-oxo-4-(1-methyloxycarbonylcuyclopropyl)butanoic acid methyl ester | 116195-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: -oxo-4-(1-methyloxycarbonylcuyclopropyl)butanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-(4-methoxy-4-oxobutanoyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 116195-51-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: IMRLIOCIXQWFHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -oxo-4-(1-methyloxycarbonylcuyclopropyl)butanoic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， -80.0~90.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 倒千里光裂醇
  参考文献：
  名称：

  与手性可氢解胺的不对称合成。（-）异戊烯醇的简短合成

  摘要：

  由（S）-α-甲基苄基胺制备的二氢吡咯被非对映异构体过量还原。报道了一种短的非异构体途径向异戊烯醇的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85017-q
• 作为产物：
  描述：

  3-氧己二酸二甲酯 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到-oxo-4-(1-methyloxycarbonylcuyclopropyl)butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  伯胺与高活化环丙烷的杂环化：异戊烯醇的新途径

  摘要：

  据报道，通过亲核均烯丙基加入活化的环丙烷，然后在分子内形成β-烯氨基酯，可以合成二氢吡咯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96923-5

文献信息

• Enamino Ester Reduction: A Short Enantioselective Route to Pyrrolizidine and Indolizidine Alkaloids. Synthesis of (+)-Laburnine, (+)-Tashiromine, and (−)-Isoretronecanol
  作者：Olivier David、Jérôme Blot、Christian Bellec、Marie-Claude Fargeau-Bellassoued、Gjergj Haviari、Jean-Pierre Célérier、Gérard Lhommet、Jean-Claude Gramain、Daniel Gardette

  DOI：10.1021/jo982169p

  日期：1999.4.1

  over Pd/C gave rise to the higher diastereoselectivity and mainly afforded the unexpected anti addition product (e.d. 84%). The scope of these reductions has been extended to the synthesis of three pyrrolizidine or indolizidine alkaloids: (+)-tashiromine, (+)-laburnine, and (-)-isoretronecanol. Syntheses of these natural products, starting from chiral beta-enamino diesters, were achieved in a short and

  由于源自（S）-α-甲基苄胺的手性诱导，各种手性吡咯烷四取代的β-烯氨基酯以良好或中等的非对映选择性被催化或化学还原。使用环内双键化合物，使用PtO（2）作为加氢催化剂可获得最佳结果，并导致主要的合成加成产物（ed 90％）。在环外双键化合物的情况下，在Pd / C上进行氢化会产生更高的非对映选择性，并主要提供意想不到的抗加成产物（84％）。这些减少的范围已扩展到三种吡咯烷或生物碱的合成：（+）-tashiromine，（+）-laburnine和（-）-异戊烯醇。从手性β-烯胺二酯开始合成这些天然产物，
• CELERIER, J. P.;HADDAD, M.;JACOBY, D.;LHOMMET, G., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 52, 6597-6600
  作者：CELERIER, J. P.、HADDAD, M.、JACOBY, D.、LHOMMET, G.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis with chiral hydrogenolysable amines. A short synthesis of (−) isoretronecanol
  作者：G. Haviari、J.P. Célérier、H. Petit、G. Lhommet

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85017-q

  日期：1993.3

  Dihydropyrrole prepared from (S)-α-methylbenzylamine is reduced with high diastereomeric excess. A short non epimeric route to isoretronecanol is reported.

  由（S）-α-甲基苄基胺制备的二氢吡咯被非对映异构体过量还原。报道了一种短的非异构体途径向异戊烯醇的途径。
• Heterocyclization of primary amines with highly activated cyclopropanes: a new route to isoretronecanol
  作者：J.P. Celerier、M. Haddad、D. Jacoby、G. Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96923-5

  日期：——

  A synthesis of dihydropyrroles is reported via nucleophilic homoallylic addition of activated cyclopropanes, followed by intramolecular β-enaminoester formation.

  据报道，通过亲核均烯丙基加入活化的环丙烷，然后在分子内形成β-烯氨基酯，可以合成二氢吡咯。