2-氯辛醛二甲基缩醛 | 142836-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯辛醛二甲基缩醛
• 英文名称: 2-chlorooctanal dimethyl acetal
• 英文别名: 1,1-dimethoxy-2-chlorooctane；2-Chloro-1,1-dimethoxyoctane
• CAS: 142836-45-1
• 化学式: C₁₀H₂₁ClO₂
• 分子量: 208.729
• InChiKey: CRYUYDPXWSPPGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯辛醛二甲基缩醛 在 三甲基氯硅烷 、 三氯异氰尿酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2,2-dichlorooctanoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,2-Dihalocarboxylic Acid Methyl Esters by Oxidation–Chlorination of 2-(1-Haloalkyl)-4-methyl-1,3-dioxolanes with Trichloroisocyanuric Acid

  摘要：

  通过 2-（1-卤代烷基）-4-甲基-1,3-二氧戊环与三氯异氰尿酸的氧化-氯化反应，可以获得收率极高的 2,2-二氯或 2-溴-2-氯羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1622
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基辛烷 在 manganese(IV) oxide 、 三甲基氯硅烷 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-氯辛醛二甲基缩醛
  参考文献：
  名称：

  Regeneration of α-Haloaldehydes from α-Halodimethylacetals

  摘要：

  Alpha-Chlorodimethylacetals are hydrolysed in a mixture of acetic acid and aq. HCI (3.5 M) to alpha-chloroaldehydes in excellent yields. On replacing HCI by HBr the same procedure is applied to alpha-bromodimethylacetals.

  DOI：

  10.1080/00397919308011293

文献信息

• Trichloroisocyanuric Acid Oxidation of 2-Chloro Aldehyde Acetals to 2-Chloro Acid Esters
  作者：Monica Boni、Franco Ghelfi、Ugo Maria Pagnoni、Adriano Pinetti

  DOI：10.1246/bcsj.67.156

  日期：1994.1

  2-Chloro acid methyl esters were prepared in good yields treating 2-chloro aldehyde dimethyl acetals with trichloroisocyanuric acid in DMF. Aldehyde dimethyl acetals with the 2-halogen on a tertiary carbon atom were poorly reactive and could be oxidized effeciently only after their transformation into 1,3-dioxolanes.

  2-氯酸甲基酯通过在DMF中用三氯异氰尿酸处理2-氯醛二甲基缩醛制备，产率良好。含有2-卤素的醛二甲基缩醛在三级碳原子上的反应活性较差，仅在转化为1,3-二氧杂环戊烷后才可有效氧化。
• Shellhamer, Dale F.; Allen, Jeannette L.; Allen, Rachel D., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 10, p. 3932 - 3937
  作者：Shellhamer, Dale F.、Allen, Jeannette L.、Allen, Rachel D.、Gleason, David C.、Schlosser, Colleen O'Neil、Powers, Benjamin J.、Probst, John W.、Rhodes, Michelle C.、Ryan, Andrew J.、Titterington, Peter K.、Vaughan, Gregory Gawayne、Heasley, Victor L.

  DOI：——

  日期：——
• Acetal chlorination with MnO2-Trimethylchlorosilane
  作者：Franco Bellesia、Monica Boni、Franco Ghelfi、Romano Grandi、Ugo M. Pagnoni、Adriano Pinetti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81231-x

  日期：1992.1

  alpha-Chloroacetals am obtained in almost quantitative yields, by treating acetals with MnO2-trimethylchlorosilane in CH3OH:CH3CN (1:1). The halogenation is explained by a ligand-transfer process on an enolether intermediate, mediated by a Mn(IV)-chloride species.
• Regeneration of α-Haloaldehydes from α-Halodimethylacetals
  作者：Monica Boni、Franco Ghelfi、Ugo M. Pagnoni、Adriano Pinetti

  DOI：10.1080/00397919308011293

  日期：1993.7

  Alpha-Chlorodimethylacetals are hydrolysed in a mixture of acetic acid and aq. HCI (3.5 M) to alpha-chloroaldehydes in excellent yields. On replacing HCI by HBr the same procedure is applied to alpha-bromodimethylacetals.
• Preparation of 2,2-Dihalocarboxylic Acid Methyl Esters by Oxidation–Chlorination of 2-(1-Haloalkyl)-4-methyl-1,3-dioxolanes with Trichloroisocyanuric Acid
  作者：Monica Boni、Franco Ghelfi、Ugo Maria Pagnoni、Claudia Zucchi

  DOI：10.1246/bcsj.67.1622

  日期：1994.6

  Methyl 2,2-dichloro or 2-bromo-2-chloro carboxylates were obtained in excellent yields by oxidation–chlorination of 2-(1-haloalkyl)-4-methyl-1,3-dioxolanes with trichloroisocyanuric acid.

  通过 2-（1-卤代烷基）-4-甲基-1,3-二氧戊环与三氯异氰尿酸的氧化-氯化反应，可以获得收率极高的 2,2-二氯或 2-溴-2-氯羧酸甲酯。