3-n-Decyl-2-cyclohexenon | 64135-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-n-Decyl-2-cyclohexenon
• 英文别名: 2-Cyclohexen-1-one, 3-decyl-；3-decylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 64135-24-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: PXSMMEPCRKZQPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-n-Decyl-2-cyclohexenon 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以5.7%的产率得到3-decylphenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antinematodal Activity of 3-n-Alkylphenols

  摘要：

  合成了几种3-烷基苯酚，包括从苏门答腊雨林植物中分离出的3-十一烷基苯酚，以研究它们对植物病原线虫Bursaphelenchus xylophilus的抗线虫活性。该合成过程经过三个步骤，包括将2-环己烯-1-酮与格氏试剂反应、氧化所得的1-烷基-2-环己烯-1-醇，以及随后对3-烷基-2-环己烯-1-酮的芳构化，成功地制备了这些苯酚。在这些3-烷基苯酚中，3-癸基苯酚显示出最高活性，而3-癸基苯酚和3-十一烷基苯酚也表现出较高的活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.2398
• 作为产物：
  描述：

  Decylmagnesium bromide 在 chromium trioxide-pyridine complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-n-Decyl-2-cyclohexenon
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antinematodal Activity of 3-n-Alkylphenols

  摘要：

  合成了几种3-烷基苯酚，包括从苏门答腊雨林植物中分离出的3-十一烷基苯酚，以研究它们对植物病原线虫Bursaphelenchus xylophilus的抗线虫活性。该合成过程经过三个步骤，包括将2-环己烯-1-酮与格氏试剂反应、氧化所得的1-烷基-2-环己烯-1-醇，以及随后对3-烷基-2-环己烯-1-酮的芳构化，成功地制备了这些苯酚。在这些3-烷基苯酚中，3-癸基苯酚显示出最高活性，而3-癸基苯酚和3-十一烷基苯酚也表现出较高的活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.2398

文献信息

• Synthesis of aliphatic insect pheromones from alicyclic starting materials
  作者：K. Mori、M. Uchida、M. Matsui

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80091-4

  日期：1977.1

  Both (Z)-6-heneicosen-11-one, the pheromone of Douglas fir tussock moth, and (Z)-8-dodecenyl acetate, the pheromone of oriental fruit moth, have been synthesized from cyclohexane-1,3-dione.

  花旗蛾的信息素（Z）-6-heneicosen-11-one和东方果蛾的信息素（Z）-8-十二碳烯基乙酸酯都是由环己烷-1,3-二酮合成的。
• Preparation and reaction of new dialkylzincs obtained by a boron-zinc transmetalation.
  作者：Falk Langer、Jack Waas、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73968-2

  日期：1993.8

  Various aliphatic organoboron derivatives were transmetalated to the corresponding dialkylzincs using diethyl- or dimethyl-zinc. This allows an access to zinc reagents not readily available by standard methods. Didecylzinc obtained by this method adds with good enantioselectivity (83 % ee) to PhCHO in the presence of catalytic amounts of (1R, 2R)-1,2-bis-(trifluorosulfonamido)cyclohexane.
• A Versatile One-pot Procedure for the Insertion of a 3-Substituent into 2-Cycloalkenones
  作者：A Katritzky

  DOI：10.1016/00404-0399(50)10802-

  日期：1995.7.31
• Synthesis and Antinematodal Activity of 3-<i>n</i>-Alkylphenols
  作者：Kazuto TAKAISHI、Yohannes ALEN、Kazuyoshi KAWAZU、Naomichi BABA、Shuhei NAKAJIMA

  DOI：10.1271/bbb.68.2398

  日期：2004.1

  Several 3-alkylphenols including 3-undecylphenol, which was isolated from a Sumatran rainforest plant, were synthesized to investigate their antinematodal activity against the phytopathogenic nematodes, Bursapherencus xylophilus. A three-step synthesis involving the treatment of 2-cyclohexen-1-one with the Grignard reagent, oxidation of the resulting 1-alkyl-2-cyclohexen-1-ol and subsequent aromatization of 3-alkyl-2-cyclohexen-1-one successfully afforded such phenols. Among the 3-alkylphenols, 3-nonylphenol showed the highest activity, while 3-decylphenol and 3-undecylphenol also showed high activity.

  合成了几种3-烷基苯酚，包括从苏门答腊雨林植物中分离出的3-十一烷基苯酚，以研究它们对植物病原线虫Bursaphelenchus xylophilus的抗线虫活性。该合成过程经过三个步骤，包括将2-环己烯-1-酮与格氏试剂反应、氧化所得的1-烷基-2-环己烯-1-醇，以及随后对3-烷基-2-环己烯-1-酮的芳构化，成功地制备了这些苯酚。在这些3-烷基苯酚中，3-癸基苯酚显示出最高活性，而3-癸基苯酚和3-十一烷基苯酚也表现出较高的活性。