1,2-dihydro-cyclopenta[a]naphthalen-3-one | 5838-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,2-dihydro-cyclopenta[a]naphthalen-3-one
• 英文别名: 1,2-dihydro-3H-cyclopenta[a]naphthalen-3-one；4,5-benzoindan-3-one；1,2-dihydro-cyclopenta[a]naphthalen-3-one；1,2-Dihydro-3H-benz[e]inden-3-one；1,2-dihydrocyclopenta[a]naphthalen-3-one
• CAS: 5838-88-0
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 182.222
• InChiKey: PMMZKEMRDBTRNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  348.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-cyclopenta[a]naphthalen-3-one 在 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3-Dihydro-1H-benzindene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些2,3-二氢-1H-苯[e]茚-1-和-3-羧酸的合成及抗炎活性

  摘要：

  作为 1- 和 2- 萘乙酸的构象刚性类似物，合成了一些 2,3- 二氢 - 1H - 苯 [e] 茚- 1- 和 -3- 羧酸，并通过角叉菜胶诱导的水肿方法测试其抗炎活性在理事会 化合物(±) 8 在该系列中是最活跃的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160405
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(dibromomethyl)naphthalene 在 四(三苯基膦)钯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 6-diphenylphosphinomethyl-3-methyl-2-aminopyridine 、 水 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,2-dihydro-cyclopenta[a]naphthalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用双功能催化剂体系进行烯烃的分子间和分子内加氢酰化。

  摘要：

  基于概念上创新的双功能P，N配体，已开发出铑催化烯烃分子间和分子内加氢酰化的有效方案。

  DOI：

  10.1039/c1cc10683j

文献信息

• Integrated Chemical Process: One-Pot Aromatization of Cyclic Enones by the Double Elimination Methodology
  作者：Akihiro Orita、Jayamma Yaruva、Junzo Otera

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990802)38:15<2267::aid-anie2267>3.0.co;2-3

  日期：1999.8.2

  A variety of aromatic hydrocarbons bearing multiple alkyl substituents are accessible with perfect regiocontrol in a one-pot reaction starting from cyclohexenones and their aromatic analogues [Eq. (1)]. The present methodology can be further extended to the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons. The drawbacks encountered in the Friedel-Crafts reaction are resolved since the reaction proceeds

  从环己烯酮及其芳族类似物开始，在一锅反应中可以通过完全的区域控制获得带有多个烷基取代基的多种芳族烃[式 （1）]。本方法可以进一步扩展到多环芳烃的合成。由于该反应在碱性条件下进行，因此解决了Friedel-Crafts反应中遇到的缺点。
• Organocatalytic [10+4] cycloadditions for the synthesis of functionalised benzo[<i>a</i>]azulenes
  作者：Maxime Giardinetti、Nicolaj Inunnguaq Jessen、Mette Louise Christensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/c8cc08551j

  日期：——

  A direct and mild strategy for the synthesis of benzo[a]azulenes based on an organocatalytic [10+4] cycloaddition reaction is described. The strategy enables a diversity-oriented approach for the synthesis of various poly-functionalised azulenes from easily accessible starting materials.

  描述了基于有机催化的[10 + 4]环加成反应合成苯并[ a ] azulenes的直接和温和的策略。该策略为从易于获得的起始原料合成各种多官能化的天青石提供了一种面向多样性的方法。
• Synthesis of<i>C-nor</i>-heterocyclic steroid analogues
  作者：Klára Esses-Reiter、József Reiter

  DOI：10.1002/jhet.5570330355

  日期：1996.5

  iazolo[5,4-b]benz[e]indene derivatives 5 representing a novel ring system were synthesized. Their acylation led to exo-acylated derivatives 9 that could be converted to the corresponding glycine analogues 12.

  合成了代表新的环系统的2-取代的氨基-10 H-噻唑并[5,4- b ]苯并[ e ]茚衍生物5。他们的酰化导致外酰化的衍生物9，可以将其转化为相应的甘氨酸类似物12。
• 전이 금속 화합물, 이를 포함하는 촉매 조성물 및 이를 이용한 올레핀 중합체의 제조 방법
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20170075529A

  公开（公告）日：2017-07-03

  본 발명에 따르면, 올레핀 중합 반응에서 높은 활성을 나타낼 수 있을 뿐만 아니라, 합성되는 올레핀 중합체의 물성을 용이하게 조절할 수 있는 전이 금속 화합물, 이를 포함하는 촉매 조성물 및 상기 촉매 조성물을 이용한 올레핀 중합체의 제조 방법이 제공될 수 있다. 상기 전이 금속 화합물을 이용하면 높은 촉매 활성을 나타내면서 다양한 분자량 범위 내에서 높은 겉보기 밀도를 갖는 올레핀 중합체를 제공할 수 있다.

  根据本发明，不仅可以在烯烃聚合反应中表现出高活性，还可以方便地调节合成的烯烃聚合物的特性的过渡金属化合物，包括该过渡金属化合物的催化剂组合物以及可以提供使用该催化剂组合物制备烯烃聚合物的方法。利用上述过渡金属化合物，可以提供具有高催化活性并且在各种分子量范围内具有高表观密度的烯烃聚合物。
• Diels–Alder Reaction of Tropones with Arynes: Synthesis of Functionalized Benzobicyclo[3.2.2]nonatrienones
  作者：Manikandan Thangaraj、Sachin Suresh Bhojgude、Rajesh H. Bisht、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/jo500819w

  日期：2014.5.16

  A new procedure for the mild, practical, and scalable Diels–Alder reaction of tropones with arynes is reported. Differently substituted tropones undergo selective [4 + 2] cycloaddition with arynes generated in situ by the fluoride-induced 1,2-elimination of 2-(trimethylsilyl)aryl triflates, allowing the formation of functionalized benzobicyclo[3.2.2]nonatrienone derivatives in moderate to good yields

  据报道，一种新的程序可以使托克酮与芳烃发生温和，实用和可扩展的狄尔斯-阿尔德反应。通过氟诱导的2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯的1,2-消除，原位生成的芳烃经历不同取代的对苯二酚的选择性[4 + 2]环加成反应，从而适度形成官能化的苯并双环[3.2.2]壬三烯酮衍生物高产。此外，还介绍了环加合物的光物理性质。