tert-butyl 2-[[(E)-3-[2,5-dichloro-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfanylphenyl]prop-2-enoyl]amino]acetate | 208512-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[[(E)-3-[2,5-dichloro-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfanylphenyl]prop-2-enoyl]amino]acetate
• CAS: 208512-49-6
• 化学式: C₁₈H₂₁Cl₂NO₅S
• 分子量: 434.34
• InChiKey: QFCOKWVLXWMAHD-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[[(E)-3-[2,5-dichloro-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfanylphenyl]prop-2-enoyl]amino]acetate 在 甲酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-{3-[4-({[(6R,7R)-2-carboxylato-7-[2-({4-[(1E)-2-[(carboxylatomethyl)carbamoyl]eth-1-en-1-yl]-2,5-dichlorophenyl}sulfanyl)acetamido]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl}sulfanyl)-2,6-dimethylpyridin-1-ium-1-yl]propyl}-4-methylmorpholin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  Singh, Janak; Kim, Oak K.; Kissick, Thomas P., Organic Process Research and Development, 2000, vol. 4, # 6, p. 488 - 497

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯酚 在 N-甲基吗啉 、 三乙烯二胺 、 氢氧化钾 、 silver(II) sulfate 、 palladium(III) acetate 、 三正丁胺 、 碘 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 tert-butyl 2-[[(E)-3-[2,5-dichloro-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfanylphenyl]prop-2-enoyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Anti-MRSA cephems. Part 2

  摘要：

  Forty-five novel cephalosporin derivatives with activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) are described. The compounds contain novel cinnamic acid moieties at C-7 that were synthesized using a key Heck reaction followed by nucleophilic aromatic substitution reactions. The most active compound (41) displayed an MIC90 against MRSA of 1.0 mug/mL, and a PD50 of 0.8 mg/kg. Compound 14 was found to be very safe in a mouse model of acute toxicity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00336-x