2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-C-methyl-L-ribitol | 186204-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-C-methyl-L-ribitol
• 英文别名: (2R)-2-[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 186204-78-4
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: HZDUSMZDMYZWCW-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-C-methyl-L-ribitol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium sulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R,4R,5S)-3,4-isopropylidenedioxy-5-methylthiane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of sulfonium analogues of isofucofagomine as glycosidase inhibitors

  摘要：

  合成了一系列在异构体位置上带有硫取代基的L-岩藻糖类似物。 还合成了硫化物、甲基硫鎓离子、亚砜和砜类似物。 对合成的化合物进行了两种α-岩藻糖苷酶抑制测试。 甲基硫鎓离子是一种中等强度的竞争性抑制剂，其效力是相应硫化物的700倍。

  DOI：

  10.1039/b202021c
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-C-methyl-β-L-ribopyranoside 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-C-methyl-L-ribitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new potent α-fucosidase inhibitor

  摘要：

  Enantiomerically pure (3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-methyl-piperidine was prepared from L-arabinose and found to be a potent human placenta alpha-fucosidase inhibitor.

  DOI：

  10.1039/cc9960002649