3-[2-(4-chlorophenylselanyl)ethyl]-4-methyl-2-oxo-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid, tert-butyl ester | 316129-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-[2-(4-chlorophenylselanyl)ethyl]-4-methyl-2-oxo-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid, tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-[2-(4-chlorophenyl)selanylethyl]-3-methyl-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 316129-32-5
• 化学式: C₁₈H₂₂ClNO₃Se
• 分子量: 414.791
• InChiKey: SEMMLBNAPNOVBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(4-chlorophenylselanyl)ethyl]-4-methyl-2-oxo-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid, tert-butyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 3-(5-{4-[2-(4-chlorophenylselanyl)ethyl]-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydropyrrol-2-ylidenemethyl}-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  植物色素和藻蓝蛋白的C，D环吡咯烷酮的新合成。

  摘要：

  吡咯烷酮7是植物色素的C，D环部分（Pr，4），已采用三种新策略以高效方式制备。这些都具有合成标记材料的潜在优势。我们的第一种方法与Gossauer合成有关，不同之处在于，在C和D环组分8和17的缩合反应中避免了强碱。关键的甲硅烷氧基吡咯17可以很容易地以克级制备，从便宜的丁内酯开始（10 ）。第二次合成从2-乙酰基丁内酯开始（41）。关键步骤涉及将41转化为Z-异氰酸酯42，然后进行Pd（0）催化的三甲基甲硅烷基乙炔的偶联，对氯苯基硒化物的开环，最后进行酰胺化，以得到具有适当几何结构和氧化性的D环合成子45转换为7的状态。将45与碘吡咯22进行Sonogashira偶联，然后进行氧化消除，然后由F（-）诱导所得吡咯并炔47的5-exo-dig环化反应，然后完成合成。我们还以类似的方式制备了吡咯烷酮6，即藻蓝蛋白的C，D环链段（2）。

  DOI：

  10.1021/jo005531k
• 作为产物：
  描述：

  双(4-氯苯基)二硒化物 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 3-[2-(4-chlorophenylselanyl)ethyl]-4-methyl-2-oxo-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid, tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  植物色素和藻蓝蛋白的C，D环吡咯烷酮的新合成。

  摘要：

  吡咯烷酮7是植物色素的C，D环部分（Pr，4），已采用三种新策略以高效方式制备。这些都具有合成标记材料的潜在优势。我们的第一种方法与Gossauer合成有关，不同之处在于，在C和D环组分8和17的缩合反应中避免了强碱。关键的甲硅烷氧基吡咯17可以很容易地以克级制备，从便宜的丁内酯开始（10 ）。第二次合成从2-乙酰基丁内酯开始（41）。关键步骤涉及将41转化为Z-异氰酸酯42，然后进行Pd（0）催化的三甲基甲硅烷基乙炔的偶联，对氯苯基硒化物的开环，最后进行酰胺化，以得到具有适当几何结构和氧化性的D环合成子45转换为7的状态。将45与碘吡咯22进行Sonogashira偶联，然后进行氧化消除，然后由F（-）诱导所得吡咯并炔47的5-exo-dig环化反应，然后完成合成。我们还以类似的方式制备了吡咯烷酮6，即藻蓝蛋白的C，D环链段（2）。

  DOI：

  10.1021/jo005531k