6-ethyl-2-methylsulfanyl-9-oxo-6,9-dihydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid | 37677-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-ethyl-2-methylsulfanyl-9-oxo-6,9-dihydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid
• 英文别名: 6-ethyl-2-methylsulfanyl-9-oxo-[1,3]thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid
• CAS: 37677-67-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃S₂
• 分子量: 320.393
• InChiKey: ILOYPHSDWRGJJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-259 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  514.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl-2-methylsulfanyl-9-oxo-6,9-dihydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-ethyl-2-methylamino-9-oxo-6,9-dihydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic chemotherapentic agents. II. Synthesis of 2-substituted thiazolo(5,4-f)quinoline derivatives. (2).

  摘要：

  为了寻找新的抗菌药物，制备了多种2-取代的6-乙基-6, 9-二氢-9-氧代噻唑并[5, 4-f]喹啉-8-羧酸。 2-甲基磺酰基衍生物（6或13）的亲核反应得到2-烷氧基（12）、2-氰基（14）、2-氨基（15和19）和其他衍生物。利用2-氰基化合物（3或14）还可以制备各种衍生物，例如2-脒（24h）、2-亚氨基醚（27）、2-氨基甲酰基（26和30）等衍生物。还描述了通过8-脱羧化合物(34)的乙基化形成9-乙氧基化合物(33)。测试了获得的这些化合物的体外抗菌活性。 2-氰基(14)、2-氨基甲酰基(26)、2-二乙氨基乙基氨基甲酰基(30f)等衍生物的活性比萘啶酸更强。最活跃的化合物30f表现出针对耐萘啶酸的大肠杆菌的活性，但对Ps没有活性。铜绿假单胞菌。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.136
• 作为产物：
  描述：

  6-ethyl-2-methylsulfanyl-9-oxo-6,9-dihydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-ethyl-2-methylsulfanyl-9-oxo-6,9-dihydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成化学治疗剂。I.2-取代的噻唑并（5，4-f）喹啉衍生物的合成。

  摘要：

  通过使用6-氨基苯并噻唑作为起始材料，经过一系列步骤，例如与二乙基乙氧亚甲基丙二酸二乙酯缩合、Gould-Jacobs反应、N-烷基化和水解，制备了一系列2-取代的6-乙基-6,9-二氢-9-氧代噻唑并[5,4-f]喹啉-8-羧酸。这些化合物在体外进行了抗菌活性评估。2-氯代衍生物(10d)显示出与萘啶酸几乎相同的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.130

文献信息

• Synthetic chemotherapeutic agents. IV. Synthesis of 3-substituted thiazolo(5,4-f)quinoline derivatives.
  作者：NORIO SUZUKI、SHIZUO KADOYA、RENZO DOHMORI

  DOI：10.1248/cpb.24.1050

  日期：——

  A method of synthesizing for 3, 6-disubstituted 2, 9-dioxo-2, 3, 6, 9-tetrahydrothiazolo-[5, 4-f] quinoline-8-carboxylic acids via the thiazolium salts was studied and proved to be practical. The reactions of the thiazolium salt with various nucleophilic reagents afforded several new derivatives. Gould-Jacobs reaction of the benzothiazole-2-ones and benzothiazole-2-thione derivatives were also carried out.

  研究并证明了通过噻唰盐合成3,6-二取代-2,9-二氧-2,3,6,9-四氢噻唑并[5,4-f]喹啉-8-羧酸的方法是切实可行的。噻唑盐与各种亲核试剂的反应得到了几种新衍生物。还进行了苯并噻唑-2-酮和苯并噻唑-2-硫酮衍生物的Gould-Jacobs反应。