2,6-dichloro-5-methylnicotinic acid methyl ester | 125850-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dichloro-5-methylnicotinic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2,6-dichloro-5-methylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 125850-05-7
• 化学式: C₈H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 220.055
• InChiKey: FFEOADOZNOOZBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  300.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-5-methylnicotinic acid methyl ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 草酰氯 、 水 、 potassium acetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4‐[(2S,5R)‐2,5‐dimethylpiperazin‐1‐yl]‐7‐(2‐fluoro‐6‐hydroxyphenyl)‐6‐methyl‐1‐[4‐methyl‐2‐(1,1,1‐trifluoropropan‐2‐yl)pyridin‐3‐yl]pyrido[2,3‐d]pyrimidin‐2‐one
  参考文献：
  名称：

  Kras-G12C抑制剂杂环化合物

  摘要：

  本申请涉及一类Kras‑G12C抑制剂杂环化合物，及其制备方法和该类化合物在肿瘤疾病，如肺癌、结直肠癌和胰腺癌等中的预防和治疗用途。在制备过程中，通过缩合反应、分子内关环反应、氯代反应、SN2反应、偶联反应、脱保护等一系列反应，得到本发明化合物。

  公开号：

  CN112574199A
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲基烟酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2,6-dichloro-5-methylnicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kras-G12C抑制剂杂环化合物

  摘要：

  本申请涉及一类Kras‑G12C抑制剂杂环化合物，及其制备方法和该类化合物在肿瘤疾病，如肺癌、结直肠癌和胰腺癌等中的预防和治疗用途。在制备过程中，通过缩合反应、分子内关环反应、氯代反应、SN2反应、偶联反应、脱保护等一系列反应，得到本发明化合物。

  公开号：

  CN112574199A

文献信息

• Quinoline and naphthyridine carboxylic acid antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20020049223A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  Compounds having formula (I) 1 or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, are useful as antibacterial agents.

  具有化学式(I)1的化合物或其药用可接受的盐或前药，可用作抗菌剂。
• Synthesis of 3,5-dihalogeno-2H-1,4-oxazin-2-ones from cyanohydrines
  作者：L. Meerpoel、G. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99196-2

  日期：——

  The title compounds were obtained on treatment of cyanohydrines of aliphatic and aryl aldehydes with oxalyl chloride or bromide in chlorobenzene at 90°C. Evidence for their structure is given by their spectroscopic data and by the Diels Alder reaction of a and g with acetylenic dienophiles to yield substituted pyridines. Cycloaddition was also observed with ethene.

  在90℃下用草酰氯或溴化物在氯苯中处理脂族和芳基醛的氰醇，得到标题化合物。其结构的证据由其光谱数据以及a和g与炔属双亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应（Diels Alder reaction）给出，以产生取代的吡啶。还观察到了与乙烯的环加成反应。
• MEERPOEL, L.;HOORNAERT, G., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 3183-3186
  作者：MEERPOEL, L.、HOORNAERT, G.

  DOI：——

  日期：——
• Kras-G12C抑制剂杂环化合物
  申请人：首药控股（北京）股份有限公司

  公开号：CN112574199A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本申请涉及一类Kras‑G12C抑制剂杂环化合物，及其制备方法和该类化合物在肿瘤疾病，如肺癌、结直肠癌和胰腺癌等中的预防和治疗用途。在制备过程中，通过缩合反应、分子内关环反应、氯代反应、SN2反应、偶联反应、脱保护等一系列反应，得到本发明化合物。