1-(furan-2-yl)undecan-1-one | 129881-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)undecan-1-one
• CAS: 129881-00-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: PKAZAHQKFJNVGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.5±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)undecan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium formate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 (S)-1-(furan-2-yl)undecyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  乙酸甘油酯及其 [2,3]-脱氢糖异构体的 Pd 催化 Umpolung 化学

  摘要：

  Glycals 和它们的 [2,3]-脱氢糖衍生物通常在合成化学中用作亲电子试剂。在这里，我们报告了该反应的 Pd 催化的极性反转（umpolung），其中糖基和异构体可用作亲核试剂。在大量芳香族和脂肪族醛的存在下，该反应显示出高区域选择性和立体选择性。该反应的合成效用通过抗癌天然产物粘液素的四氢吡喃片段的短合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04004
• 作为产物：
  描述：

  Decylmagnesium bromide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 1-(furan-2-yl)undecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  高效杀菌脱氧水草酮的合成与生物学评价

  摘要：

  尽管从羟基上剥离，脱氧的氢氟酸仍然对严重的植物病原体保持高度活性。这些天然产物同源物的合成是在重排序列中实现的，优化的脱保护策略避免了逆羟醛反应。这些活性与农业中使用的杀菌剂相当。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100729

文献信息

• Synthesis of 3-Alkylcatechols via Intramolecular Cyclization
  作者：Tetsuo Miyakoshi、Hiroyasu Togashi

  DOI：10.1055/s-1990-26889

  日期：——

  The intramolecular cyclization of 2-alkanoyl-2,5-dimethoxytetrahydrofurans 4 with aqueous acid is described. 3-Alkylcatechols 7 were prepared in generally good yields by boiling the dioxane solution of compounds 4 in the presence of 1M hydrochloric acid. In addition, 4,5-dioxoalkanals 6 were obtained in good to high yields when the dioxane solution of compounds 4 was treated with 0.1 M hydrochloric acid.

  描述了2-烷酰基-2,5-二甲氧基四氢呋喃4与水性酸的分子内环化反应。通过在1M盐酸存在下煮沸化合物4的二恶烷溶液，通常能够获得3-烷基儿茶酚7，产率良好。此外，当化合物4的二恶烷溶液用0.1 M盐酸处理时，还能获得良到高产率的4,5-二氧代烷醛6。
• Pd-Catalyzed Umpolung Chemistry of Glycal Acetates and Their [2,3]-Dehydrosugar Isomers
  作者：Juyeol Lee、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04004

  日期：2022.1.21

  Glycals and their [2,3]-dehydrosugar derivatives have commonly been used in synthetic chemistry as electrophiles. Here we report a Pd-catalyzed polar inversion (umpolung) of this reaction, where the glycals and isomers can be used as nucleophiles. The reaction showed high regio- and stereoselectivity in the presence of numerous aromatic and aliphatic aldehydes. The synthetic utility of this reaction

  Glycals 和它们的 [2,3]-脱氢糖衍生物通常在合成化学中用作亲电子试剂。在这里，我们报告了该反应的 Pd 催化的极性反转（umpolung），其中糖基和异构体可用作亲核试剂。在大量芳香族和脂肪族醛的存在下，该反应显示出高区域选择性和立体选择性。该反应的合成效用通过抗癌天然产物粘液素的四氢吡喃片段的短合成得到证明。
• Synthesis and Biological Evaluation of Highly Potent Fungicidal <i>Deoxy</i> ‐Hygrophorones
  作者：Toni Ditfe、Eileen Bette、Haider N. Sultani、Alexander Otto、Ludger A. Wessjohann、Norbert Arnold、Bernhard Westermann

  DOI：10.1002/ejoc.202100729

  日期：2021.7.22

  Although stripped from hydroxyl-groups, deoxygenated hygrophorones remain highly active against severe phytopathogens. The synthesis to these natural product congeners is achieved in rearrangement sequences, with an optimized deprotection strategy avoiding retro-aldol reactions. The activities are comparable to fungicides used in agriculture.

  尽管从羟基上剥离，脱氧的氢氟酸仍然对严重的植物病原体保持高度活性。这些天然产物同源物的合成是在重排序列中实现的，优化的脱保护策略避免了逆羟醛反应。这些活性与农业中使用的杀菌剂相当。