α-chloro-N-cyclohexyl-N-propionaldonitrone | 37898-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: α-chloro-N-cyclohexyl-N-propionaldonitrone
• 英文别名: (2-chloro-propylidene)-cyclohexyl-amine (Z)-oxide；N-Cyclohexyl-α-chlor-propionaldonitron；2-chloro-N-cyclohexylpropan-1-imine oxide
• CAS: 37898-42-3
• 化学式: C₉H₁₆ClNO
• 分子量: 189.685
• InChiKey: HTOPNYMGDPNMOC-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 熔点：
  mp 73-75 °C
• 沸点：
  348.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  sol ether, ethanol, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, liquid sulfur dioxide

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-chloro-N-cyclohexyl-N-propionaldonitrone 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-cyclohexyl-4α-methyl-1aα,4aα,5,10-tetrahydronaphth<2,3-e>-4H-1,2-oxazinium
  参考文献：
  名称：

  Hattingh, W. C.; Holzapfel, C. W.; Dyk, M. S. van, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 12, p. 1477 - 1490

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮肟 、 2-氯丙醛 生成 α-chloro-N-cyclohexyl-N-propionaldonitrone
  参考文献：
  名称：

  α-氯-硝基V：取代烯烃和苯甲醛。Eine Methode zur Darstellung vonβ，γ-un-gesättigten和β-芳基取代醛。立体立体式四烷基取代烯烃。《综合方法论》，第9期。（作者）Mitteilung †

  摘要：

  可以通过取代进行在极性溶剂中的由Ag +诱导的α-氯-亚硝基硝基/烯烃反应，从而提供了一种制备β，γ-不饱和醛的方法。烯属双键的位置和构型保留是该方法在机械上重要的和制备上有用的特征。亲核芳香核也很容易取代。这为某些β-芳基醛的制备提供了简单的途径。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560836

文献信息

• ?-Chlor-nitrone IV: Zur Stereochemie der ?-Lacton-Synthese und eine Methode zum Aufbau von ?-Methyliden-?-lactonen aus Olefinen. �ber synthetische Methoden, 8. (vorl�ufige) Mitteilung
  作者：Martin Petrzilka、Dorothee Felix、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19730560835

  日期：1973.12.12

  The Ag+-induced reaction between N-cyclohexyl-α-chloro-propionaldonitrone and the two diastereomeric 2-butenes in liquid SO2 is a stereospecific cis-addition. The use of N-cyclo-hexyl-α,β-dichloro-propionaldonitrone in this type of reaction provides a preparative route from olefines to α-methylidene-butyrolactones.

  在液体SO 2中，N-环己基-α-氯-丙二腈与两个非对映体2-丁烯之间的Ag +诱导的反应是立体特异性顺式加成。在这种类型的反应中使用N-环己基-α，β-二氯-丙二腈提供了从烯烃到α-亚甲基-丁内酯的制备途径。
• Hattingh, W. C.; Holzapfel, C. W.; Dyk, M. S. van, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 12, p. 1491 - 1506
  作者：Hattingh, W. C.、Holzapfel, C. W.、Dyk, M. S. van

  DOI：——

  日期：——
• Holzapfel, C. W.; Dyk, M. S. van, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 11, p. 1349 - 1362
  作者：Holzapfel, C. W.、Dyk, M. S. van

  DOI：——

  日期：——
• LIDOR, R.;SHATZMILLER, S., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 2, 226-230
  作者：LIDOR, R.、SHATZMILLER, S.

  DOI：——

  日期：——
• NEIDLEIN, R.;SHATZMILLER, S.;SINNREICH, D., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 1, 8-12
  作者：NEIDLEIN, R.、SHATZMILLER, S.、SINNREICH, D.

  DOI：——

  日期：——