(2-aminophenyl)-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone | 217311-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-aminophenyl)-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone
• CAS: 217311-72-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: XZOFYBSUOARQRH-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-aminophenyl)-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone 以 正丁醇 为溶剂， 以64%的产率得到(2R,3R)-3-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active 2,3-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones using polyleucine

  摘要：

  Polyleucine catalyzes the asymmetric epoxidation of enone (1) in a non-aqueous medium to provide epoxy-ketones (2) and (3) (81 and 84% yields respectively; >98% ee). The epoxy-ketones (2) and (3) are subsequently cyclized to give 1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones (4) and (5) respectively, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01249-0
• 作为产物：
  描述：

  2-aminochalcone 在 immobilised poly-(L)-leucine 、 urea hydrogen peroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(2-aminophenyl)-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active 2,3-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones using polyleucine

  摘要：

  Polyleucine catalyzes the asymmetric epoxidation of enone (1) in a non-aqueous medium to provide epoxy-ketones (2) and (3) (81 and 84% yields respectively; >98% ee). The epoxy-ketones (2) and (3) are subsequently cyclized to give 1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones (4) and (5) respectively, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01249-0

文献信息

• Scoping the triphasic/PTC conditions for the Juliá–Colonna epoxidation reaction
  作者：Thomas Geller、Christa M. Krüger、H.-Christian Militzer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.189

  日期：2004.6

  A new, highly efficient procedure for the Juliá–Colonna epoxidation is reported. Based on the original triphasic protocol it is shown that the co-catalysis of the reaction with phase transfer catalysts results in a dramatic increase of reactivity and sometimes also in a higher enantiomeric excess of product. The required amount of polyamino acid can be significantly reduced under the new conditions

  据报道，一种新的，高效的朱莉亚-可伦娜环氧化方法。基于原始的三相方案，表明与相转移催化剂的反应的共催化导致反应性的显着提高，有时还导致更高的对映体过量的产物。在新条件下可以大大减少所需的聚氨基酸量，因此该方法的大规模工业应用现在是可行的。
• A new procedure for the Juliá–Colonna stereoselective epoxidation reaction under non-aqueous conditions: the development of a catalyst comprising polyamino acid on silica (PaaSiCat)
  作者：Thomas Geller、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/a903219c

  日期：——

  Polyleucine adsorbed onto silica provides a robust, readily-recycled, highly active catalyst for the asymmetric epoxid-ation of the α,β-unsaturated ketones 1, 2 and 3.

  吸附在二氧化硅上的聚亮氨酸为 α,β-不饱和酮 1、2 和 3 的不对称环氧化提供了一种强大的、易于回收的、高活性的催化剂。
• Synthesis of optically active 2,3-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones using polyleucine
  作者：Wei-ping Chen、Ann L. Egar、Michael B. Hursthouse、K.M. Abdul Malik、Judo E. Mathews、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01249-0

  日期：1998.11

  Polyleucine catalyzes the asymmetric epoxidation of enone (1) in a non-aqueous medium to provide epoxy-ketones (2) and (3) (81 and 84% yields respectively; >98% ee). The epoxy-ketones (2) and (3) are subsequently cyclized to give 1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones (4) and (5) respectively, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.