4-Amino-3-cyanomethylthio-5-phenyl-1,2,4-triazole | 111828-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Amino-3-cyanomethylthio-5-phenyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: (4-amino-5-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-ylsulphanyl)-methylenenitrile；4-Amino-5-phenyl-3-cyanomethylthio-1,2,4-triazole；2-[(4-Amino-5-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetonitrile
• CAS: 111828-01-4
• 化学式: C₁₀H₉N₅S
• mdl: MFCD00268917
• 分子量: 231.281
• InChiKey: MXYUREBIRYPONM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-3-cyanomethylthio-5-phenyl-1,2,4-triazole 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到6-Amino-7H-3-phenyl-s-triazolo(3,4-b)(1,3,4)thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  Eweiss, N. F.; Bahajaj, A. A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1173 - 1182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium 3-benzoyldithiocarbazinate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Amino-3-cyanomethylthio-5-phenyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  杂环的合成。第六部分†。某些4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑-3-硫酮及其衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑-3-硫酮Ⅰ与酰氯反应生成4-酰基氨基-5-芳基1,2,4-三唑-3-硫酮Ⅱ。化合物I还与碘甲烷，氯乙腈和溴乙酸甲酯反应，生成双-（4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑-3-基硫基）甲烷III，4-氨基-5-芳基-3-氰基甲硫基1,2,4-三唑IV和4-氨基- 5-芳基-3-羰基甲氧基甲基硫基1,2,4-三唑V。化合物V与水合肼反应，得到相应的酰肼VI，其依次与酰氯和醛缩合，分别得到1-[（4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑-3-基硫基）乙酰基] -2-芳酰基肼和芳基亚甲基（4-氨基-5-芳基-1，2，4-三唑-3-基硫基）乙hydrVIII。筛选了上述化合物对不同菌株的细菌和真菌的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230540

文献信息

• Selective Alkylation of Aminomercapto-1,2,4-Triazoles: Synthesis of Aminonitriles And Mercaptonitriles
  作者：A. Sauleau、J. Sauleau

  DOI：10.1080/10426500008082401

  日期：2000.1.1

  2-or 3-cyanoalkyl-4-amino-5-aryl-1,2,4-triazoles were synthesized by condensing several 3-mercapto-4-amino-5-aryl- 1,2,4-triazoles with halonitriles Cl(CH2)(n)CN where n=1-3. These reactions afforded new compounds and the use of different bases aids in accomplishing eHclusive N or S alkvlation at 2 or 3 position of the triazoles,
• 1,2,4-Triazolo mercapto and aminonitriles as potent antifungal agents
  作者：Xavier Collin、Armelle Sauleau、Joël Coulon

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00378-0

  日期：2003.8

  A series of 3-mercapto-1,2,4-triazoles mono or disubstituted at 2-, 3- or 4-positions were synthesized and evaluated as antifungal agents. Many of these derivatives exhibit high activity against Candida albicans and Candida tropicalis. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• El-Barbary, A. A.; Fahmy, M.; El-Badawi, M., Revue Roumaine de Chimie, 1991, vol. 36, # 4-7, p. 619 - 628
  作者：El-Barbary, A. A.、Fahmy, M.、El-Badawi, M.、El-Brembaly, K.、El-Brollosi, N. R.

  DOI：——

  日期：——
• EWEISS, N. F.;BAHAJAJ, A. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 4, 1173-1182
  作者：EWEISS, N. F.、BAHAJAJ, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of heterocycles. Part<b>VI</b>. Synthesis and antimicrobial activity of some 4-amino-5-aryl-1,2,4-triazole-3-thiones and their derivatives
  作者：N. F. Eweiss、A. A. Bahajaj、E. A. Elsherbini

  DOI：10.1002/jhet.5570230540

  日期：1986.9

  react with hydrazine hydrate to give the corresponding acid hydrazides VI which in turn condenses with acid chlorides and aldehydes to afford respectively 1-[(4-amino-5-aryl-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetyl]-2-aroylhydrazines VII and aryl methylene (4-amino-5-aryl-1,2,4-triazol-3-ylthio)acethydrazones VIII. The antimicrobial activities of the above compounds were screened against different strains of bacteria

  4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑-3-硫酮Ⅰ与酰氯反应生成4-酰基氨基-5-芳基1,2,4-三唑-3-硫酮Ⅱ。化合物I还与碘甲烷，氯乙腈和溴乙酸甲酯反应，生成双-（4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑-3-基硫基）甲烷III，4-氨基-5-芳基-3-氰基甲硫基1,2,4-三唑IV和4-氨基- 5-芳基-3-羰基甲氧基甲基硫基1,2,4-三唑V。化合物V与水合肼反应，得到相应的酰肼VI，其依次与酰氯和醛缩合，分别得到1-[（4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑-3-基硫基）乙酰基] -2-芳酰基肼和芳基亚甲基（4-氨基-5-芳基-1，2，4-三唑-3-基硫基）乙hydrVIII。筛选了上述化合物对不同菌株的细菌和真菌的抗微生物活性。