2-(dimethylamino)-5-methoxybenzaldehyde | 190142-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(dimethylamino)-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 190142-96-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: MEFHTROYVHQUEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethylamino)-5-methoxybenzaldehyde 在 chromium dichloride 、 盐酸 、 水 、 magnesium 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-(2-萘基)-5-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用联吡啶配体通过铬催化还原未活化的 C(芳基)-N 和 C(芳基)-O 键之间的交叉偶联

  摘要：

  两个化学惰性键之间的还原交叉偶联仍然是合成化学中的一大挑战。我们在这里报告了通过铬催化实现的未活化的 C(芳基)-N 和 C(芳基)-O 键之间的还原交叉耦合。简单且廉价的 CrCl2 盐，结合重要的联吡啶配体和镁还原剂，在苯胺衍生物的 C(芳基)-N 键和芳基酯的 C(芳基)-O 键的连续裂解中显示出高反应性，允许交叉-这两个未活化的不同键以还原方式偶联形成 C(芳基)-C(芳基)键。氘标记实验的机理研究表明，苯胺中的 C(芳基)-N 键优先被活性 Cr 物种裂解，其中联吡啶与 Cr 的连接采用 1 中的配位模型：

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05730
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-甲基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 乌洛托品 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(dimethylamino)-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  无载体的不对称合成氟18标记的α-甲基-α-氨基酸

  摘要：

  已经合成了具有高对映体纯度（ee> 97％）的各种[ 18 F]氟芳族α-甲基-1-氨基酸11。这些新的正电子发射断层扫描（PET），潜在的酶功能抑制剂的放射性药物在三甲基铵苯甲醛三氟甲磺酸前体9上通过亲核取代被区域特异性标记。所获得的[ 18 F]氟芳族醛12易于转化为相应的[ 18 F]氟苄基卤化物[ 13（X = I）]。（2S，5S）-1-叔丁基-Boc-2-叔丁基-3,5-二甲基-咪唑烷基-4-酮2的烯醇锂烷基化后在120分钟的合成时间之后，在HPLC纯化之后，将加合物裂解以得到各种[ 18 F]氟-α-甲基氨基酸类似物，其放射化学产率为10％（轰炸结束，EOB）。还制备了相应的[ 19 F]氟化氨基酸4和[ 19 F]氟中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00265-2

文献信息

• Substituted oxyarenes
  申请人：Jeschke Peter

  公开号：US20070112035A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein A 1 , A 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and Y have the meaning indicated in the description, methods and intermediate compounds for the production thereof, and the use thereof for controlling pests.

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  作者：Xiaoyu Yang、Liang Wang、Fangzhi Hu、Lubin Xu、Sanming Li、Shuai-Shuai Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03863

  日期：2021.1.15

  The switchable synthesis of 3-non, 3-mono, 3,3′-disubstituted 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones was developed through a redox-neutral hydride-transfer/N-dealkylation/N-acylation strategy from o-aminobenzaldehyde with 4-hydroxycoumarin, and Meldrum’s acid, respectively. The unprecedented strategy for the synthesis of 3,3′-highly functionalized 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one has been realized with the in

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• Low-Valent, High-Spin Chromium-Catalyzed Cleavage of Aromatic Carbon–Nitrogen Bonds at Room Temperature: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Xuefeng Cong、Fei Fan、Pengchen Ma、Meiming Luo、Hui Chen、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.7b08579

  日期：2017.10.25

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  作者：Peter Nussbaumer、Anthony P. Winiski

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.039

  日期：2008.8

  to the "colchicine binding site" on tubulin and, thus, inhibits tubulin polymerization in vitro. Moreover, we established structure-activity relationships for the effect of modifications in the 2,5-dimethoxyphenyl moiety ("ring A") of the molecule on in vitro antiproliferative activity.

  有效的抗增殖剂SDZ LAP 977在光化性角化病患者的临床概念验证研究中已显示出功效，先前已证明它可以阻断有丝分裂中的细胞周期。在本研究中，我们进一步探讨了作用方式：SDZ LAP 977与微管蛋白上的“秋水仙碱结合位点”结合，从而在体外抑制微管蛋白的聚合。此外，我们建立了结构-活性关系，以用于修饰分子的2，5-二甲氧基苯基部分（“环A”）对体外抗增殖活性的影响。
• Photoinduced [1,5]-hydride shift triggered cyclization
  作者：Nadezhda S. Baleeva、Alexander Yu. Smirnov、Elvira R. Zaitseva、Dmitrii S. Ivanov、Anatolii I. Sokolov、Andrey A. Mikhaylov、Ivan N Myasnyanko、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1039/d3nj01837g

  日期：——

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