1,3-dinitro-5-(pentafluorosulfanyl)benzene | 142653-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dinitro-5-(pentafluorosulfanyl)benzene
• 英文别名: 3,5-dinitro-1-(pentafluorosulfanyl)benzene；1-Pentafluorosulfanyl-3,5-dinitrobenzene；(3,5-dinitrophenyl)-pentafluoro-λ6-sulfane
• CAS: 142653-59-6
• 化学式: C₆H₃F₅N₂O₄S
• 分子量: 294.159
• InChiKey: AGKOJSPARVGXPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dinitro-5-(pentafluorosulfanyl)benzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到3-nitro-5-fluoro-phenylsulfurpentafluoride
  参考文献：
  名称：

  3-氟-5-硝基-1-（五氟硫烷基）苯的合成及亲核芳族取代。

  摘要：

  3-氟-5-硝基-1-（五氟硫基）苯是通过三种不同的方法制备的：作为1,2-双（3-硝基苯基）二硫烷直接氟化的副产物，通过4-硝基-1-氟的直接氟化。 （五氟硫烷基）苯，并通过3,5-二硝基-1-（五氟硫烷基）苯的氟脱氮反应。用氧，硫和氮亲核体对标题化合物进行氟原子的亲核芳族取代，得到具有3,5-二取代模式的新型（五氟硫烷基）苯。用碳，氧和氮亲核体进行标题化合物的亲核取代，提供了在第4位取代的3-氟-5-硝基-1-（五氟硫烷基）苯。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.21
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基五氟化硫 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 三氧化硫 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 35.7h， 生成 1,3-dinitro-5-(pentafluorosulfanyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Processes for Preparing 1,3-Dinitro-5-(Pentafluorosulfanyl)Benzene and its Intermediates

  摘要：

  从对4-(pentafluorosulfanyl)甲苯或(pentafluorosulfanyl)苯起始制备1,3-二硝基-5-(五氟硫基)苯的新工艺被披露。有用的中间体也被披露。

  公开号：

  US20110301382A1

文献信息

• Synthesis of 4-(pentafluorosulfanyl)benzenediazonium tetrafluoroborate and analogs and their application for the preparation of SF5-aromatics
  申请人：Laali Kenneth K.

  公开号：US09238660B1

  公开（公告）日：2016-01-19

  4-(pentafluorosulfanyl)benzenediazonium tetrafluoroborate salt was synthesized and isolated. The pentafluorosulfanyl salt was examined in a wide assortment of reactions to form novel SF5-bearing alkenes, alkynes, and biaryl derivatives using Heck-Matsuda, Sonogashira, and Suzuki coupling protocols. Dediazoniation of the salt furnished the corresponding p-SF5—C6H4X,C6H4OS(O)(CF3)═NSO2CF3, and p-SF5—C6H4-NTf2 derivatives. The azide derivative p-SF5—C6H4N3 entered into click chemistry with phenylacetylenes to furnish the corresponding triazoles. Various SF5-bearing alkenes were synthesized by coupling reactions using a metal catalyst. Fluorodediazoniation selectively furnished the fluoro derivative p-SF5—C6H4F. Homolytic dediazoniation gave the unsymmetrical biaryls, thus demonstrating the broad utility of pentafluorosulfanyl diazonium salts as building blocks of SF5-aromatics that are in high demand in many branches of chemistry including biomedicine and materials chemistry.

  4-(五氟硫基)苯重氮四氟硼酸盐被合成并分离。对五氟硫基盐进行了广泛的反应研究，形成了新颖的含SF5基团的烯烃、炔烃和联苯衍生物，使用了Heck-Matsuda、Sonogashira和Suzuki偶联协议。盐的去重氮化产生了相应的p-SF5—C6H4X、C6H4OS(O)(CF3)═NSO2CF3和p-SF5—C6H4-NTf2衍生物。叠氮衍生物p-SF5—C6H4N3与苯基乙炔进行了点击化学反应，生成了相应的三唑衍生物。通过金属催化剂的偶联反应合成了各种含SF5基团的烯烃。氟去重氮化选择性地生成了氟衍生物p-SF5—C6H4F。自由基去重氮化产生了非对称联苯，从而展示了五氟硫基重氮盐作为SF5芳香化合物的构建模块在许多化学领域中的广泛用途，包括生物医药和材料化学。
• Pentafluorosulfanylbenzene chemistry: Role of copper in the Sheppard reaction, direct fluorination of aromatic sulfenyl chlorides, and several potentially energetic SF5-benzenes
  作者：Alexey M. Sipyagin、Colin P. Bateman、Andrej V. Matsev、Alfred Waterfeld、Robert E. Jilek、Christopher D. Key、Gregory J. Szulczewski、Joseph S. Thrasher

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.07.031

  日期：2014.11

  importance of copper (and other coinage metals) in W.A. Sheppard's original synthesis of SF5-benzenes [2] as well as a new route to SF5-benzenes involving the direct fluorination of aromatic sulfenyl chlorides (Ar–S–Cl). Further nucleophilic substitution chemistry of the active halogen atom in 1-chloro-2,6-dinitrobenzene-4-pentafluorosulfanylbenzene will be presented, including chemistry aimed at potentially

  在pentafluorosulfanylbenzenes [1]的准备得奖照雄梅本博士和他的显著进步的荣誉，我们将初步了解我们的研究结果，旨在在西澳Sheppard的原SF的综合理解铜（和其他铸币金属）的重要性，5 -苯[2]以及到SF新路线5涉及芳族亚磺酰基氯化物（AR-S-Cl）的的直接氟化-苯。在1-氯-2,6-二硝基苯基-4- pentafluorosulfanylbenzene活性卤素原子的进一步的亲核取代化学将被呈现，包括化学旨在潜在的高能材料，如SF 5 -模拟苦味酸的。
• Synthesis of 4-(pentafluorosulfanyl)benzenediazonium tetrafluoroborate and Analogs
  申请人：Laali Kenneth K.

  公开号：US20160096852A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  4-(pentafluorosulfanyl)benzenediazonium tetrafluoroborate salt was synthesized and isolated. The pentafluorosulfanyl salt was examined in a wide assortment of reactions to form novel SF 5 -bearing alkenes, alkynes, and biaryl derivatives using Heck-Matsuda, Sonogashira, and Suzuki coupling protocols. Dediazoniation of the salt furnished the corresponding p-SF 5 —C 6 H 4 X,C 6 H 4 OS(O)(CF 3 )═NSO 2 CF 3 , and p-SF 5 —C 6 H 4 —NTf 2 derivatives. The azide derivative p-SF 5 —C 6 H 4 N 3 entered into click chemistry with phenylacetylenes to furnish the corresponding triazoles. Various SF 5 -bearing alkenes were synthesized by coupling reactions using a metal catalyst. Fluorodediazoniation selectively furnished the fluoro derivative p-SF 5 —C 6 H 4 F. Homolytic dediazoniation gave the unsymmetrical biaryls, thus demonstrating the broad utility of pentafluorosulfanyl diazonium salts as building blocks of SF5-aromatics that are in high demand in many branches of chemistry including biomedicine and materials chemistry.

  合成并分离了4-(五氟硫基)苯重氮四氟硼酸盐。使用 Heck-Matsuda、Sonogashira 和 Suzuki 偶联反应方法，对五氟硫基盐进行了广泛的反应研究，形成了新型的含 SF5 基团的烯烃、炔烃和双芳基衍生物。重氮化盐的去重氮化反应得到了相应的 p-SF5—C6H4X、C6H4OS(O)(CF3)═NSO2CF3 和 p-SF5—C6H4—NTf2 衍生物。偶氮三唑衍生物 p-SF5—C6H4N3 与苯乙炔进行了“点击化学”反应，得到了相应的三唑类化合物。使用金属催化剂进行偶联反应合成了各种含 SF5 基团的烯烃。氟去重氮化反应选择性地得到了氟衍生物 p-SF5—C6H4F。自由基去重氮化反应得到了非对称的双芳基化合物，从而展示了五氟硫基重氮化盐作为 SF5-芳香族化合物的建筑基块在生物医学和材料化学等许多化学领域中的广泛应用价值。
• Mono- and dinitration of pentafluorosulfanylbenzenes with [NO2][BF4], and substrate selectivity (PhSF5 vs PhCF3 and PhSF5 vs PhNO2) in competitive nitration
  作者：Takao Okazaki、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.06.024

  日期：2014.9
• US5220070A
  申请人：——

  公开号：US5220070A

  公开（公告）日：1993-06-15