2-甲氧基环己-2,5-二烯-1-羧酸 | 25435-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基环己-2,5-二烯-1-羧酸
• 英文名称: 2-methoxy-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid
• 英文别名: 2-Methoxy-cyclohexa-2,5-diencarbonsaeure；1,4-Dihydro-2-methoxybenzoesaeure；2-Methoxy-1.4-dihydrobenzoesaeure；2-Methoxycyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid
• CAS: 25435-08-9
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: IDVHURAUQRCRCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  314.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基环己-2,5-二烯-1-羧酸 、 异戊烯醇 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Methoxy-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid 3-methyl-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于在烯丙基末端进行芳基化反应的混合Birch-Claisen方法论：（±）-香柏油的合成

  摘要：

  已开发出一种混合的Birch-Claisen方法，用于烯丙基的区域和立体控制的芳基化，并用于合成（±）-香柏烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87711-4
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 potassium tert-butylate 、 sodium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-甲氧基环己-2,5-二烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  用于在烯丙基末端进行芳基化反应的混合Birch-Claisen方法论：（±）-香柏油的合成

  摘要：

  已开发出一种混合的Birch-Claisen方法，用于烯丙基的区域和立体控制的芳基化，并用于合成（±）-香柏烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87711-4

文献信息

• Non-Cryogenic, Ammonia-Free Reduction of Aryl Compounds
  申请人：University of Pittsburgh - Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US20220089508A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  A method of reducing an aromatic ring or a cyclic, allylic ether in a compound includes preparing a reaction mixture including a compound including an aromatic moiety or a cyclic, allylic ether moiety, an alkali metal, and either ethylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, or a combination thereof, in an ether solvent; and reacting the reaction mixture at from −20° C. to 30° C. for a time sufficient to reduce a double bond in the aromatic moiety to a single bond or to reduce the cyclic, allylic ether moiety.

  在化合物中减少芳香环或环状烯丙基醚的方法包括准备反应混合物，其中包括含有芳香基团或环状烯丙基醚基团的化合物，一种碱金属，以及乙二胺、二乙二胺、三乙二胺或其组合物之一，在醚溶剂中；并将反应混合物在-20°C至30°C的温度下反应一段足够时间，以将芳香基团中的双键还原为单键，或减少环状烯丙基醚基团。
• Dihydroaromatic compounds in the Diels-Alder reaction—III
  作者：I. Alfaro、W. Ashton、L.D. McManus、R.C. Newstead、K.L. Rabone、N.A.J. Rogers、W. Kernick

  DOI：10.1016/0040-4020(70)85020-7

  日期：——

  isomerization and Diels-Alder reaction of 2,5-dihydroanisoles are presented. Some of the further chemistry of the products is detailed. The in situ generation, and further reactions of 2,3-dihydroanisoles by the pyrolysis of 2-methoxy-1,4-dihydrobenzoic acids is described. This technique constitutes a route to certain cyclohexadienes otherwise difficult of access. The in situ isomerization and Diels-Alder reaction

  给出了2，5-二氢茴香醚的原位异构化和Diels-Alder反应技术的合成实用性的其他实例。详细介绍了产品的一些其他化学性质。描述了通过2-甲氧基-1，4-二氢苯甲酸热解的2，3-二氢茴香醚的原位生成和进一步反应。该技术构成通往某些否则难以获得的环己二烯的途径。该原位异构化和2,5- dihydroanisoles Diels-Alder反应与乙炔二羧酸酯构成的取代的邻苯二甲酸酸的方便和有效的合成。
• 891. Investigations on the synthesis of 2-acetylcyclohex-2-en-1-one. Part I
  作者：M. E. McEntee、A. R. Pinder

  DOI：10.1039/jr9570004419

  日期：——
• Hybrid Birch-Claisen Methodology for arylation at allylic termini: synthesis of (±)-herbertene
  作者：S. Chandrasekaran、John V. Turner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87711-4

  日期：1982.1

  A hybrid Birch-Claisen methodology has been developed for the regio- and stereo-controlled arylation of allyl groups, and applied to a synthesis of (±)-herbertene.

  已开发出一种混合的Birch-Claisen方法，用于烯丙基的区域和立体控制的芳基化，并用于合成（±）-香柏烯。