N^α-Benzyloxycarbonyl-lysyl(N^ε-t-butyloxycarbonyl)phenylalaninamide | 17337-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-Benzyloxycarbonyl-lysyl(N^ε-t-butyloxycarbonyl)phenylalaninamide
• 英文别名: benzyl tert-butyl ((S)-6-(((S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-6-oxohexane-1,5-diyl)dicarbamate；Cbz-Lys(Boc)-Phe-NH2；N^α-Benzyloxycarbonyl-N^ε-tert.-butoxycarbonyl-Lys-Phe-amid；[5-benzyloxycarbonylamino-5-(1-carbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester；Z-Lys(Boc)-PheNH2；benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxohexan-2-yl]carbamate
• CAS: 17337-68-7
• 化学式: C₂₈H₃₈N₄O₆
• 分子量: 526.633
• InChiKey: ADCHUEGYGDTGHH-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  801.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-Benzyloxycarbonyl-lysyl(N^ε-t-butyloxycarbonyl)phenylalaninamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Glp-Lys(Boc)-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  Verdini, Antonio S.; Viscomi, Giuseppe C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 697 - 702

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Nε-Boc-Nα-Cbz-L-赖氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 N^α-Benzyloxycarbonyl-lysyl(N^ε-t-butyloxycarbonyl)phenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  Verdini, Antonio S.; Viscomi, Giuseppe C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 697 - 702

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polypeptides. Part VIII. Variations of the aspartyl position in the C-terminal tetrapeptide amide sequence of the gastrins
  作者：H. Gregory、J. S. Morley、J. M. Smith、M. J. Smithers

  DOI：10.1039/j39680000715

  日期：——

  The synthesis is described of analogues of L-tryptophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide (the C-terminal sequence of the gastrins), and its N-benzyloxycarbonyl or N-t-butoxycarbonyl derivatives, wherein the aspartyl residue has undergone replacement by alanyl, β-aspartyl, asparaginyl, cysteinyl, glutamyl, glycyl, lysyl, norvalyl, ornithyl, seryl, threonyl, and other amino-acyl residues

  描述了L-色氨酸-L-甲硫酰基-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸酰胺（胃泌素的C-末端序列）及其N-苄氧羰基或N-叔丁氧羰基衍生物的类似物的合成，其中天冬氨酰残基已被丙氨酰基，β-天冬氨酰，天冬酰胺基，半胱氨酰基，谷氨酰基，甘氨酰基，赖氨酰基，降冰片酰基，鸟氨酸残基，丝氨酰基，苏氨酰基和其他氨基酰基残基取代。
• [EN] PRODRUGS OF MITOCHODRIA-TARGETING OLIGOPEPTIDES<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'OLIGOPEPTIDES CIBLANT LA MITOCHODRIE
  申请人：STEALTH BIOTHERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2021262708A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  Disclosed are various prodrugs of Elamipretide.

  Elamipretide的各种前药已被披露。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING PHARMACEUTICALLY RELEVANT PEPTIDES<br/>[FR] MÉTHODES DE PRÉPARATION DE PEPTIDES PERTINENTS SUR LE PLAN PHARMACEUTIQUE
  申请人：STEALTH BIOTHERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2016144905A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present technology provides methods of generating the peptides, and pharmaceutically acceptable salts of the peptides and intermediates thereof. In some embodiments, the peptide is D-Arg-2´6´-Dmt-Lys-Phe-NH2.

  目前的技术提供了产生肽、肽的药用可接受盐和中间体的方法。在某些实施例中，该肽为D-Arg-2´6´-Dmt-Lys-Phe-NH2。
• Retro-inverso analogs of the bradykinin potentiating peptide BPP.sub.5a
  申请人：Enichem S.p.A.

  公开号：US04713367A1

  公开（公告）日：1987-12-15

  New partially retro-inverso peptides of the following general formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and represent, each independently, the side chain of the aminoacid residues present in the naturally occuring peptides, X is --S--Ph or --O--CH.sub.2 --Ph and Z is a hydroxy, alkoxy or amino group, are described as well as a suitable method for their preparation. The new compounds are useful as antihypertensive agents.

  以下是新的部分反向肽的一般公式：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，每个都代表自然存在的肽中氨基酸残基的侧链，X为--S--Ph或--O--CH.sub.2--Ph，Z为羟基，烷氧基或氨基。同时描述了一种适用于它们制备的合适方法。这些新化合物可用作降压剂。
• Processes for preparing pharmaceutically relevant peptides
  申请人：STEALTH BIOTHERAPEUTICS CORP

  公开号：US10633415B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  The present technology provides methods of generating the peptides, and pharmaceutically acceptable salts of the peptides and intermediates thereof. In some embodiments, the peptide is D-Arg-2′6′-Dmt-Lys-Phe-NH2.

  本技术提供了生成多肽的方法，以及多肽及其中间体的药学上可接受的盐。在某些实施方案中，多肽是D-Arg-2′6′-Dmt-Lys-Phe-NH2。