4-cyclopropylbut-3-en-1-ol | 20840-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyclopropylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: trans-4-Cyclopropyl-3-butenol-(1)；1-Cyclopropyl-buten-(1)-ol-(4)；(E)-4-cyclopropylbut-3-en-1-ol
• CAS: 20840-10-2
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: LQJXQXWCIKZTAH-HNQUOIGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclopropylbut-3-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-benzyl-4-cyclopropylbut-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的多组分反应，用于通过自由基硫代氨基甲酰化多功能合成硫代酰胺

  摘要：

  提出了一系列可见光驱动的胺、二硫化碳和烯烃的多组分反应，用于线性硫代酰胺和环状硫代内酰胺的温和且通用的合成。使用廉价且容易获得的二硫化碳作为自由基途径中的硫代羰基源，使得结构多样的胺部分与非亲核碳基反应伙伴能够轻松组装。

  DOI：

  10.1002/anie.202409605
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-bromo-1-cyclopropyl-1-butene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-cyclopropylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Hanack,M.; Eggensperger,H., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 1259 - 1264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Homoallylic rearrangement of cyclopropylcarbinyl borates
  作者：E. Breuer、S. Sarel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96826-7

  日期：1968.1

  Thermal decomposition of methyl aryl cyclopropylcarbinyl borates, followed by hydrolysis, gives rise to mixtures of 1-aryl-1-cyclopropylethylene, and of 4-aryl-3-pentenol. Similarly, aryl cyclopropylcarbinylborates yield trans-4-aryl-3-butenols, while dicyclopropyl carbinyl borate gives a mixture of trans- and cis-4-cyclopropyl-3-butenols.

  甲基芳基环丙基羰基硼酸酯的热分解，然后水解，产生了1-芳基-1-环丙基乙烯和4-芳基-3-戊烯醇的混合物。类似地，芳基cyclopropylcarbinylborates得到反式-4-芳基-3-丁烯醇，而二环carbinyl硼酸给出的混合物中反式-和顺式-4-环丙基-3-丁烯醇。
• Synthesis of Polycyclic <i>n</i>/5/8 and <i>n</i>/5/5/5 Skeletons Using Rhodium-Catalyzed [5 + 2 + 1] Cycloaddition of Exocyclic-ene-vinylcyclopropanes and Carbon Monoxide
  作者：Lu-Ning Wang、Zhiqiang Huang、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00402

  日期：2023.3.17

  A rhodium-catalyzed [5 + 2 + 1] reaction of exocyclic-ene-vinylcyclopropanes (exo-ene-VCPs) and CO has been realized to access challenging tricyclic n/5/8 skeletons (n = 5, 6, 7), some of which are found in natural products. This reaction can be used to build tetracyclic n/5/5/5 skeletons (n = 5, 6), which are also found in natural products. In addition, 0.2 atm CO can be replaced by (CH2O)n as the

  已实现外环烯-乙烯基环丙烷（外烯-VCP）和 CO 的铑催化 [5 + 2 + 1] 反应，以获得具有挑战性的三环 n /5/8 骨架（n = 5, 6 , 7 ），其中一些存在于天然产品中。该反应可用于构建四环n /5/5/5 骨架 ( n = 5, 6)，这些骨架也存在于天然产物中。此外，0.2 atm CO 可以被 (CH 2 O) n替代作为 CO 替代物，以类似的效率实现 [5 + 2 + 1] 反应。
• KATAOKA, FUMIO;NISHIDA, SHINYA;TSUJI, TAKASHI;MURAKAMI, MASASHI, J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 23, 6878-6884
  作者：KATAOKA, FUMIO、NISHIDA, SHINYA、TSUJI, TAKASHI、MURAKAMI, MASASHI

  DOI：——

  日期：——