1-benzyl-2-(2-nitrophenyl)-1H-indole | 1001939-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-(2-nitrophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-benzyl-2-(2-nitrophenyl)indole；1-Benzyl-2-(2-nitrophenyl)indole
• CAS: 1001939-82-7
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 328.37
• InChiKey: HUSPXIXJYMAWPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-(2-nitrophenyl)-1H-indole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以96%的产率得到1-benzyl-2-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-取代吲哚的氧化和曼尼希型反应制备2,2-二取代的1,2-二氢-3 H-吲哚-3-酮

  摘要：

  一种新颖的制备方法，2,2-二取代的1,2-二氢-3- ħ通过随后用亲核试剂碳曼尼希型反应的2- arylindoles氧化-吲哚-3-酮小号进行说明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.028
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-chloro-1H-indole 、 邻硝基苯磺酰氯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以38%的产率得到1-benzyl-2-(2-nitrophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用（杂）芳烃磺酰氯的 钯催化3-卤代N保护的吲哚的直接C2脱硫†

  摘要：

  研究了N-保护的3-卤代吲哚衍生物与苯磺酰氯作为偶合伙伴的直接芳基化反应，使用的是1,4-二恶烷中5 mol％的双（乙腈）二氯钯（II）催化剂和碳酸锂作为碱。我们证明了吲哚基C3位置的碘和氯取代基均充当临时的封闭基团，允许通过直接的脱硫芳基化反应形成2-芳基吲哚，然后进行原位形成脱卤。而从3-溴吲哚衍生物中，没有脱溴就获得了2-芳基-3-溴吲哚，并且可以通过第二钯偶联将其转化为2，3-二芳基吲哚。该方法允许人们在几个步骤中制备非常广泛的吲哚衍生物，这在生物活性分子的合成中是令人关注的。

  DOI：

  10.1039/c6ob00584e

文献信息

• Palladium-catalyzed direct desulfitative C2 arylations of 3-halo-N-protected indoles using (hetero)arenesulfonyl chlorides
  作者：Anoir Hfaiedh、Hamed Ben Ammar、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c6ob00584e

  日期：——

  through a direct desulfitative arylation, followed by in situ dehalogenation. While, from 3-bromoindole derivatives, 2-aryl-3-bromoindoles were obtained without debromination, and could be converted into 2,3-diarylindoles through a second palladium coupling. This method allows one to prepare in a few steps a very wide variety of indole derivatives, which are of interest in the synthesis of bioactive molecules

  研究了N-保护的3-卤代吲哚衍生物与苯磺酰氯作为偶合伙伴的直接芳基化反应，使用的是1,4-二恶烷中5 mol％的双（乙腈）二氯钯（II）催化剂和碳酸锂作为碱。我们证明了吲哚基C3位置的碘和氯取代基均充当临时的封闭基团，允许通过直接的脱硫芳基化反应形成2-芳基吲哚，然后进行原位形成脱卤。而从3-溴吲哚衍生物中，没有脱溴就获得了2-芳基-3-溴吲哚，并且可以通过第二钯偶联将其转化为2，3-二芳基吲哚。该方法允许人们在几个步骤中制备非常广泛的吲哚衍生物，这在生物活性分子的合成中是令人关注的。
• Preparation of 2,2-disubstituted 1,2-dihydro-3H-indol-3-ones via oxidation of 2-substituted indoles and Mannich-type reaction
  作者：Kazuhiro Higuchi、Yukihiro Sato、Shigeru Kojima、Mei Tsuchimochi、Kenta Sugiura、Masatoshi Hatori、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.028

  日期：2010.2

  A novel preparative method for 2,2-disubstituted 1,2-dihydro-3H-indol-3-ones through the oxidation of 2-arylindoles followed by a Mannich-type reaction with carbon nucleophiles is described.

  一种新颖的制备方法，2,2-二取代的1,2-二氢-3- ħ通过随后用亲核试剂碳曼尼希型反应的2- arylindoles氧化-吲哚-3-酮小号进行说明。