2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-C-methyl-1,5-bis(O-methylsulfonyl)-L-ribitol | 451478-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-C-methyl-1,5-bis(O-methylsulfonyl)-L-ribitol
• CAS: 451478-19-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O₈S₂
• 分子量: 346.423
• InChiKey: OONDJLHFMUSHNB-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-C-methyl-1,5-bis(O-methylsulfonyl)-L-ribitol 在 sodium sulfide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,5-脱水-4-脱氧-4-甲基-1-硫代-D-核糖醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of sulfonium analogues of isofucofagomine as glycosidase inhibitors

  摘要：

  合成了一系列在异构体位置上带有硫取代基的L-岩藻糖类似物。 还合成了硫化物、甲基硫鎓离子、亚砜和砜类似物。 对合成的化合物进行了两种α-岩藻糖苷酶抑制测试。 甲基硫鎓离子是一种中等强度的竞争性抑制剂，其效力是相应硫化物的700倍。

  DOI：

  10.1039/b202021c
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-C-methyl-L-ribitol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以98%的产率得到2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-C-methyl-1,5-bis(O-methylsulfonyl)-L-ribitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of sulfonium analogues of isofucofagomine as glycosidase inhibitors

  摘要：

  合成了一系列在异构体位置上带有硫取代基的L-岩藻糖类似物。 还合成了硫化物、甲基硫鎓离子、亚砜和砜类似物。 对合成的化合物进行了两种α-岩藻糖苷酶抑制测试。 甲基硫鎓离子是一种中等强度的竞争性抑制剂，其效力是相应硫化物的700倍。

  DOI：

  10.1039/b202021c

文献信息

• l-Isofucoselenofagomine and derivatives: dual activities as antioxidants and as glycosidase inhibitors
  作者：Penélope Merino-Montiel、Óscar López、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.003

  日期：2012.5

  double nucleophilic displacement of a dimesylated derivative with selenide anion generated in situ. Se-Alkylation and oxidation of the corresponding selenane afforded a selenonium and a selenoxide, respectively. The biological activities of such compounds have been evaluated, finding a dual activity caused by the presence of the selenium atom: the selenane exerted a good glutathione peroxidase mimicry

  通过用原位产生的硒化阴离子对二甲基化衍生物进行双亲核置换，可以合成一系列1 -fuco-构型的硒代糖，即有效的糖苷酶抑制剂异氟卡因的等排体。相应的硒烷的Se-烷基化和氧化分别提供了硒鎓和硒氧化物。已评估了此类化合物的生物活性，发现了硒原子的存在引起的双重活性：硒烷通过在硫醇的存在下有效清除H 2 O 2，发挥了良好的谷胱甘肽过氧化物酶模拟作用，而稳定的硒氧化物衍生物为被发现是硒糖起良好α- 1作用的第一个例子-岩藻糖苷酶抑制剂。