3-(2-thienyl)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-thienyl)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；1--2-<2-hydroxy-benzoyl>-ethylen；1-<2-Hydroxy-phenyl>-3--propen-(2)-on-(1)；1-(2-Hydroxyphenyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂S
• 分子量: 230.287
• InChiKey: KROMWFWQAIFUPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-thienyl)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one 在 Yarrowia lipolytica KCh₇₁ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以76 mg的产率得到3-(2”-thienyl)-1-(2’-hydroxyphenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Effective Hydrogenation of 3-(2”-furyl)- and 3-(2”-thienyl)-1-(2’-hydroxyphenyl)-prop-2-en-1-one in Selected Yeast Cultures

  摘要：

  对八种选定的酵母菌进行了生物转化实验，它们都能够选择性地氢化查尔酮衍生物3-(2”-呋喃基)-（1）和3-(2”-噻吩基)-1-(2’-羟基苯基)-丙-2-烯-1-酮（3），分别转化为3-(2”-呋喃基)-（2）和3-(2”-噻吩基)-1-(2’-羟基苯基)-丙酮（4）。在Saccharomyces cerevisiae KCh 464和Yarrowia lipolytica KCh 71 菌株的培养物中，底物1的双键氢化效率最高。在生物转化开始后仅六小时，底物就能转化为产物，转化率>99%。含硫原子的化合物在Yarrowia lipolytica KCh 71 菌株中的转化效率最高（底物孵育三小时后转化率>99%）。此外，我们观察到，不同菌株的酵母能够以不同的产率进行底物的生物还原，这取决于它们细胞中诱导和构成烯酮还原酶的存在。这个过程的最大优点是高效地生产单一产物，几乎没有副产物的生成。

  DOI：

  10.3390/molecules24173185
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到3-(2-thienyl)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Aminopropanol derivatives of substituted 2-hydroxy-propiophenones, and

  摘要：

  化合物的氨基丙醇衍生物的化学式：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，分别为氢，烷基，环烷基，烯基，炔基或羟基烷基，每个不超过6个碳原子，烷氧基烷基，烷硫基烷基或二烷基氨基烷基，每个总共不超过9个碳原子，或苯基烷基或苯氧基烷基，其中烷基基团不超过6个碳原子，苯基基团未取代或被烷基或烷氧基取代，每个不超过3个碳原子，或R.sup.1和R.sup.2与连接它们的氮原子一起形成一个5-成员至7-成员饱和杂环环，可以被一个或两个苯基和/或羟基基团取代，并且可以包含一个氧或氮原子作为环中的进一步杂原子，并且这样的额外氮原子可以被1至3个碳原子的烷基或苯基取代，-- .circle.Het是噻吩-2-基，噻吩-3-基，吡啶-2-基，吡啶-3-基，吡啶-4-基，呋喃-2-基，1-烷基吡咯-2-基，1-烷基吡咯-3-基或1-烷基吡唑-4-基，其中烷基为1至3个碳原子，以及它们与酸的生理耐受性加合物和含有这些化合物的抗心律失常药物。

  公开号：

  US05118685A1

文献信息

• Water-mediated phosphorylative cyclodehydrogenation: An efficient preparation of flavones and flavanones
  作者：Manorama Vimal、Uma Pathak、Anand Kumar Halve

  DOI：10.1080/00397911.2019.1643484

  日期：——

  for the conversion of 2′-hydroxychalcones to flavanones and flavones has been developed. The reagent efficiently promoted one-pot conversion of 2′-hydroxychalcones to flavones through flavanones involving cyclization and oxidative dehydrogenation. By changing the stoichiometery of the reagents, the reaction can be tuned to generate either flavanone or flavone. The developed protocol was found to be applicable

  摘要 开发了一种利用 POCl3-水将 2'-羟基查耳酮转化为黄烷酮和黄酮的新合成策略。该试剂通过涉及环化和氧化脱氢的黄烷酮有效地促进了 2'-羟基查尔酮向黄酮的一锅法转化。通过改变试剂的化学计量，可以调整反应以生成黄烷酮或黄酮。发现开发的协议适用于各种 2'-羟基查尔酮。图形概要
• Synthesis and Antiviral Activity of 2-aryl-4H-chromen-4-one Derivatives Against Chikungunya Virus
  作者：Vishnu N. Badavath、Surender S. Jadav、Boris Pastorino、Xavier de Lamballerie、Barij N. Sinha、Venkatesan Jayaprakash

  DOI：10.2174/1570180813666160711163349

  日期：2016.10.31

  A series of nineteen 2-aryl-4H-chromen-4-one derivatives 2a-2s were synthesized and evaluated for their antiviral activity against Chikungunya virus (LR2006_OPY1) in Vero cell culture by CPE reduction assay. Three compounds 2a, 2b and 2g, were found to be active at concentration of (IC50) 0.44 M, 0.45 M and 2.02 M, respectively. Compounds having heterocyclic ring 2a and 2b at the 2nd position of the chromenone were found to be potent inhibitor of ChikV. Cytotoxicity studies were performed using Vero cell culture, compounds 2a and 2b exhibited SI of 100. Molecular docking simulation has been carried out to understand the possible mechanism of action.

  合成并评价了一系列十九种2-芳基-4H-色烯-4-酮衍生物2a-2s对Vero细胞培养中基孔肯雅病毒（LR2006_OPY1）的抗病毒活性，通过CPE减少试验。发现三种化合物2a、2b和2g在浓度（IC50）分别为0.44 M、0.45 M和2.02 M时具有活性。在色烯酮的2位具有杂环环的化合物2a和2b被发现是ChikV的强效抑制剂。通过Vero细胞培养进行了细胞毒性研究，化合物2a和2b显示出SI为100。进行了分子对接模拟以理解可能的作用机制。
• Silica-Supported Silver as a Green and Sustainable Catalyst for the [3+2]-Cycloaddition Reaction of Azomethine Ylides with 2′-Hydroxychalcone Derivatives
  作者：Suchithra Madhavan、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1002/cctc.201702035

  日期：2018.5.9

  A reusable heterogeneous silver nanoparticle catalyst supported on silica was used for the [3+2]‐cycloaddition reaction of azomethine ylides with 2′‐hydroxychalcone derivatives. The green and sustainable catalytic protocol afforded highly functionalized pyrrolidines, indolizidines, and pyrrolizidines in good yields with high regio‐ and diastereoselectivities.

  负载在二氧化硅上的可重复使用的异质银纳米颗粒催化剂用于偶氮甲亚胺与2'-羟基查耳酮衍生物的[3 + 2]-环加成反应。绿色和可持续的催化方案以高收率和高区域选择性和非对映选择性提供了高度官能化的吡咯烷，吲哚并咪唑和吡咯烷。
• Excited-state intramolecular proton-transfer reaction demonstrating anti-Kasha behavior
  作者：Huan-Wei Tseng、Jiun-Yi Shen、Ting-Yi Kuo、Ting-Syun Tu、Yi-An Chen、Alexander P. Demchenko、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1039/c5sc01945a

  日期：——

  We report unusual photophysical properties observed on two newly designed 3-hydroxychromone derivatives exhibiting the excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) reaction. The efficiency of ESIPT reaction is greatly enhanced upon excitation with high energy quanta to Sn (n > 1) levels in low-polarity solvents. Based on detailed analyses of excitation and emission spectra as well as time-resolved

  我们报告了两个新设计的3-羟基色酮衍生物，表现出激发态分子内质子转移（ESIPT）反应，观察到不寻常的光物理性质。在低极性溶剂中，以高能量子激发到S n（n > 1）时，ESIPT反应的效率大大提高。根据对激发和发射光谱以及时间分辨的发射动力学的详细分析，我们得出观察到与卡沙法则相反的现象的条件与观察反卡沙辐射的条件有很大不同。
• Chiral Hydroxytetraphenylene–Boron Complex Catalyzed Asymmetric Diels–Alder Cycloaddition of 2′-Hydroxychalcones
  作者：Guo-Li Chai、Yan Qiao、Ping Zhang、Rong Guo、Juan Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02978

  日期：2020.10.16

  15-Cl2-DHTP–boron complex catalyst for the asymmetric Diels–Alder cycloaddition of 2′-hydroxychalcones and dienes was developed and tested. The resulting cyclohexenes with three chiral centers were obtained in high yields (up to 98%) with excellent stereoselectivities (up to >20:1 endo/exo, >99% ee). This catalytic system features high efficiency, broad substrate scopes, and mild reaction conditions. In

  （小号）-2,15-CL 2 -DHTP -硼为2'-hydroxychalcones和二烯不对称狄尔斯-阿尔德环加成配合物催化剂进行开发和测试。得到的具有三个手性中心的环己烯以高收率（高达98％）和优异的立体选择性（高达> 20：1 end / exo，> 99％ee）获得。该催化系统具有高效，广泛的底物范围和温和的反应条件的特点。另外，进行了DFT研究以解释不对称诱导的立体化学过程。