10.1021/ja002768p

  日期：2000.10.1

  identified the R-sulfonated ketone1 as a rather unexplored chemical entity with considerable potential in organic synthesis. Particularly enticing was the prospect of loading an organic substrate onto a solid support through a leaving group linker. 2 By tapping into the rich chemistry of the relatedR-halo ketones 3 and by developing chemistry exclusive toR-sulfonated ketones, 4 we envisaged a unique strategy

  在我们继续寻找用于级联和组合合成的使能技术的过程中，我们将 R-磺化酮 1 确定为一种相当未开发的化学实体，在有机合成中具有相当大的潜力。特别诱人的是通过离去基团将有机底物加载到固体支持物上的前景。2 通过利用相关的 R-卤代酮 3 的丰富化学，并通过开发专用于 R-磺化酮的化学 4，我们设想了一种独特的策略，其中可以在裂解步骤中引入新的多样性的本质（I f II，图 1 ）。最重要的是从现成的材料中开发出一种新的、有效的合成这些系统的方法。
• A Practical and User-Friendly Method for the Selenium-Free One-Step Preparation of 1,2-Diketones and their Monoxime Analogs
  作者：Georg Rüedi、Matthias A. Oberli、Matthias Nagel、Christophe Weymuth、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1055/s-2004-832815

  日期：——

  Treatment of α-methylene ketones with excess sodium nitrite and aqueous HCl in THF at reduced temperatures provides an effective tool for the preparation of a variety of 1,2-diketones. The diastereoselective synthesis of the corresponding (Z)-1,2-dione monoximes could be accomplished under similar conditions, but by using only one equivalent of nitrosating reagent.

  在低温下用过量的亚硝酸钠和 HCl 水溶液在 THF 中处理 α-亚甲基酮为制备各种 1,2-二酮提供了一种有效的工具。相应的 (Z)-1,2-二酮单肟的非对映选择性合成可以在类似条件下完成，但仅使用一当量的亚硝化试剂。
• Thermodecarbonylation of α-substituted cycloalkanones: a convenient one-carbon ring contraction method
  作者：Georg Rüedi、Matthias A. Oberli、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.149

  日期：2004.10

  A new and very convenient one-carbon ring contraction method is reported. Pyrolysis of α-substituted cycloalkanones at 600–650 °C under flow conditions produces the ring contracted compounds under loss of carbon monoxide. Substrates varying in ring size and nature of the α-substituent have been investigated.

  报道了一种新的且非常方便的单碳环收缩方法。在流动条件下，α-取代的环烷酮在600–650°C的温度下热解，会在一氧化碳流失的情况下产生收缩的化合物。已经研究了环尺寸和α-取代基性质不同的底物。
• Photo-Cleavage of Carbon-Carbon Bond of<b><i>α</i></b>-Iodocycloalkanones Giving<b><i>ω</i></b>,<b><i>ω</i></b>-Dialkoxyalkanoic Ester in Alcohol
  作者：Shun-Jun Ji、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1246/bcsj.73.1645

  日期：2000.7

  The irradiation at λ > 300 nm of α-iodocycloalkanones with a high-pressure mercury lamp in alcohols containing a small amount of water afforded the corresponding ω,ω-dialkoxyalkanoic ester (65—88%) by photochemical cleavage of the C(I)-C=O bond at room temperature. In the case of a commercial fluorescent lamp as the irradiating light source, photochemical ring-opening products were also obtained. The irradiation of 2α-iodo-5α- and 4β-iodo-5β-cholestan-3-ones in methanol gave methyl 2,2-dimethoxy-2,3-seco-5α-cholestan-3-oate and methyl 4,4-dimethoxy-3,4-seco-5β-cholestan-3-oate in 78 and 62% yields, respectively. The photochemical behavior of the cleavage reaction of α-iodocycloalkanones is also discussed on the basis of 2-hydroxycycloalkanone as an intermediate.

  在含有少量水的醇中，用高压汞灯在 λ > 300 纳米波长下照射 α-碘环烷酮，可在室温下通过 C(I)-C=O 键的光化学裂解得到相应的 ω,ω- 二烷氧基烷酸酯（65-88%）。在使用商用荧光灯作为照射光源的情况下，也能获得光化学开环产物。在甲醇中辐照 2α-iodo-5α- 和 4β-iodo-5β-cholestan-3- 酮，可得到 2,2-二甲氧基-2,3-seco-5α-胆甾烷-3-酸甲酯和 4,4-二甲氧基-3,4-seco-5β-胆甾烷-3-酸甲酯，收率分别为 78% 和 62%。此外，还以 2-hydroxycycloalkanone 为中间体，讨论了 α-iodocycloalkanones 裂解反应的光化学行为。