1-benzyl-3-chloro-1H-indole | 1554523-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-chloro-1H-indole
• 英文别名: 1-benzyl-3-chloroindole
• CAS: 1554523-95-3
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: PMDZNBOMJYJXFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-chloro-1H-indole 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-咔唑羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  第一反电子需求Diels-3-氯吲哚和香豆酸甲酯制咔唑的Alder方法

  摘要：

  第一个成功的反电子需求Diels-Alder逆向电子需求已被证明与香豆酸2-吡喃酮甲酯和取代的吲哚一起使用。利用1-烷基-3-氯吲哚作为富电子的亲二烯体可有效生成咔唑，而无需其他金属催化剂。通过一锅热Diels–Alder /脱羧/消除多米诺骨牌序列，可以通过专有的区域控制快速生成一类3-甲基咔唑，产率高达90％。

  DOI：

  10.1021/ol403733n
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吲哚-3-甲酸 在 Sodium orthovanadate 、 potassium chloride 、 双氧水 、 vanadium haloperoxidase from Curvularia inaequalis 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以28 %的产率得到1-benzyl-3-chloro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钒卤过氧化物酶对吲哚的脱羧卤化

  摘要：

  卤化杂芳烃是众多化学工业的关键组成部分。在这里，我们报道钒卤过氧化物酶能够通过 3-羧基吲哚的脱羧卤化产生 3-卤代吲哚。该生物催化方法适用于中等到高产率的脱羧氯化、溴化和碘化，并且具有优异的化学选择性。

  DOI：

  10.1039/d3cc04053d

文献信息

• Sulfoxide‐Promoted Chlorination of Indoles and Electron‐Rich Arenes with Chlorine as Nucleophile
  作者：Yuan‐Zhao Ji、Hui‐Jing Li、Yi‐Ruo Wang、Zheng‐Yan Zhang、Yan‐Chao Wu

  DOI：10.1002/adsc.201901492

  日期：2020.3.4

  An efficient chlorination of indoles and electron‐rich arenes with chlorine anion as nucleophile is described. With the use of ethyl phenyl sulfoxide as the promoter, the reaction went smoothly under metal‐free and mild conditions. Various indoles and electron‐rich arenes are converted into the corresponding chlorinated compounds in moderate to excellent yields. A plausible interrupted Pummerer reaction

  描述了用氯阴离子亲核试剂对吲哚和富电子芳烃进行有效的氯化。使用乙基苯亚砜作为促进剂，在无金属和温和条件下，反应平稳进行。各种吲哚和富电子芳烃以中等至极好的收率转化为相应的氯化化合物。提出了一种合理的中断Pummerer反应机理，而没有氯离子的氧化。另外，仅通过简单的氧化反应，副产物硫醚就可以容易地转化为原料亚砜。
• Palladium-catalyzed direct desulfitative C2 arylations of 3-halo-N-protected indoles using (hetero)arenesulfonyl chlorides
  作者：Anoir Hfaiedh、Hamed Ben Ammar、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c6ob00584e

  日期：——

  through a direct desulfitative arylation, followed by in situ dehalogenation. While, from 3-bromoindole derivatives, 2-aryl-3-bromoindoles were obtained without debromination, and could be converted into 2,3-diarylindoles through a second palladium coupling. This method allows one to prepare in a few steps a very wide variety of indole derivatives, which are of interest in the synthesis of bioactive molecules

  研究了N-保护的3-卤代吲哚衍生物与苯磺酰氯作为偶合伙伴的直接芳基化反应，使用的是1,4-二恶烷中5 mol％的双（乙腈）二氯钯（II）催化剂和碳酸锂作为碱。我们证明了吲哚基C3位置的碘和氯取代基均充当临时的封闭基团，允许通过直接的脱硫芳基化反应形成2-芳基吲哚，然后进行原位形成脱卤。而从3-溴吲哚衍生物中，没有脱溴就获得了2-芳基-3-溴吲哚，并且可以通过第二钯偶联将其转化为2，3-二芳基吲哚。该方法允许人们在几个步骤中制备非常广泛的吲哚衍生物，这在生物活性分子的合成中是令人关注的。
• Switchable regioselection of C–H thiolation of indoles using different TMS counterions
  作者：Yuan-Zhao Ji、Hui-Jing Li、Jin-Yu Zhang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/c9cc05652a

  日期：——

  Simply swapping the counteranions of TMS leads to a switchable regioselectivity in C2– and C3–H thiolation of indoles.

  将TMS的对阴离子简单交换可在吲哚的C2和C3-H硫化中导致可切换的区域选择性。
• Controllable transformation of indoles using iodine(<scp>iii</scp>) reagent
  作者：Yinxiang Jian、Peng Liang、Xiaoyan Li、Huawu Shao、Xiaofeng Ma

  DOI：10.1039/d2ob01951e

  日期：——

  combination of phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) with n-Bu4NCl·H2O (TBAC) was exploited. Through controlling the amount of PIFA and TBAC from one to three equivalents, 3-chloro-indoles, 3-chloro-2-oxindoles, and 3,3-dichloro-2-oxindoles were obtained, respectively, in satisfactory to excellent yields. The advantages of the protocol include mild conditions, facile process with short reaction time, high

  在此，通过苯碘双（三氟乙酸酯）（PIFA）与n -Bu 4 NCl·H 2的组合，一种高效且高度官能团相容的吲哚可控转化程序O (TBAC) 被利用。通过将PIFA和TBAC的用量从1当量控制到3当量，分别获得了3-氯-吲哚、3-氯-2-羟吲哚和3,3-二氯-2-羟吲哚，收率令人满意。该协议的优点包括条件温和、过程简单、反应时间短、产量高、功能组耐受性令人满意，以及使用空气和水分稳定的促进剂 PIFA。机理研究表明，该反应可能通过卤离子物种介导的卤化-消除-卤化逐步过程进行。
• Simple and efficient procedures for selective preparation of 3-haloindoles and 2,3-dihaloindoles by using 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin and 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Jianwei Yan、Tianjun Ni、Fulin Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.080

  日期：2015.2

  Simple and efficient synthetic procedures for the selective preparation of 3-bromo/3-chloroindoles and 2,3-dibromo/2,3-dichloroindoles by using 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) and 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) were developed. Using 1,4-dioxane as the solvent, a variety of indoles, treated with 0.55 equiv DBDMH/DCDMH, afford the corresponding 3-bromo/3-chloroindoles selectively in 82-99% yield. In 1,2-dichloroethane (DCE), a series of 2,3-dichloro/2,3-dibromoindoles were selectively obtained in 84-95% yield by treating with DBDMH/DCDMH. All the processes do not need extra catalysts, dry solvents, or harsh reaction conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.