(Z)-3-(iodomethylidene)phthalide | 550365-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (Z)-3-(iodomethylidene)phthalide
• 英文别名: (3Z)-3-(iodomethylidene)-2-benzofuran-1-one
• CAS: 550365-40-7
• 化学式: C₉H₅IO₂
• 分子量: 272.042
• InChiKey: KRVRUNQDQQEVLC-YVMONPNESA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  326.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(iodomethylidene)phthalide 在 palladium diacetate 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以51%的产率得到3-亚甲基异苯并呋喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过2-炔基苯甲酸甲酯或相应羧酸的碘内酯化合成3-芳基异香豆素，包括松柏油类A和B，不对称的3,4-二取代异香豆素和3-亚萘二甲酸酯。

  摘要：

  3-芳基-4-碘异香豆素很容易通过2-甲基基苯甲酸甲酯或相应的羧酸的区域选择性碘内酯化而有效地制备，用作3-芳基异香豆素的前体，包括天然存在的类紫杉醇A和B，或不对称的。 3，4-二取代的异香豆素。另一方面，通过（2-）乙炔基苯甲酸甲酯的碘内酯化区域选择性制备的（Z）-和（E）-3-碘亚甲基萘被用作（Z）-和（E）的立体有择合成的原料。）-3-亚萘基。一些3-芳基异香豆素和不对称的3,4-二取代异香豆素在体外对人癌细胞具有一定的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00212-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(perfluoro-1-butanesulfonyloxy)benzoate 在 碘 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (Z)-3-(iodomethylidene)phthalide
  参考文献：
  名称：

  通过2-炔基苯甲酸甲酯或相应羧酸的碘内酯化合成3-芳基异香豆素，包括松柏油类A和B，不对称的3,4-二取代异香豆素和3-亚萘二甲酸酯。

  摘要：

  3-芳基-4-碘异香豆素很容易通过2-甲基基苯甲酸甲酯或相应的羧酸的区域选择性碘内酯化而有效地制备，用作3-芳基异香豆素的前体，包括天然存在的类紫杉醇A和B，或不对称的。 3，4-二取代的异香豆素。另一方面，通过（2-）乙炔基苯甲酸甲酯的碘内酯化区域选择性制备的（Z）-和（E）-3-碘亚甲基萘被用作（Z）-和（E）的立体有择合成的原料。）-3-亚萘基。一些3-芳基异香豆素和不对称的3,4-二取代异香豆素在体外对人癌细胞具有一定的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00212-6

文献信息

• Phthalazine derivatives as inhibitors of PARP1, PARP2, and/or tubulin useful for the treatment of cancer
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US11072600B2

  公开（公告）日：2021-07-27

  The application relates to phthalazine derivatives of formula (I) which are inhibitors of PARP1, PARP2 and/or tubulin and thus useful for the treatment of cancer. Also disclosed are pharmaceutical formulations containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutic agent.

  本申请涉及式（I）的酞嗪衍生物，它们是 PARP1、PARP2 和/或微管蛋白的抑制剂，因此可用于治疗癌症。同时还公开了含有此类化合物的药物制剂，以及这些化合物与至少一种额外治疗剂的组合物。
• METHOD FOR INHIBITING AUTOPHAGY OF MOTOR NEURONS
  申请人：CHINA MEDICAL UNIVERSITY

  公开号：US20140045765A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  A method for inhibiting the autophagy of motor neurons in a subject is provided. The method comprises administrating to the subject an effective amount of an active ingredient selected from the group consisting of a compound of formula (I), a pharmaceutically acceptable salt of the compound, a pharmaceutically acceptable ester of the compound and combinations thereof: wherein A is a C1-C5 alkyl optionally having one or more unsaturated bonds and optionally being substituted by one or more substituents selected from a group consisting of —OH, ═O and C1-C3 alkyl; X is H, —OH, Y is O or S and can optionally combine with A to form a five-membered ring; and R 1 is H or a substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl, wherein one or more —CH 2 — of the C1-C20 alkyl are optionally being replaced by —NH— or —O—.
• US8729026B2
  申请人：——

  公开号：US8729026B2

  公开（公告）日：2014-05-20