3-(2”-thienyl)-1-(2’-hydroxyphenyl)-propan-1-one | 98696-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2”-thienyl)-1-(2’-hydroxyphenyl)-propan-1-one
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)propan-1-one；2-hydroxy-β-(thien-2-yl)-propiophenone；1-(2-Hydroxyphenyl)-3-thiophen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 98696-87-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: WMIDLQNRTFRMPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2”-thienyl)-1-(2’-hydroxyphenyl)-propan-1-one 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 5-硝基-1,10-菲咯啉 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到2-(2-噻吩基)-色原酮
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化氧化环化从 2'-羟基二氢查尔酮合成黄酮和黄烷酮

  摘要：

  公开了通过有效的 Pd( II ) 催化合成黄酮和黄烷酮的不同且通用的合成路线。根据氧化剂和添加剂，这些 Pd( II ) 催化剂分别以高度原子经济的方式通过涉及脱氢的区分氧化环化序列，方便地从 2'-羟基二氢查耳酮中提供各种黄酮和黄烷酮作为常见的中间体。

  DOI：

  10.1039/d1ra01672e
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-thienyl)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one 在 Yarrowia lipolytica KCh₇₁ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以76 mg的产率得到3-(2”-thienyl)-1-(2’-hydroxyphenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Effective Hydrogenation of 3-(2”-furyl)- and 3-(2”-thienyl)-1-(2’-hydroxyphenyl)-prop-2-en-1-one in Selected Yeast Cultures

  摘要：

  对八种选定的酵母菌进行了生物转化实验，它们都能够选择性地氢化查尔酮衍生物3-(2”-呋喃基)-（1）和3-(2”-噻吩基)-1-(2’-羟基苯基)-丙-2-烯-1-酮（3），分别转化为3-(2”-呋喃基)-（2）和3-(2”-噻吩基)-1-(2’-羟基苯基)-丙酮（4）。在Saccharomyces cerevisiae KCh 464和Yarrowia lipolytica KCh 71 菌株的培养物中，底物1的双键氢化效率最高。在生物转化开始后仅六小时，底物就能转化为产物，转化率>99%。含硫原子的化合物在Yarrowia lipolytica KCh 71 菌株中的转化效率最高（底物孵育三小时后转化率>99%）。此外，我们观察到，不同菌株的酵母能够以不同的产率进行底物的生物还原，这取决于它们细胞中诱导和构成烯酮还原酶的存在。这个过程的最大优点是高效地生产单一产物，几乎没有副产物的生成。

  DOI：

  10.3390/molecules24173185

文献信息

• Aminopropanol derivatives of substituted 2-hydroxy-propiophenones, and
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05118685A1

  公开（公告）日：1992-06-02

  Aminopropanol derivatives of the formula: ##STR1## where R.sup.1 and R.sup.2 are identical or different and are each hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl or hydroxyalkyl, each of not more than 6 carbon atoms, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl or dialkylaminoalkyl, each of not more than 9 carbon atoms in total, or phenylalkyl or phenoxyalkyl where the alkyl radical is of not more than 6 carbon atoms and the phenyl radical is unsubstituted or substituted by alkyl or alkoxy, each of not more than 3 carbon atoms, or R.sup.1 and R.sup.2, together with the nitrogen atom which links them, form a 5-membered to 7-membered saturated heterocyclic ring which can be substituted by one or two phenyl and/or hydroxyl radicals and can contain an oxygen or nitrogen atom, as a further heteroatom in the ring, and such an additional nitrogen atom can be substituted by alkyl of 1 to 3 carbon atoms or by phenyl, and -- .circle.Het is thien-2-yl, thien-3-yl, pyrid-2-yl, pyrid-3-yl, pyrid-4-yl, fur-2-yl, 1-alkylpyrr-2-yl, 1-alkylpyrr-3-yl or 1-alkylpyrazol-4-yl, alkyl being of 1 to 3 carbon atoms, and their physiologically tolerated addition salts with acids, and antiarrhythmic agents containing these compounds.

  化合物的氨基丙醇衍生物的化学式：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，分别为氢，烷基，环烷基，烯基，炔基或羟基烷基，每个不超过6个碳原子，烷氧基烷基，烷硫基烷基或二烷基氨基烷基，每个总共不超过9个碳原子，或苯基烷基或苯氧基烷基，其中烷基基团不超过6个碳原子，苯基基团未取代或被烷基或烷氧基取代，每个不超过3个碳原子，或R.sup.1和R.sup.2与连接它们的氮原子一起形成一个5-成员至7-成员饱和杂环环，可以被一个或两个苯基和/或羟基基团取代，并且可以包含一个氧或氮原子作为环中的进一步杂原子，并且这样的额外氮原子可以被1至3个碳原子的烷基或苯基取代，-- .circle.Het是噻吩-2-基，噻吩-3-基，吡啶-2-基，吡啶-3-基，吡啶-4-基，呋喃-2-基，1-烷基吡咯-2-基，1-烷基吡咯-3-基或1-烷基吡唑-4-基，其中烷基为1至3个碳原子，以及它们与酸的生理耐受性加合物和含有这些化合物的抗心律失常药物。
• Synthesis of Thiophene‐Substituted Ketones via Manganese‐Catalyzed Dehydrogenative Coupling Reaction
  作者：Xiaoyu Zhang、Yujie Zhang、Jiaqiao Ding、Liusheng Wang、Weihua Chen、Xinyan Li、Bing Cui、Mingqin Zhao、Zhihui Shao

  DOI：10.1002/asia.202300725

  日期：2023.11.16

  reports an efficient and green one-step method for synthesizing thiophene-substituted ketones from 2-thiophenemethanol and ketones via dehydrogenative coupling using manganese complexes as catalysts. Utilizing this strategy, we carried out an efficient and diverse reaction of ketones with 2-thiophenemethanol, and successfully synthesized a series of thiophene-substituted saturated ketones and α, β-unsaturated

  在此，我们报道了一种高效、绿色的一步法，通过使用锰配合物作为催化剂，通过脱氢偶联从2-噻吩甲醇和酮合成噻吩取代酮。利用该策略，我们进行了酮与2-噻吩甲醇的高效、多样化的反应，并成功合成了一系列噻吩取代的饱和酮和α,β-不饱和酮，且分离收率良好。
• Aminopropanolderivate von substituierten 2-Hydroxy-propiophenonen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende therapeutische Mittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0152556A1

  公开（公告）日：1985-08-28

  Aminopropanolderivate der Formel In der R' und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome, Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- oder Hydroxyalkylreste mit jeweils bis zu 6 C-Atomen, Alkoxyalkyl-, Alkylthioalkyl- oder Dialkylaminoalkylreste mit jeweils bis zu insgesamt 9 C-Atomen, oder Phenylalkyl- oder Phenoxyalkylreste mit bis zu 6 C-Atomen in Alkyl und gegebenenfalls im Phenylrest durch Alkyl oder Aikoxy mit jeweils bis zu 3 C-Atomen substituiert bedeuten oder R' und R2 zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen 5- bis 7-gliedrigen gesättigten heterocyclischen Ring bilden, der durch einen oder zwei Phenyl- und/oder Hydroxyreste substituiert sein und ein Sauerstoff oder Stickstoffatom als weiteres Heteroatom im Ring enthalten kann, wobei ein solches zusätzliches Stickstoffatom durch einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen oder einen Phenylrest substituiert sein kann, und die Reste 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyridyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridyl, 2-Furyl, 2-(1-Alkyl)-pyrryl, 3-(1-Alkyl)-pyrryl und 4-(1-Alkyl)-pyrazolyl bedeutet, wobei der Alkylrest 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält, und ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Antiarrhythmika.

  式中的氨基丙醇衍生物 其中 R' 和 R2 相同或不同，且为氢原子、各自具有最多 6 个碳原子的烷基、环烷基、 烯基、炔基或羟烷基、各自具有最多 9 个碳原子的烷氧基烷基、烷硫基烷基或二烷基氨基烷基、或苯基烷基或苯氧基烷基，每个烷基最多具有 6 个碳原子，苯基可选择被烷基或芳氧基取代，每个芳氧基最多具有 3 个碳原子，或 R' 和 R2 与连接它们的氮原子一起形成 5-7 元饱和杂环、该环可被一个或两个苯基和/或羟基取代，并可包含一个氧原子或氮原子作为环中的另一个杂原子，该另一个氮原子可被一个具有 1 至 3 个碳原子的烷基或苯基取代，以及 2-噻吩基3-噻吩基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-呋喃基、2-(1-烷基)-吡喃基、3-(1-烷基)-吡喃基和 4-(1-烷基)-吡唑基，其中烷基含有 1 至 3 个碳原子，以及它们的生理学耐受酸加成盐、制备工艺和含有它们的抗心律失常药物。
• US5118685A
  申请人：——

  公开号：US5118685A

  公开（公告）日：1992-06-02
• Divergent synthesis of flavones and flavanones from 2′-hydroxydihydrochalcones <i>via</i> palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed oxidative cyclization
  作者：Seung Hwan Son、Yang Yil Cho、Hyung-Seok Yoo、Soo Jin Lee、Young Min Kim、Hyu Jeong Jang、Dong Hwan Kim、Jeong-Won Shin、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1039/d1ra01672e

  日期：——

  Divergent and versatile synthetic routes to flavones and flavanones via efficient Pd(II) catalysis are disclosed. These Pd(II) catalyses expediently provide a variety of flavones and flavanones from 2′-hydroxydihydrochalcones as common intermediates, depending on oxidants and additives, via discriminate oxidative cyclization sequences involving dehydrogenation, respectively, in a highly atom-economic

  公开了通过有效的 Pd( II ) 催化合成黄酮和黄烷酮的不同且通用的合成路线。根据氧化剂和添加剂，这些 Pd( II ) 催化剂分别以高度原子经济的方式通过涉及脱氢的区分氧化环化序列，方便地从 2'-羟基二氢查耳酮中提供各种黄酮和黄烷酮作为常见的中间体。